Соли аминокислот и пептидов, конденсация с хлорангидридами

При проведении синтезов с солями аминокислот и пептидов выбор N-защитных групп играет весьма важную роль. Так, в случае фталильной группы возможны побочные реакции, обусловленные частичным расщеплением фталимидного кольца (ср. стр. 39). Хлорангидриды тозиламинокислот легко разлагаются в водно-щелочном растворе, поскольку в этом случае амидная группировка значительно активирована (ср. стр. 43). Реакции конденсации с солями аминокислот и пептидов приобретают в настоящее время все большее значение, несмотря на указанные недостатки этого метода. Правда, иногда выходы достаточно низкие, но это в значительной мере компенсируется тем, что отпадает необходимость гидролиза сложных эфиров. Конечная стадия синтеза высших биологически активных пептидов часто представляет собой реакцию конденсации с соответствующей солью, поскольку гидролиз эфиров высших пептидов всегда сопряжен со значительными трудностями. [c.111]

Наиболее известными поверхностноактивными веществами этого класса являются ламепоны, для производства которых смесь аминокислот и низкомолекулярных пептидов, получающаяся при гидролизе щелочью отработанных белков (отходы кожи после процесса хромового дубления, низкосортный животный клей или другие легко гидролизующиеся продукты, содержащие коллаген), конденсируется с гало-идангидридами тех или иных жирных кислот. Хотя в большей части патентов [33а] , описывающих техническое получение ламепонов, подчеркивается использование низших полипептидов, можно предполагать, что в этих процессах гидролиз белков протекает более глубоко, так что образуются и индивидуальные аминокислоты. Как обычно для веществ этого класса, конденсация проводится путем медленного введения хлорангидрида в раствор аминокислот при энергичном перемешивании и добавлении едкого натра для поддержания щелочной реакции среды. Температура поддерживается около 25—30°, а в конце реакции может быть повышена до 60—70°. Полученный продукт выделяется под-кислением, так как свободные кислоты почти нерастворимы в воде. Производные как олеиновой кислоты, так и кислот кокосового масла поступают в продажу в виде вязких жидкостей коричневого цвета, представляющих собой водные растворы, содержащие около 35°/q активной составляющей и небольшие примеси неорганических солей. Ламепоны исключительно устойчивы по отношению к кальциевым солям и являются хорошими эмульгаторами и диспергаторами (пептизаторами) кальциевых мыл. Обладая свойствами защитных коллоидов и способностью смягчать ткани, они применяются в текстильной [c.39]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология