Фенил-радикалы реакции с тиофенолят-ионом

В реакции трифенилсульфониевого иона с сольватированными электронами получаются фенил-радикал и дифенилсульфид. Как упоминалось выше, дифенилсульфид тоже реагирует с сольватированными электронами, давая фенил-радикал и тиофенолят-ион, так что в общей реакции на 1 моль субстрата образуются 2 моля феиильиых радикалов. Однако полученный в действительности выход далек от теоретического значения. Образуются значительные количества продуктов осмоления, поэтому данный субстрат не представляется перспективным для использования в SrnI-реакциях, инициируемых сольватированными электронами. [c.107]

Степень реализации того или иного пути реакции зависит от природы алкильного остатка Н и арил-радикала. Фенил-радикалы с тиофенолят-ионами [65] дают только продукты замещения, а с алкилсульфид-ионами (алкил = метил, этил, н-бутил и трет-бушл) — почти равные количества продуктов замещения и фрагментации. В случае бензилсульфид-иона были обнаружены только продукты фрагментации [табл. 8.8, реакция (59)] [66]. [c.221]

Для объяснения этих результатов предполагается, что при рекомбинации фенил-радикалов с этилсульфид-ионами (30) образуется анион-радикал фенилзтилсульфида (31) (схема 4.2), который путем переноса электрона на иодбензол [реакция (33)] дает 32 либо отщепляет этил-радикал [реакция (34)], а образующийся тиофенолят-ион взаимодействует с иодбензолом по механизму SrnI, приводя к дифенилсульфиду (34). Однако большая часть тиофенолята не реагирует, а по завершении реакции захватывает бензилхлорид и образует бензилфенилсульфид (35) [реакция (37)] [21]. [c.94]

Разложение анион-радикалов дифенилового эфира, дифенилсульфида и дифенилселенида дает фенил-радикал и анионы уходящей группы (фенолят-, тиофенолят- и фенилселенид-ионы) [реакция (7)] [c.107]

Добавление к 2-хлорхинолину тиофенолят-ионов в качестве нуклеофила уменьшает волны Н и О на циклической вольтамперограмме, и одновременно между этими волнами появляется новая волна — волна 5. Волна 5 отражает восстановление пары фенил-2-хинолилсульфид/анион-радикал фенил-2-хинолил-сульфида, образующейся по реакции (20). [c.200]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология