Нуклеозид фосфаты взаимопревращение изомеров

Механизм распада РНК в щелочной среде был выяснен Тоддом и его сотрудниками [40, 41], показавшими, что щелочной гидролиз приводит к образованию двух изомерных форм каждого нуклеотида. Первоначально эти изомеры именовались нуклеотидами а ж Ъ, но впоследствии они оказались соответственно нуклео-зид-2 и нуклеозид-З -фосфатами [42, 43]. В кислой среде каждый изомер легко превращался во второй, что приводит к образованию смеси двух изомеров, но в щелочной среде они оставались стабильными без взаимопревращения. В ходе взаимопревращений образуется циклическое промежуточное соединение — нуклео-зид-2, 3 -фосфат (фиг. 12, III), которое дает при гидролизе смесь 2 - и З -фосфатов. Например, трииуклео-Т1щ / (фиг. 12) образует циклический промежуточный продукт //. [c.47]

Применение методов хроматографии на бумаге для быстрого анализа пуриновых и пиримидиновых оснований [76, 77] в гидролизатах небольших количеств рибонуклеиновых кислот вскоре показало, что молярная эквивалентность этих оснований скорее была исключением, чем общим правилом. Еще более важным было наблюдение, что разделение смеси нуклеотидов в щелочном гидролизате рибонуклеиновой кислоты при помощи ионообменной хроматографии дает изомерные пары нуклеотидов, являющихся, как позже было показано, нуклеозид-2 - и пуклеозид-З -фосфатами [78]. Хотя эти изомеры не подвергались взаимопревращению в щелочи, кислота легко катализировала миграцию фосфатного остатка между 2 - и З -гидроксильными группами. Таким же методом были обнаружены 5 -фосфаты аденозина, цитидина, гуанозина и уридина (среди прочих продуктов) после гидролиза кишечной фосфодиэстеразой рибонуклеиновых кислот, предварительно обработанных рибонуклеазой [79]. Со значительно более высокими выходами нуклео-зид-5 -фосфаты получены при действии диэстеразы змеиного яда на рибонуклеиновые кислоты из дрожжей и печени теленка гидролизаты содержали также свободные нуклеозиды и нуклеозид-2 (3 ),5 -ди-фосфаты [80]. [c.373]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология