Азобензолы с заместителем рода

Азобензолы с заместителями первого рода реагируют аналогично. Если заместитель имеется только в одном из ароматических колец, то замыкание цикла всегда происходит у замещенного кольца. Азобензолы с заместителями второго рода в реакцию циклизации не вступают (объяснение этого дано в IV. 2). [c.172]

С наличием сопряжения связано сближение основного энергетического уровня азокрасителя и его возбужденного уровня. Поэтому он поглощает в более длинноволновой области спектра не только по сравнению с бензолом, но и сравнительно с азобензолом. Этот батохромный сдвиг, т. е. сдвиг поглощения в длинноволновую область спектра сравнительно с азобензолом, обязан наличию в пара- (или могло бы быть и в орто-) положении ориентанта первого рода, способного нести положительный или отрицательный заряд (в данном случае положительный). Такой заместитель называется ауксохромом. Этот ауксохром работает и в смысле передачи основных свойств (в данном случае отрицательного заряда) удаленному атому азота, и в смысле батохром-ного сдвига поглощения только при наличии сопряженной системы, реализующейся при плоскостном расположении молекулы. Только при этом условии (и в меру плоскостности) проявляется сопряжение (мезо-мерия) и его эффекты. [c.96]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология