Сульфонил тиадиазолы

Разработаны высокоэффективные методы синтеза новых 2-амино-5-замещенных 1,3,4-тиадиазолов на основе арилтио-, арилсульфонилуксусных и пропионовых кислот, определены спектрофотометрическим методом их константы ионизации. Экспериментально установлено, что в растворах 2-амино-1,3,4-тиадиазолы на основе сульфонил-пропионовых кислот имеют место неизученные до сих пор взаимодействия с гидроксильными i pynnaMH щелочей, спиртов и воды. Изучены реакции ацилирования 2-амино-5-замещенных 1,3,4-тиадиазолов хлорангидридами сульфо- и карбоновых кислот. Продолжено изучение синтетических возможностей бифункциональных ангидридов замещенных сульфокарбоновых кислот. Использование различной реакционной способности хлорангидридной и сульфохлоридной группы в реакциях ацилирования гетероциклических аминов и аминов, содержащих такие функциональные группы, как -СООН, -ОН, и др. открывает путь к новым сложнозамещенным производным сульфоновых кислот. [c.51]

Тиадиазол-тУ-оксиды, обратимо образующиеся при действии пероксикислоты (схема 209), окислены по атому азота в положении 2, имеющему в соответствии с теоретическими расчетами наибольщую плотность заряда [161] дальнейшее окисление приводит к сульфону. Такие сульфоны были получены полным синтезом [170]. Фотохимическая перегруппировка 2-оксида в 3-ок-сид (схема 210), возможно, включает оксадиазиридиновый интермедиат. Фотолиз в бензоле приводит к 1,2,5-тиадиазолу [14]. [c.539]

В твердом состоянии гидрокси-1,3,4-тиадиазолы существуют главным образом в кетоформе [18, 174], а 2-тиолы — в виде 2-тио-нов. Тиол-тиоиовое равновесие в 2,5-дитиолах было изучено спектроскопически и была предложена тионотиоловая структура [161]. Окисление алкилтиопроизводных приводит к сульфонам, не затрагивая цикла [174]. [c.548]

Бензотиадиазол весьма устойчив в самых различных условиях 1131. Нагревание 1,2,3-бензотиадиазола в 20"о-ном растворе едкого кали при 150° или в 27%-ной серной кислоте при 200° не приводит к разрыву тиадиазол ьного кольца и во всех случаях удалось выделить неизмененное исходное соединение. Попытки окислить 1,2,3-бензотиадиазол перманганатом или феррицианидом калия, хромовой кислотой или разбавленной азотной кислотой оказались безуспешными не было выделено ни сульфоксида, ни сульфона. Сообщается [13], что 1,2,3-бензотиадиазол восстанавливается оловом в соляной или железом в уксусной кислоте в о-аминотиофенил. Позднее Фрис 1241, восстанавливая 5-нитро-1,2,3-бензотиадиазол в 5-амино-1,2,3-бензотиадиазол [c.425]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология