Копростанон гидрирование

При гидрировании холестенона (Д ) водородом в присутствии платины образуется копростанон. При гидрировании этого кетона в присутствии того же катализатора в кислом растворе (СНдСООН) образуется копростанол (Грассгоф, 1934 г.), тогда как в эфирном растворе получается эпикопрост,анол (Руншчка, 1934 г.) [c.893]

После того как с помощью меченых атомов (дейтерия) было доказано, что холестерин в организме превращается сначала в холестенон (38), который затем через копростанон (39) переходит в копростерин (40), т. е. что гидрированию этиленовой связи предшествует дегидрирование карбинольной группы [87], можно было ожидать, что подобный ряд превращений удастся осуществить также и с помощью некоторых бактерий. Каталитическое гидрирование холестерина приводит, как известно, исключительно к образованию дигидрохолестерина (37), в котором кольца А и В соединены в гране-положении [c.297]

С-20. Гидрирование этого промежуточного продукта дало смесь эпимерных у С-20 эпикопростанилацетатов XXXVII, из которой с помощью дробной кристаллизации был выделен в чистом виде преобладающий эпимер. Проблема определения конфигурации у С-20 решалась следующим образом. Оба ацетата (один — кристаллический, чистый, другой — маслообразный, слегка загрязненный) были превращены в эпимерные у С-20 копростаноны (XXXVIII, кристаллический и маслообразный соответственно), и на этой стадии было проведено сравнение их с чистым природным копростаноном [15]. [c.192]

Работая с легкодоступным копростаноном, Грассхоф установил, что копростанол можно получить гидрированием этого кетона в кислой среде (ледяная уксусная кислота), а Ружичка с сотрудниками обнаружил, что основным продуктом гидрирования в эфирном растворе является эпикопростанол. Взаимное превращение эпимеров друг в друга уже раньше наблюдалось Виндаусом [c.105]

Замечательная стерическая специфичность реакции с дигитонином имеет очень большое значение для стереохимических исследований в ряду стеринов. Эта реакция очень полезна также и в препаративных работах для отделения от недеятельных продуктов незначительных примесей веществ, способных соединяться с дигитонином. Так, например, при приготовлении эпикопростанола гидрированием копростанона в эфирном растворе можно легко получить совершенно чистый продукт, если осадить следы копростанола дигитонином. Шёнхеймер разработал способ отделения насыщенных стеринов (Р-типа) от холестерина и других ненасыщенных стеринов, основанный на наблюдении, что дибромиды стеринов не осаждаются дигитонином. Подлежащую разделению смесь обрабатывают бромом для превращения холестерина в дибромид, после чего дигитонин осаждает только насыщенные стерины. [c.108]

Положение 3. Каталитическое гидрирование холестанона и копростанона в нейтральных растворителях приводит (см. схему 143) к образованию, соответственно, холестанола (1а) и эпикопростанола (IVa). [c.606]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология