Нитрование фурфурола

Ароматические свойства фуранового ядра в фурфуроле проявляются в его способности вступать в реакции электрофильного замещения. Так, нитрованием фурфурола был получен 5-нитрофурфурол и далее семикарбазон [c.419]

Некоторые из этих реакций (нитрование, галоидирование, алкилирование) могут быть с успехом осуществлены и с фурфуролом и его гомологами, а также с фурановыми кетонами и пр. [c.74]

Для выяснения состава отдельных слоев клеточных стенок была сделана попытка количественного определения ксилоуронидов в разных слоях трахеид и либриформа [49]. Измерения производились на волокнах из красной японской сосны, европейской пихты, бука и березы. Для этого волокна осторожно нитровали в среде уксусного ангидрида и четыреххлористого углерода. Затем наружный нитрованный слой удаляли растворением в ацетоне, после чего контролировали содержание пентозанов в остатке по фурфуролу. Было установлено, что пентозаны в древесных волокнах по слоям разделены неравномерно. Наибольшее количество пентозанов найдено в наружных слоях волокон и концентрация их падает от периферии к центру. Так, наружные слои волокон хвойной древесины содержат 50—80% пентозанов, а у лиственных почти 100%. Во вторичных слоях клеточных стенок у хвойных содержание пентозанов оказалось не более 2—4%, а у лиственных 8—10%. Таким образом, химический метод подтвердил результаты, полученные ранее методом сорбции ультрафиолетового света. [c.324]

Для фурфурола характерны все альдегидные реакции бензальдегида, а также реакции фуранового цикла. Это делает его очень важным исходным продуктом для органического синтеза. Окислением фурфурола в паро-газовой фазе над катализатором получают малеиновый ангидрид. Декарбонилирование фурфурола дает фуран. Нитрование ацетилнитратом приводит к 5-нитрофурфурол-диацетату [c.667]

Наличие в ядре фурана, как и пиррола, электроотрицательного (электрофильного) заместителя ( СНО, СООН и др.) стабилизирует ядро фурана, и нитрование в этом случае протекает гладко с высоким выходом нитросоединения. Так, например, при нитровании фурфурола в среде уксусного ангидрида действием концентрированной азотной кислоты й — = 1,42) в присутствии 5—7% концентрированной серной кислоты при —10° образуется 5-нитрофурфуролдиацетат, при гидролизе которого получается 5-нитрофурфурол (выход до 90%) [c.57]

По химическим свойствам фурфурол напоминает бензальдегип Электроноакцепторная альдегидная группа понижает электронную плотность на атомах углерода цикла, что дает возможность прово дить с фурфуролом те превращения, которые для ацидофобного фу рана трудноосуществимы. В медицине находят применение производ ные 5-нитрофурфурола. Они получаются при нитровании фурфурола непосредственно азотной кислотой в присутствии уксусного ангидрида (который блокирует альдегидную группу от легкого окисления) и последующим взаимодействием 5-нитрофурфурола с соединениями содержащими аминогруппу. Образующиеся при этом имины (см 7 41) обладают бактерицидной и некоторыми другими видами физиологической активности. [c.362]

Нитрофурантоин получают нитрованием фурфурола (в форме диацетата для защиты альдегидной группы) и конденсацией продукта реакции с Ы-аминоимидазолидиндионом-2,4 [c.409]

Для фурфурола напишите реакции а) окисления б) восстановления в) нитрования г) фуроиновой конденсации д) реакцию Канниццаро е) реакцию Перкина. [c.206]

Введение в ядро фурана второго отрицательного заместителя обычно затруднено. Соединения, имеющие два отрицательных заместителя, плохо поддаются дальнейшему замещению и характеризуются относительной устойчивостью. Новый заместитель всегда входит в свободное а-положение. Так, фурфурол при нитровании образует 5-нитрофурфурол (ХУП) [105]. Производные этого соединения, например семикарбазон, находят некоторое применение как антибактериальные вещества [106]. Положение нитрогруппы в соединении XVII может быть доказано превращением этого соединения по реакции Кижнера в 2-метил-5-нитрофуран (ХУП—XVIII) [101]. [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология