Эледоизин синтез

С помощью такого подхода в настоящее время можно синтезировать небольшие пептиды. Например, при использовании в качестве катализаторов химотрипсина, термолизина и папаина был получен гексапептид последовательности 6— II эледоизина Вое—Ala— Phe—Ile—Gly—Leu—Мес—NHe (X. Якубке). Преимуществами синтеза с участием ферментов являются отсутствие рацемизации, возможность работы с минимальным числом защитных группировок, высокая скорость протекания реакций. Однако не исключены побочные реакции транспептидации, гидролиза, приводящие к образованию сложных реакционных смесей. [c.151]

I и II, эледоизин, окситоцин и бацитрацин. Следует отметить, что при получении промежуточных веществ в синтезе окситоцина [c.193]

Если по ходу синтеза необходимо продолжать построение пептидной цепи по а-аминогруппе остатка лизина, то защитная группа у последней должна удаляться селективно. Буассона и сотр. для синтеза биологически активных полипептидов, например фрагментов а-МСГ [291], АКТГ [295, 299] и эледоизина [1904], воспользовались комбинацией Ы -тритильной и Ы -карбо-бензоксигрупп. В литературе не имеется данных о применении других защитных группировок, которые можно селективно удалить в присутствии N -карбобензоксигруппы, например трет-бу-тилоксикарбонильной, фталильной, трифторацетильной или формильной (ср., однако, Ы -формил-Ы -карбобензоксипроизводное диаминомасляной кислоты том II, глава III, Б, 1, а, 2). Швицер и Зибер [2033] в синтезе Ьуз -Ьуз -грамицидина С использовали комбинацию Ы -трег-бутилоксикарбонильной и Ы -п-(п -метокси-фенилазо)-карбобензоксигрупп. [c.209]

Аспарагиновая кислота входит в состав белков и биологически активных полипептидов в виде остатка собственно аспарагиновой кислоты (аспартил) и р-амида аспарагиновой кислоты (аспарагинил). р-МСГ, АКТГ, глюкагон, ангиотензины и эледоизин содержат один или несколько остатков аспарагиновой кислоты в молекулах окситоцина, вазопрессина, инсулина и тироцидинов А и В имеются остатки аспарагинила. В бацитрацине пептидные связи образованы с участием обеих карбоксильных групп остатка аспарагиновой кислоты кроме того, в молекулу этого антибиотика входит остаток о-аспарагина. Аспарагин очень часто использовали в синтезах различных природных полипептидов, так как при работе с ним удается избежать многих затруднений, возникающих в ходе синтеза соответствующих аспартилсодержащих пептидов. [c.261]

Любке и сотр. [1470] для синтеза эледоизина также использовали конденсацию N-концевого тетрапептида и амида С-концевого гептапептида, однако промежуточные стадии синтеза [c.188]

Рис. 43. Синтез эледоизина (Сандрин и Буассона [1904]).

Рис. 44. Синтез эледоизина (Любке и сотр. [1470]).

Синтез G1u(NH2) -эледоизина описан также в одном из патентов [2715в]. В этом случае селективным декарбобензоксилированием защищенного пептида (Е 5—11) получали H-Asp(0Bzl)-Ala-Phe-Ileu-Gly-Leu-Met-NH2, который затем конденсировали с Tos-Glu(NH2)-Pro-Ser-Lys(Tos)-ОН. Удаление защитных групп также осуществляли обработкой натрием в жидком аммиаке. [c.193]

Рис. 46. Синтез GIu -эледоизина (Любке и сотр. [1470]).

Справочник химика 21

Химия и химическая технология