Уксусный альдегид

Каталитическое окисление в жидкой фазе имеет то преимущество перед газофазным процессом, что позволяет более точно регулировать состав конечных продуктов [60]. Та1 , при окислепии н-бутана в жидкой фазе образуется в первую очередь уксусная кислота при полном отсутствии формальдегида. При окислепии же пропана в газовой фазе, напротив, образуются главным образом пропионовый альдегид, пропиловый спирт, ацетон, уксусный альдегид, уксусная кислота, формальдегид, метиловый спирт, окись пропилена, окись этилена. При окислении н-гексана теоретически можно получить около 60 различных продуктов окисления, не считая вторичных продуктов, образующихся за счет дальнейших реакций кислородсодержащих компонентов. Метан и этан не только содержатся в значительно больших количествах в природном газе, чем пропан или бутан, но они представляют интерес и для применения в качестве исходного сырья, так как нри окислении дают продукты более простого состава. Именно сложный состав продуктов газофазного окисления был причиной того, что внедрение этого процесса в промышленную практику сильно задержалось. [c.151]

Присоединение воды к ацетилену может протекать и в газовой фазе в присутствии катализаторов (фосфорная кислота, окись кадмия) при 380 °С, однако конверсия в уксусный альдегид при этом невелика на всех современных промышленных установках гидратацию проводят в жидкой фазе в присутствии солей ртути (хлорида, [c.202]

В настоящее время лишь 10% всего метилового спирта получают попутно при сухой перегонке дерева, целевым продуктом которой является металлургический кокс, а 90% — окислением низших углеводородов и гидрированием окиси углерода. Приблизительно 50—60% метилового спирта идет на производство муравьиного альдегида, 20—30% используют в качестве антифриза, остальное —в различных химических производствах или в качестве топлива. Этиловый и изопропиловый спирты используют для получения карбонильных производных уксусного альдегида и ацетона. Из втор-бутилового спирта получают в основном метилэтилкетон. [c.205]

Уксусную кислоту этим методом в промышленности получают с 1920-х годов несмотря на то, что уксусный альдегид из ацетилена был получен по реакции М. Г. Кучерова еще в 1881 г. Это объясняется тем, что промышленное осуществление окисления уксусного альдегида затруднено из-за большой взрывоопасности промежуточного продукта — надуксусной кислоты СНз—СОООН. Процесс стал доступным лишь после тщательного изучения рабочих условий (катализаторов, температуры, концентраций) для снижения образования слишком большого количества надуксусной кислоты. Жидкий уксусный альдегид при 50 —70 °С и 2—5 ат барботируется воздухом или [c.156]

Большая авария по аналогичной причине произошла в 1971 г. в Сиракузах (Италия) в резервуарном парке нефтехимического предприятия. Взорвался резервуар, содержащий 190 т уксусного альдегида, пары которого в смеси с воздухом имеют широкие концентрационные пределы воспламенения (4—57% сб.). Горючая паровоздушная смесь образовалась при попадании воздуха в резервуар через дыхательный клапан, поскольку понизился уровень продукта и вышла из строя система азотного дыхания. Пожар распространился на два резервуара емкостью по 5 тыс. м , содержащие по 3,8 тыс. т аммиака, два резервуара с уксусным альдегидом емкостью по 500 м , содержащие 290 и 140 т ацетальдегида, пять резервуаров акрилонитрила емкостью по 1500 м , а также на соседние строения. Пожар частично подавили через 6 ч. Поскольку запорная арматура вышла из строя, все продукты сгорели. что привело к сильной загазованности, поэтому население из зоны радиусом 3 км от места пожара было эвакуировано было прервано железнодорожное и морское сообщение. Пожар был полностью ликвидирован только через 6 сут. [c.137]

I — печь 2 — реактор с неподвижным слоем катализатора 3 — сепаратор ВЫСОКОГО давления 4 — скруббер 5 — сепаратор низкого давления 6 — реактор для восстановления следов уксусного альдегида 7 — емкости 8 — колонна для отгонки летучих компонентов р — колонна окончательное перегонки этанола. [c.199]

Как видно из этой схемы, простым способом уксусный ангидрид, можно получить из ацетилена через уксусный альдегид. Эффективность этого процесса зависит от масштабов производства ацетилена. Применение остальных методов зависит от стоимости и наличия других видов сырья. [c.158]

II. Какой катализатор используется для получения уксусной кислоты из уксусного альдегида [c.264]

Производство уксусного альдегида гидратацией в жидкой фазе включает следующие стадии очистку ацетилена и сжатие его до [c.203]

Выход продуктов окисления составляет 95—96% (при степени конверсии около 80%) содержание уксусного ангидрида в смеси зависит от соотношения этилацетата и уксусного альдегида. Так, при соотношении этилацетата и уксусного ангидрида, равном 1 4, была получена реакционная смесь, содержащая 13,5% уксусного ангидрида и 86,5% уксусной кислоты а при соотношении 23 1 — соответственно 68,5 и 24,5%. [c.157]

Несмотря на то, что температуры, при которых было сделано большинство измерений, лежат ниже области быстрого окисления углеводородов и что, кроме метильного радикала, многие другие радикалы способны отщеплять водород, приведенные выше величины находятся в соответствии с некоторыми хорошо известными явлениями, которые имеют место при частичном окислении. Например, оперируя этими величинами, можно объяснить относительно большую стабильность метанола и ацетона сравнительно с уксусным альдегидом. [c.343]

Окисление уксусного альдегида для получения уксусной кислоты [c.34]

Применение низших карбонильных производных. Формальдегид, или муравьиный альдегид, — газ с температурой кипения — 21 °С (может существовать в форме твердого параформальдегида (СНаОп), мировое производство которого составляет несколько сотен тысяч тонн ежегодно. Более 50% его используют при получении пластмасс и поликонденсационных лаков (смолы формальдегида с фенолом, мочевиной, меламином и т. д.). Довольно много его расходуется также на получение пентаэритрита С(СН20Н)4 конденсацией с уксусным альдегидом, гексаметилентетрамина (уротропина), этиленгликоля (через гликолевую кислоту, получаемую взаимодействием формальдегида с окисью углерода в присутствии воды) и во многих других химических производствах (получение ацеталей, нитроспиртов, метилвинилкетона и т. д.). [c.210]

Во многих странах сравнительно быстро был внедрен процесс синтеза уксусного альдегида гидратацией ацетилена. Вместе с тем его получают и из синтетического спирта. [c.198]

Еще одним недостатком является то, что активность катализатора снижается из-за отложения на его поверхности смолистых веществ. Около 95% прореагировавшего этилена превращается в спирт, 2% в уксусный альдегид, остальное — в полимеры и, другие продукты. [c.200]

В настоящее время большую часть этилового спирта получают этим методом преимущества его перед процессом получения спирта из зерновых культур определяются конкретными условиями иногда последний способ более выгоден. В определенных условиях может оказаться рентабельным производство уксусного альдегида из спирта, однако пока существует обратная тенденция — получение спирта из уксусного альдегида последний получают гидратацией ацетилена. [c.201]

ГИДРАТАЦИЯ АЦЕТИЛЕНА И ПРОИЗВОДСТВО УКСУСНОГО АЛЬДЕГИДА [c.202]

Уксусный альдегид из ацетилена можно получить также гидролизом метилвинилового эфира [c.203]

Можно утверждать, что без катализа вообще была бы невозможна жизнь. Достаточно сказать, что лежащий в основе жизнедеятельности процесс ассимиляции двуокиси углерода хлорофиллом растений является фотохимическим и каталитическим процессом. Простейшие органические вещества, полученные в результате ассимиляции, претерпевают затем ряд сложных превращений. В химические функции живых клеток входит разложение и синтез белка, жиров, углеводов, синтез различных, часто весьма сложных молекул. Таким образом, клетка является своеобразной и весьма совершенной химической лабораторией, а если учесть, что все эти процессы каталитические — лабораторией каталитической. Катализаторами биологических процессов являются особые вещества —ферменты. Если сравнивать известные нам неорганические катализаторы с ферментами, то прежде всего поражает колоссальная каталитическая активность последних. Так, 1 моль фермента алкогольдегидрогеназа в 1 сек при комнатной температуре превращает 720 моль спирта в уксусный альдегид, в то время как промышленные катализаторы того же процесса (в частности, мeдь)J при 200° С в 1 сек превращают не больше 0,1 — 1 моль на один грамм-атом катализатора. Или, например, 1 моль фермента каталазы при 0°С разлагает в одну секунду 200 000 моль перекиси водорода. Наиболее же активные неорганические катализаторы (платиновая чернь) при 20° С разлагают 10—80 моль перекиси в 1 сек на одном грамм-атоме катализатора. Приведенные примеры показывают, что природные биологические катализаторы во много раз превосходят по активности синтетические неорганические катализаторы. Высокая специфичность и направленность действия, а также способность перерабатывать огромное количество молекул субстрата за короткое время при температуре существования живого организма и позволяет ферментам в достаточном количестве давать необходимые для жизнедеятельности соединения или уничтожать накапливающиеся в процессе жизнедеятельности бесполезные, а иногда и вредные продукты. [c.274]

Схема такой установки представлена на рис. 78 (не включены стадии очистки ацетилена и перегонки уксусного альдегида). [c.204]

Образовавшийся уксусный альдегид способен легко восстанавливать катализатор, состоящий из ртутных солей поэтому, чтобы слишком часто не проводить регенерацию, в катализатор вводят соли железа, которые восстанавливаются легче, не влияя на процесс гидратации. [c.204]

Расход ртути при использовании очищенного ацетилена составляет 1—5 кг на 1 т полученного уксусного альдегида. [c.204]

Процесс непрерывный используют большой избыток (в 2—3 раза больше теоретического) ацетилена для более быстрого удаления образовавшегося уксусного альдегида (4нп. = 20,8 °С), что препятствует образованию вторичных продуктов конденсации. С этой же целью поддерживают и относительно высокую температуру (90—95 °С). [c.204]

Газообразные продукты реакции, содержащие ацетилен, уксусный и кротоновый альдегиды и воду, охлаждают конденсат (разбавленный водный раствор уксусного альдегида) направляют на рециркуляцию, а остаток газов — в скруббер, где после промывки получают 8—12%-ный водный раствор уксусного альдегида. Этот раствор подвергают перегонке под давлением (2 ат) в системе из трех колонн получают чистый уксусный альдегид с выходом 95% (по ацетилену) и 0,2% (по уксусному альдегиду) кротонового альдегида. [c.204]

Обшие сведения. Рост потребления][ муравьиного и уксусного альдегидов, ацетона и метилэтилкетона потребовал непрерывного увеличения производства этих соединений из соответствующих спиртов. В настоящее время необходимый объем этих соединений не может быть получен только при помощи старых процессов, так как в них используют сырье, ресурсы которого ограничены. [c.205]

Воздух из системы должен быть удален, так как он способствует окислению уксусного альдегида и коррозии аппаратуры. [c.205]

Уксусный альдегид получают из спирта с выходом 0,8—0,9 кг ч на 1 кг катализатора. [c.208]

В США около 60% уксусного альдегида предназначено для получения уксусной кислоты, 30% — для производства бутилового спирта (гидрированием промежуточного продукта — кротонового альдегида), остальное количество применяют при получении некоторых продуктов полимеризации уксусного альдегида (п-, ж-альде-гиды), пентаэритрита, хлораля (для производства ДДТ), алкилпири-динов (используемых в фармацевтической промышленности) и т. д. По некоторым данным, уксусный альдегид более выгодно использовать при получении акрилонитрила, чем окись этилена и ацетилен. [c.210]

Вначале образуется уксусный альдегид из него по реакции Тищенко получают этилацетат, который превращается затем в ацетон. Промышленный выход ацетона составляет 65—85% (среди побочных продуктов был идентифицирован аценафтен). [c.210]

Для жидкофазных процессов, идущих с большим тепловым эффектом, применяют колонны, имеющие развитую поверхность теплообмена, образованную спиральными змеевиками или вертикально расположенными трубными пучками. Так, например, на рис. 235 показана окислительная колонна, состоящая из шести царг, в каждой из которых установлено шесть концентрически расположенных охлаждающих змеевиков. Верхняя (расширенная) царга служит брызгоуловителем. Все части колонны и змеевики, соприкасающиеся со средой, изготовлены из кислотостойкой стали. В нижнюю часть колонны подаются уксусный альдегид с раствором катализатора и кислород. Благодаря большому количеству змеевиков в колонне образуется своеобразная насадка, обеспечивающая хороший контакт между жидкостью и кислородом. Для разбавления парогазовой фазы в верх колонны подается азот. [c.250]

Этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид) СНзСНО 1) 44,5 2) —124 3) 20,8 4) 7832° 6) оо [c.412]

Визевич и Фролих 67] окисляли сдюсь 60% и-пентана и 40% изо-пентапа при температуре 240° С и давлении 200 ат. Даже при этом давлении уксусный альдегид был получен в большод количестве, хотя и преобладающим продуктом был все н<с амиловый спирт. [c.340]

Следует подчеркнуть, что поведение чистого соединения в процессе термического разложения не является достаточным критерием для суждения о его поведении в реакционной системе углеводород — кислород. Николаз и Леторт показали, что присутствие 0,04% кислорода вызывает разложение уксусного альдегида, протекающее с измеримой скоростью при таких низких температурах (порядка 200° С), когда термическое разложение в отсутствие кислорода происходит настолько медленно, что не может быть измерено [46]. Одна молекула кислорода способна индуцировать разложение от 100 до 300 молекул альдегида. Кроме того, окисление одного вещества может вызвать окисление или разложение второго вещества в таких условиях, при которых это второе вещество и кислород обычно не реагируют между собой. Это явление часто наблюдается для смесей углеводородов с кислородными соединениями. [c.343]

Фирма Селаниз Корпорейшн оф Америкен к концу второй мировой войны построила установку для окисления пропана и высших углеводородов. К настоящему времени еще несколько таких установок построено в Соединенных Штатах Америки и Канаде [29]. Основное назначение процесса — производство уксусного альдегида и - ацетона для нужд ацетилцеллюлозного производства, хотя такие побочные продукты, как формальдегид, метанол и и-пропанол, также находят применение. [c.345]

Расширение производства уксусного а. .ьдегида и ацетона на основе этилового и изопропилового спиртов сомнительно, так как су-щестуют процессы с применением других видов сырья. Так, уксусный альдегид получают гидратацией ацетилена, а ацетон (вместе с фенолом) — окислением изопропилбензола (и другими методами). Заслуживает внимания и тот факт, что неполное окисление низших парафиновых углеводородов под давлением позволяет получать спирты, альдегиды, кетоны и низшие кислоты одновременно. [c.209]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.0 ]

Химия для поступающих в вузы 1985 (1985) -- [ c.321 ]

Химия для поступающих в вузы 1993 (1993) -- [ c.379 , c.383 ]

Пособие по химии для поступающих в вузы 1972 (1972) -- [ c.351 , c.380 ]

Общая химия (1987) -- [ c.330 , c.382 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.564 ]

Фенольные смолы и материалы на их основе (1983) -- [ c.86 ]

Синтезы и реакции фурановых веществ (1960) -- [ c.0 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.0 ]

Лабораторные работы в органическом практикуме (1974) -- [ c.124 , c.237 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.61 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.322 ]

Справочник химика-энергетика Том 2 Изд.2 (1972) -- [ c.247 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.564 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.0 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1934) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.0 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.422 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.21 , c.193 , c.200 , c.259 , c.349 ]

Новые процессы органического синтеза (1989) -- [ c.17 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.0 ]

Общая химическая технология (1969) -- [ c.279 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.61 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.0 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.231 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.0 ]

Общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.0 ]

Руководство по малому практикуму по органической химии (1964) -- [ c.110 , c.120 , c.121 , c.123 , c.151 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.56 , c.222 , c.432 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) -- [ c.231 ]

Итоги науки химические науки химия и технология синтетических высокомолекулярных соединений том 3 выпуск 1 книга 2 (1959) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.126 , c.145 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.0 ]

Курс общей химии (1964) -- [ c.304 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.183 , c.196 ]

Сборник номограмм для химико-технологических расчетов (1969) -- [ c.76 , c.170 , c.219 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.9 , c.74 , c.91 , c.94 , c.107 , c.128 , c.129 , c.314 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.322 ]

Капельный анализ (1951) -- [ c.470 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.0 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.0 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.132 ]

Общая химическая технология органических веществ (1955) -- [ c.0 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.718 ]

Общая химия 1982 (1982) -- [ c.484 , c.486 ]

Общая химия 1986 (1986) -- [ c.468 , c.470 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.257 , c.266 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.148 , c.152 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.82 , c.172 , c.226 , c.234 , c.243 , c.245 , c.246 , c.248 , c.315 , c.325 , c.339 , c.363 , c.368 , c.378 ]

общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.0 ]

Лабораторные работы по химии и технологии полимерных материалов (1965) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.0 ]

Химия (1985) -- [ c.359 ]

Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений (1972) -- [ c.0 ]

Теория резонанса (1948) -- [ c.101 , c.296 , c.350 , c.414 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.467 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.0 ]

Микрокристаллоскопия (1946) -- [ c.14 ]

Химия (1982) -- [ c.296 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.0 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.0 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.179 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.168 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.718 ]

Общая химия Издание 18 (1976) -- [ c.482 , c.483 ]

Общая химия Издание 22 (1982) -- [ c.484 , c.486 ]

Химически вредные вещества в промышленности Часть 1 (0) -- [ c.292 ]

Технология нефтехимического синтеза Часть 1 (1973) -- [ c.0 ]

Синтетические полимеры в полиграфии (1961) -- [ c.16 ]

Масла и консистентные смазки (1957) -- [ c.229 ]

Общая технология синтетических каучуков Издание 3 (1955) -- [ c.0 ]

Общая технология синтетических каучуков Издание 4 (1969) -- [ c.0 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.0 ]

Основы технологии синтеза каучуков (1959) -- [ c.139 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.0 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.0 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.154 , c.199 , c.211 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.35 ]

Справочник для работников лабораторий спиртовых заводов (1979) -- [ c.15 , c.187 , c.202 ]

Синтезы на основе окиси углерода (1971) -- [ c.53 ]

Химия Издание 2 (1988) -- [ c.327 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.298 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.0 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.577 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.47 , c.55 , c.56 , c.142 , c.146 , c.203 , c.204 , c.205 , c.262 , c.264 , c.281 , c.282 , c.283 , c.289 , c.290 , c.294 , c.298 , c.304 , c.318 , c.333 , c.339 , c.359 , c.373 , c.377 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.198 , c.457 , c.629 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1952-1960) (1962) -- [ c.0 ]

Гетерогенный катализ в органической химии (1962) -- [ c.0 ]

Основы общей химии Том 2 Издание 3 (1973) -- [ c.348 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.0 ]

Диеновый синтез (1963) -- [ c.148 , c.531 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.201 , c.206 , c.208 , c.210 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.132 , c.141 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.88 , c.96 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.138 , c.140 , c.388 , c.389 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) -- [ c.0 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.247 , c.283 , c.287 , c.368 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.692 ]

Синтетические каучуки (1949) -- [ c.24 , c.149 , c.169 ]

Синтетические каучуки Изд 2 (1954) -- [ c.51 , c.113 , c.128 , c.251 , c.253 , c.308 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.128 , c.129 , c.133 , c.152 , c.168 , c.241 , c.553 ]

Применение биохимического методы для очистки сточных вод (0) -- [ c.74 ]

Ингибиторы коррозии металлов Справочник (1968) -- [ c.0 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.47 , c.55 , c.56 , c.142 , c.146 , c.203 , c.204 , c.205 , c.262 , c.264 , c.281 , c.282 , c.283 , c.289 , c.290 , c.294 , c.298 , c.304 , c.318 , c.333 , c.339 , c.359 , c.373 , c.377 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.120 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология