Дихлорацетильная группа

При культивировании стрептомицета в среде, не содержащей ионов хлора, вместо хлорамфеникола синтезируются его аналоги, у которых дихлорацетильная группа заменена остатком уксусной, пропионовой, масляной или валерьяновой кислоты. [c.325]

S. venezuelae при развитии на обычных питательных средах, содержащих хлориды, вырабатывает хлорамфеникол. Однако при культивировании стрептомицета в среде, свободной от хлора, вместо хлорамфеникола происходит биосинтез ряда его аналогов. У таких аналогов дихлорацетильная группа заменяется остатками уксусной, пропионовой, масляной или валерьяновой кислоты. [c.406]

Этим завершается построение углеродного скелета данного антибиотика. Остается только восстановить кетон до спирта и заместить имеющуюся ацетильную группу дихлорацетильной [c.143]

Хлорамфеникол. При помощи хроматографии на бумаге проведено весьма обстоятельное обследование превращений хлорамфеникола под действием микроорганизмов [567—571]. Было показано, что хлорамфеникол претерпевает несколько превращений восстановление нитрогруппы до аминогруппы, ацетили-рование гидроксильной группы, окисление вторичной спиртовой группы до кетонной и отщепление дихлорацетильного остатка. Эти процессы протекают в различной последовательности. Образовавшиеся промежуточные и конечные продукты превращений лишены антимикробной активности. [c.58]

Весьма большую и важную группу составляют аналоги хлорамфеникола, имеющие вместо дихлорацетильного радикала другие ацильные остатки при аминогруппе пропановой цепи (табл. 9, группа 1). Эти соединения получают почти исключительно прямым ацилированием аминодиола (6) при помощи эфиров 991,998,1096,поз,и 0,11113-1120, [c.396]

Таким образом, высокая антибиотическая активность хлорамфеникола определяется одновременно тремя факторами 1) строго определенными геометрическими размерами и соответствующей конформацией аминопропандиольной цзпи 2) сильным поляризующим действием р-нитрофенильного радикала, геометрические размеры которого не имеют существенного значения 3) сильным поляризующим действием дихлорацетильного остатка, который должен одновременно удовлетворять и определенным геометрическим требованиям. Поляризующее действие р-нитрофенильного радикала существенно отражается на электронном характере атома С1 алифатической цепи и связанной с этим атомом гидроксильной группы, тогда как поляризующее действие дихлорацетильного остатка сказывается прежде всего на электронном характере атома азота, причем в обоих случаях происходит значительное снижение электронной плотности. Сочетание этих влияний с пространственной сближенностью и доступностью ациламино- и оксигрупп обусловливает сильное взаимодействие молекулы антибиотика со специфическими пептидными группировками некоторых энзимов, что и приводит в конечном итоге к нарушению обмена у микроорганизмов. [c.402]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология