Реакционная способность гидроксильных тритилирования

Реакции гидроксил I. ттых групп целлюлозы. Целлюлоза является полиатомным спиртом и содержит в каждом остатке глюкозы 3 спиртовых гидроксила. Благодаря этому она может давать ряд реакций, характерных для спиртов, а именно реакции замещения, приводящие к образованию простых и сложных эфиров, ацеталей, алко-голятов и т. п., и реакции окисления, приводящие к образованию альдегидных, кетонных и карбоксильных групп. Общей особенностью этих реакций целлюлозы является то обстоятельство, что в огромной молекуле целлюлозы, имеющей несколько тысяч гидроксильных групп, во всех этих реакциях обычно участвует лишь какая-то часть их. Йоэтому легче всего образуются продукты, соответствующие замещению одной или двух гидроксильных групп, и очень больших усилий требует замещение всех гидроксильных грунн. Нередко это вообще не удается. Причина этих трудностей заключается в том, что для получения полностью замещенного продукта необходимо обеспечить 100%-ный выход в данной реакции, что, как известно, возможно не всегда ввиду наличия побочных реакций, изменяющих природу реакционных групп. Иногда причина зах лючается в различной реакционной способности первичных и вторичных гидроксилов целлюлозы. Достаточно достоверным примером такого рода являются реакции тритилирования и тозилирования. Трифенилхлорметап и п-толуолсульфохлорид оказались веществами, способными реагировать лишь с первичными гидроксильными группами, оставляя свободными [c.443]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология