Дихлор о бензоилбензойная кислот

Диметилантрахинон был получен циклизацией соответствующей о-бензоилбензойной кислоты окислением соответствующего антрона из 2-хлор- и 2,3-дихлор-1,4-нафтохинона и 2,3-диметилбутадиена-1,3 под действием едкого натра из 2-ме-тил-1,4-нафтохинона и 2,3-диметилбутадиена-1,3 с последующей дегидрогенизацией с помощью серы . В литературе описано также получение продукта присоединения, упомянутого в прописи, однако с применением большого избытка углеводорода . [c.187]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор- [c.192]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор-4-оксиаптрахнпон. Реакция эта протекает гладко в одну стадию при нагревании фталевого ангидрида, п-хлорфенола, концентрированной серной кислоты и борной кислоты при 200° и является техническим способом получения хинизарина, очень важного промежуточного продукта. 423 Интересное получение 2,3-дихлорантрахинона, указывающее на большую подвижность хлора в а-положении, осуществляется действием цинковой пыли и аммиака или едкого натра и [c.192]

Указывается, что конденсация. м-дихлорбензола с фталевым ангидридом и хлористым алюминием дает 2, 4 -дихлор-2-бензоилбензойную кислоту [71]. Нагреванием 1 моля фталевого ангидрида с 0,5моляп-дихлор-бензола и 1,5 моля хлористого алюминия при 110—120° в течение около 4 час. получена 2, 5 -дихлор-2-бензоилбензойная кислота [72]. Лучший выход (59,0%) получен при нагревании 1 моля ангидрида с 5 молями дихлорбензола и 4 молями хлористого алюминия при 110° в продолжение (з час. [73]. [c.527]

Дихлорфталевый ангидрид с толуолом и хлористым алюминием в сероуглероде дает 4 -мети,п-3,6-дихлор-2-бензоилбензойную кислоту с т. пл. 156° [134]. [c.541]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология