Изоиндолиноны

З-Имино-1-изоиндолинон и родственные соединения [c.21]

В химии З-имино-1-изоиндолинонов большое значение имеют функциональные производные фталевой кислоты фталодинитрил, 2-циано-бензамиды, эфиры, галогенангидриды 2-цианобензойной кислоты и др. Хорошо изучена циклизация 2-цианобензамида и его N-замещенных [15, 141—146]. Поскольку кольчато-цепные изомерные превращения детально рассматриваются в обзорах [15, 16, 30, 90, 147], остановимся кратко на работах последних лет. [c.21]

Необычно реагируют с гидразингидратом нитрилы циС и траяс-о-цианокоричных кислот. При нагревании метанольных растворов этих реагентов получен гидразон 2-амино-З-цианометил-изоиндолинона-1. Реакция начинается с присоединения гидразина по двойной связи. Далее гидразиногруппа внутримолекулярно реагирует не с р-, а с о-нитрильной группой. Образующееся при этом соединение реагирует со второй молекулой гидразина [c.176]

По аналогичной схеме из алкиловых эфиров о-цианобензойной кислоты, некоторых эфиров а-бромкислот и цинка получены 3-замещенные изоиндолиноны- например [c.239]

Бензил-3-(5-метил-2-фурил)-1-изоиндолинон [c.280]

Бензил-3-(5-метил-2-фурил)-1-изоиндолинон (3). К 0.9 г (3.8 ммоль) соединения 2 в 10 мл бензола добавляют 0.2 г (1.16 ммоль) и-толуолсульфокислоты и кипятят 2 мин, после чего прикапывают 1 мл (11 ммоль) 2-метилфурана. Реакционную смесь кипятят 20 мин, затем выливают в воду и нейтрализуют МаНСОз. Органический слой отделяют, промывают водой, сушат над Ма2804 и пропускают через слой силикагеля. К бензольному раствору добавляют 5 мл гексана и оставляют для кристаллизации. Получают соединение 3, бесцветные кристаллы, выход 81%, 7 пл 137-138°С. [c.280]

Для получения пятичленных азотсодержащих гетероциклов может быть использовано карбонилирование в присутствии переходных металлов, хотя условия реакций нередко очень Жесткие. Однако изоиндолиноны могут быть получены с хорошим выходом при взаимодействии о-бромаминоалкилбензолов с СО при 100 0 и нормальном давлении в присутствии кaтaлиt [c.147]

Оксимы (21 Х=СК2, К = ОН) в присутствии Со2(СО)а и монооксида углерода также образуют изоиндолиноны (22 Х= = СК, К = Н), а не ожидаемые Л/ -гидроксипроизводные, которые в ходе реакции, по-видимому, претерпевают гидрогенолиз. Так, оксим бензофенона дает 3-фенилизоиндолинон (22 Х = СРЬ, К = Н) с выходом 80% [14] . Изоиндолиноны получены с хорощим выходом из фенилгидразонов (21 Х = СК2, К = = ЫНРЬ) и соответствующих семикарбазонов, например из соединения (21 Х = СРЬ, К = ЫНС0 ЫН2). [c.148]

Из-за относительно высокой стоимости соединений палладия представляет интерес возможность осуществления каталитического синтеза подобного типа в присутствии Со2(СО)в, хотя при этом обычно требуются гораздо более жесткие условия. Например, карбонилирование ароматических иминов при 200—300 С и 200 атм в присутствии Со2(СО)з в качестве катализатора приводит к замещенным изоиндолинонам [схема (6.111)] [100]. Эти соединения могут быть получены карбонилированием большого числа различных исходных веществ [92], однако часто необходимо присутствие восстанавливающего агента. Эту функцию может выполнять исходное соединение, как, например, [c.229]

Если R — алкил, то происходит отщепление воды и образуются производные изоиндолинона (VI) [82] [c.292]

Внутримолекулярное замещение нитрогруппы при кипячении раствора о-нитробензамида (54). и этоксида натрия в этаноле, приводит к-изоиндолинону (55) с невысоким выходом [951]. [c.418]

Основной причиной, определившей успех этих производных тетрахлорфталимида, получивших название изоиндолинонов, является замеш,ение водорода в бензольных кольцах восемью атомами хлора. [c.169]

I— Диазо 1— Пиразолон ----- Гетероциклические- Изоиндолинон [c.81]

Изоиндолинон желтый (Пигмент желтый 109, ПО) Никель азо-желтый (Пигмент зеленый 10) [c.106]

Изоиндолинон желтый (Пигмент желтый 109, ПО)] [c.108]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология