Бензофенон, семикарбазон фенилгидразон

Присоединение простых нуклеофилов, таких как 0Н , МНгОН, МНгМНРЬ и СЫ , к арилалкилкетонам протекает легко при условии, что оба орго-положения ароматического кольца не имеют заместителей. Ацетофенон обычным образом дает оксим, семикарбазон, фенилгидразон и циангидрин, но не аддукт с бисульфитом. Присоединение аммиака к ацетофенону приводит к продукту (36) по аналогии с тем, как это наблюдается в случае бензальдегида (см. разд. 5.3.4), однако конденсация с аминами требует гораздо более жестких условий, чем для ароматических альдегидов. Бензофенон, в котором карбонильная группа более затруднена, образует оксим и семикарбазон и т. д., но не дает циангидрина и бисульфитного аддукта. Это является следствием значительной потери энергии стабилизации при образовании тетраэдрического [c.782]

Оксимы (21 Х=СК2, К = ОН) в присутствии Со2(СО)а и монооксида углерода также образуют изоиндолиноны (22 Х= = СК, К = Н), а не ожидаемые Л/ -гидроксипроизводные, которые в ходе реакции, по-видимому, претерпевают гидрогенолиз. Так, оксим бензофенона дает 3-фенилизоиндолинон (22 Х = СРЬ, К = Н) с выходом 80% [14] . Изоиндолиноны получены с хорощим выходом из фенилгидразонов (21 Х = СК2, К = = ЫНРЬ) и соответствующих семикарбазонов, например из соединения (21 Х = СРЬ, К = ЫНС0 ЫН2). [c.148]

Большой дипольный момент троиона ( л = 4,3 D по сравнению с 2,8 у бензальдегида, 2,9 у ацетофенона и 3,0 у бензофенона) указывает на смещение тс-электронов в сторону формулы III. Это и объясняет ароматический характер троиона (легкость замещения в положениях аа ). Кроме того, тропон обладает и некоторыми свойствами ненасыщенного кетона, а именно он образует оксим, семикарбазон и фенилгидразон. С малеиновым ангидридом он дает аддукт (диеновый синтез), как и простые трополоны, что оправдывает предельную формулу И. [c.342]

Аналогичное четырехэлектронное восстановление до аминов, выделенных после ЭКП, наблюдается для фенилгидразонов [например, (205), К = СдНз и семикарбазонов [например, (205), К = СОЫНг] бензальдегида и бензофенона. В щелочной среде семикарбазон коричного альдегида восстанавливается с потреблением двух электронов и гидрированием двой юй связи [c.157]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология