Нитрофурфуролдиацетат

Получение 5-нитрофурфурола. В трехгорлую колбу на 0,5 л, снабженную механической мешалкой, воздушным холодильником и капельной воронкой, помещают 11 г нитрофурфуролдиацетата и при перемешивании в течение 15 мин приливают раствор 13,3 мл серной кислоты (плотн. 1,83) в 48 мл воды. Затем реакционную массу [c.101]

Наличие в ядре фурана, как и пиррола, электроотрицательного (электрофильного) заместителя ( СНО, СООН и др.) стабилизирует ядро фурана, и нитрование в этом случае протекает гладко с высоким выходом нитросоединения. Так, например, при нитровании фурфурола в среде уксусного ангидрида действием концентрированной азотной кислоты й — = 1,42) в присутствии 5—7% концентрированной серной кислоты при —10° образуется 5-нитрофурфуролдиацетат, при гидролизе которого получается 5-нитрофурфурол (выход до 90%) [c.57]

Получение 5-нитрофурфуролдиацетата. В трехгорлую литровую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, опущенным почти до дна колбы, помещают 360 мл уксусного ангидрида и, поддерживая температуру содержимого [c.100]

Нитрофурфуролдиацетат бета-(5-Нитро-2-фурил)акриловая кислота [c.371]

Нитрофурфуролдиацетат выделяется в виде светло-коричневых кристаллов, которые отфильтровывают, промывают на фильтре водой и сушат. [c.101]

В трехгорлую двухлитровую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и термометром, опущенным почти до дна колбы, помещают 360 мл уксусного ангидрида и, поддерживая температуру содержимого колбы около 0°, приливают 51 г концентрированной азотной кислоты (уд. в. 1,42) и 3,3 г к, H2SO4, Затем к нитрующей смеси приливают в течение 20 мин. 48 г свежеперегнанного фурфурола так, чтобы температура смеси не превышала 10°. Затем зеленоватый раствор перемешивают полтора часа при 15—18°, после чего к нему приливают 300 мл воды, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси оставалась не выше 10°. Образуется светло-оранжевая эмульсия, к которой при перемешивании приливают 60 мл 20-проц. раствора трехзамещенного фосфорнокислого натрия (КазР04), поддерживая температуру реакционной смеси около 53—55°, после чего продолжают перемешивание еще час при комнатной температуре (10—15°). Нитрофурфурол диацетат выделяется в виде светло-коричневых кристаллов, которые отфильтровывают, промывают на фильтре водой и сушат. Температура пл. 87—89°. Выход нитрофурфуролдиацетата 60—70% теоретического. [c.79]

Получение 5-нитрофурфурола. В трехгорлую колбу на 0,5 л, снабженную механической мешалкой, воздушным холодильником и капельной воронкой, помещают 11 г нитрофурфуролдиацетата и при перемешивании в течение 15 мин приливают раствор 13,3 мл серной кислоты-(плотн. 1,83) в 48 мл воды Затем реакционную массу 1 ч нагревают на кипящей водяной бане. В течение всего опыта в колбу пропускают умеренный ток СОг Нитрофурфурол выделяется на дне колбы в виде темно-вишневой маслянистой жидкости После охлаждения реакционной смеси нитрофурфурол экстрагируют 250 мл эфира. Эфирный экстракт промывают небольшими порциями воды до исчезновения реакции на ион 504 и сушат прокаленным сульфатом натрия. Эфир отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме, отбирая фракцию нитрофурфурола в пределах 128—132° С при 10 мм рт. ст. Выход [c.95]

Нитрофурфуролдиацетат (I) гидролизуют в кислой среде до 5-нитрофурфурола (П), который конденсацией с уксусным альдегидом в изопропиловом спирте в присутствии ацетата морфолина превращают в р-(5-нитрофурил-2)-акролеин (П1). Последний подвергают конденсации с [c.117]

В трехгорлую колбу емкостью 3 л, снабженную механической мешалкой и термометром, влипают 1200 мл воды и 396 мл концентрированной серной кислоты. Поддерживая температуру 80°, добавляют 364 г (1,5 Ai) 5-нитрофурфу-ролдиацетата и перемешивают при 70—80 " до исчезновения хлопьев 5-нитрофурфуролдиацетата. Потом в течение 1,5—2 часов небольшими порциями добавляют 447 г (1,5 М) тщательно измельченного двухромовокислого натрия так, чтобы температура реакционной смеси не превышала 80 ". После прибавления всего двухромовокислого натрия смесь при той же температуре перемешивают еще 30 минут. После полного охлаждения (см. примечание) густую кристаллическую темнозеленую массу фильтруют с отсасыванием. Осадок промывают ледяной водой несколько раз для удаления хромовых солей и высушивают на воздухе. [c.81]

Получение 5-нитрофурфуролдиацетата. В трехгорлую литровую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и [c.94]

Нитрофурфуролдиацетат (ацилаль нитрофурфурола) является исходным веществом для синтеза производных 5-нитрофурфурола, которые находят применение в медицине и ветеринарии как [c.667]

Нитрофурфуролдиацетат выделяется в виде светло-коричне-вых кристаллов, которые отфильтровывают, промывают на фильтре водой и сушат. Т. пл. 87—89°. Выход —79 г. После перекристаллизации из спирта — слегка желтоватые кристаллы с т. пл. 91—92°. [c.97]

Получение 5-нитрофурфурола. В трехгорлую колбу на 0,5 л, снабженную механической мешалкой, воздушным холодильником и капельной воронкой помещают 11 г нитрофурфуролдиацетата и при перемешивании в течение Ъ мин приливают раствор [c.97]

Процесс ведут при охлаждении содержимого аппарата рассолом до О—7°. Для этой цели к уксусному ангидриду медленно тонкой струей добавляют смесь азотной и серной кислот. Затем при той же температуре 0—7° добавляют фурфурол. Реакции следует рассматривать следующим образом. Для защиты альдегидной группы происходит ацилирование уксусным ангидридом с образованием фурфуролдиацетата. По мере добавления фурфурола к нитрующей смеси раствор приобретает зеленую окраску. После нейтрализации 25%-ным раствором NaOH и выдержки выпадают кристаллы 5-нитрофурфуролдиацетата. Реакция идет по схеме [c.445]

Полученный 5-нитрофурфуролдиацетат подвергают гидролизу при помощи разбавленной серной кислоты, в результате чего получают 5-нитрофурфурол [c.445]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология