Тирозин в биосинтезе коричной кислот

Некоторые природные фенетиламины, например макромерин (149), содержат гидроксильную группу в р-положении боковой цепи, однако они также образуются из тирозина. Оказалось, что процесс р-гидроксилирования происходит на одной из ранних стадий биосинтеза [137]. У эфедрина (150) кроме р-гидроксигруп-пы в боковой цепи имеется также С-метильная группа. Любопытно, что биосинтез эфедрина отличен от биосинтеза других структурно близких фенетиламинов. В молекулу эфедрина включается фенилаланин (через коричную кислоту), но только в виде [c.572]

Аннулолин (402) — единственный алкалоид, содержащий окса-зольное кольцо, образуется из тех же продуктов метаболизма тирозина (47) и фенилаланина (24) [тирамина (119) и коричной кислоты (24а)], которые участвуют в биосинтезе многих других алкалоидов [312]. Предложенный путь его биосинтеза приведен на схеме (67). [c.623]

В обзоре Нейша [3] рассмотрена роль коричной кислоты и ее оксипроизвод-ных в биосинтезе многих фенолов. Нейш обсудил возможную роль фенилмолочной кислоты в образовании коричной кислоты. Предложена последовательность реакций, включающая переаминирование фенилаланина, восстановление кетокислоты до фенилмолочной кислоты и дегидратацию последней с образованием коричной кислоты. По аналогии была предложена последовательность для превращения тирозина в п-оксикоричную кислоту, причем дегидратация п-оксифенилмолочной кислоты является конечной стадией у злаковых. Новые исследования ферментативного характера ставят под сомнение эту последовательность реакций и предполагают образование коричной и п-кумаровой кислот в результате прямого дезаминирования соответствующих аминокислот [44, 45]. Первое косвенное доказательство возможности такой реакции в высших растениях было получено с радиоактивным фенилаланином, введение которого в бесклеточный экстракт белого донника приводило к увеличению содержания коричной кислоты (Косуге и Кон [46]). [c.323]

При аминировании двух последних веществ образуются фенилаланин и тирозин. Данные аминокислоты могут участвовать в биосинтезе молекул белков и некоторых групп алкалоидов. При дезаминировании аминокислот в присутствии ферментов - аммонийлиаз образуются транскоричная и трансгидроксикоричная кислоты. Из коричных кислот с помощью гидроксилирующих и метоксилирующих ферментов синтезируются соединения фенилпропанового ряда - оксикоричные кислоты и кумарины. [c.117]