Эпикопростанол

Осн. компоненты А,-нелетучие политерпено-вые соед., придающие ей св-ва фиксатора запаха,-амбреин ф-лы I (25-45%), эпикопростанол II (30-40%) и др. Запах А. обус- [c.125]

Интересным с теоретической и практической точек зрения является образование труднорастворимых продуктов присоединения стеринов к дигитонину. Эти продукты применяются для выделения и аналитического определения стеринов, например холестерина. Аддукты с дигитошшом образуют все стерины с (i-OH-конфигурацией при С-З (холестанол, копростанол, эргостерин, стигмастерин и т.д.), но стерины с С-З-а-конфигурацией (эпихолестанол, эпикопростанол и т.д.) не дают аддуктов с дигитонином. [c.891]

В результате окисления ацетата холестанола хромовой кислотой иолучается аналогичным образом эпиандростерон (С-З-р). Андрогенная активность последнего приме])но в 7 раз меньше активности андростерона. При окислении ацетатов конростанола и эпикопростанола х])омо-вой кислотой образуются два остальных стереоизомера андростерона со скелетом копростана, не обладающие андрогенной активностью (по тесту петушиного гребня). [c.918]

Строение соответствующих енолацетатов доказано озонированием в дикарбоновые кислоты. При восстановлении енолацетата холестанона алюмогидридом лития получены холестанол и эпихолестанол, а также исходный холестанон, а при восстановлении копростанона—копростанол, эпикопростанол и неизмененный копростанон. Сравнение соотношений и- и р-изомеров в продуктах восстановления кетонов и их енолацетатов показывает, что оно различно и что в случае восстановления енолацетатов образуется большее количество изомеров, получающихся в меньших количествах при восстановлении соответствующих кетонов. Среди продуктов восстановления енолацетатов алюмогидридом лития всегда присутствуют исходные кетоны. [c.324]

Одним из ценнейщих природных душистых веществ является амбра- воскообразный продукт, который находят в кишечнике кашалотов, а также на поверхности воды в океанах, где обитают эти животные. Амбра имеет цвет от белого до черного. Особенно ценят серую амбру, представляющую собой жирную массу с йт около 60 °С, растворимую в эфирных маслах, этиловом спирте. Свежая амбра имеет фекальный запах, который по истечении некоторого времени исчезает, и она приобретает очень тонкий, приятный и характерный запах, называемый амбровым. В парфюмерных изделиях натуральная амбра в виде спиртового раствора применяется как душистое вещество, а также в качестве фиксатора запаха. В состав амбры входит ряд соединений, основные из них трициклический тритерпеновый спирт -амбреин (25- 45 %), эпикопростанол и его эфиры (30-40 %), копростерин (до 5 %), кетоны (до 8 %), жирные кислоты и их эфиры (до 13 %). Запах амбры в основном обусловлен продуктами окисления на воздухе амбреина, к которым относятся амброксид, циклические кетоны, альдегиды, спирты и др. [c.86]

Работая с легкодоступным копростаноном, Грассхоф установил, что копростанол можно получить гидрированием этого кетона в кислой среде (ледяная уксусная кислота), а Ружичка с сотрудниками обнаружил, что основным продуктом гидрирования в эфирном растворе является эпикопростанол. Взаимное превращение эпимеров друг в друга уже раньше наблюдалось Виндаусом [c.105]

Для образования молекулярных соединений необходимо, чтобы в холестерине имелась свободная гидроксильная группа, так как ацетильное производное холестерина (или его эфиры с изомасляной и пальмитиновой кислотами) не осаждается дигитонином эта реакция не происходит также и с 3-галоидопроизводными и кетонами. Однако конфигурация у атома углерода, соединенного с гидроксильной группой, должна быть аналогичной конфигурации у соответствующего атома углерода в холестерине. Холестанол соединяется с дигитонином, но эпихолестанол не осаждается этим соединением. С другой стороны, характер связи между кольцами А и В не имеет особого значения, так как копростанол (но не эпикопростанол) так же легко образует молекулярное соединение, как и холестанол. Дигитонин соединяется также и с фитостеринами стигмастерином, ситостерином, эргостерином и фуко-стерином, которые, как известно на основании ряда расщеплений и вза- [c.107]

Замечательная стерическая специфичность реакции с дигитонином имеет очень большое значение для стереохимических исследований в ряду стеринов. Эта реакция очень полезна также и в препаративных работах для отделения от недеятельных продуктов незначительных примесей веществ, способных соединяться с дигитонином. Так, например, при приготовлении эпикопростанола гидрированием копростанона в эфирном растворе можно легко получить совершенно чистый продукт, если осадить следы копростанола дигитонином. Шёнхеймер разработал способ отделения насыщенных стеринов (Р-типа) от холестерина и других ненасыщенных стеринов, основанный на наблюдении, что дибромиды стеринов не осаждаются дигитонином. Подлежащую разделению смесь обрабатывают бромом для превращения холестерина в дибромид, после чего дигитонин осаждает только насыщенные стерины. [c.108]

Положение 3. Каталитическое гидрирование холестанона и копростанона в нейтральных растворителях приводит (см. схему 143) к образованию, соответственно, холестанола (1а) и эпикопростанола (IVa). [c.606]

Упражнение 30-23. Холестерин может быть восстановлен как до холестанола, так и до копростанола. В случав холестанола установление равновесия в присутствии основания и следов холестанона дает 90% холестанола и 10% стереоизомера, известного под названием эпихолестанола. Аналогичное установление равновесия в случае копростанола (в присутствии копростанона) дает 10% копростанола и 90% эпикопростанола. Приведите конфигурацию каждого из этих соединений и объясните наблюдаемый порядок стабильности. [c.443]

Сам эпикопростанол не имеет запаха, но зато это нелетучее соединение прекрасно фиксирует другие запахи и в составе амбры используется для этих целей в ценных парфюмерных композициях. [c.145]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология