Ацетогенины

Вышеописанные ацетогенины можно считать типичными, можно сказать, классическими в структурном плане, несмотря на сравнительную молодость этого класса метаболитов. Но существует определенное [c.114]

Первые ацетогенины этой группы были открыты в 1982 г., но уже сейчас их известно более 300. Они выделены из 30 различных видов Лппопасеае и являются принадлежностью исключительно этого семейства растений. [c.113]

Ацетогенины характеризуются присутствием в их молекулах лактонного цикла как обязательного фрагмента — часто это у-лактоны. Степень непредель-ности углеродной цепи невелика, обычно двойная связь содержится в лактон-ном цикле. Всегда имеются гидроксильные группы и почти всегда — фрагменты циклического эфира. Размер углеродной цепи достаточно широко варьируется — от С,7 до С37. Следует отметить, что правило четного количества углеродных атомов, характерное собственно для жирных кислот, здесь уже практически не соблюдается, что связано, очевидно, с некоторыми их метаболическими процессами, сопровождающимися либо введением углеродных радикалов с нечетным числом углеродов (СН3, С Н и др.), либо потерей одного углеродного [c.113]

Из метаболитов арахидоновой кислоты, соответствующих по своей химической природе и способу образования ацетогенину, следует выделить [c.116]

Ацетогенины морских водорослей [c.134]

Ацетогенины морских беспозвоночных [c.145]

Таблица 5.2.1.1 Различные ацетогенины.

Основная алкильная цепь аннона-циевых ацетогенинов достаточно велика— Сз -Сз2, считая от карбоксильного углеродного атома лактонного цикла, и имеет различные кислородные функции — гидроксильные и тетрагидрофу-рановые как обязательные, несколько реже — карбонильные и эпоксидные. Обычно их различают по количеству тетрагидрофурановых циклов (чаще один или два), по взаимному расположению этих циклов в цепи (если их два) и по структуре терминального у лактонного фрагмента (как правило, он ненасыщенный и имеет либо метиль-ный, либо ацетонильный заместитель). [c.114]

Необычно высокая цитотоксичиость ацетогенинов определяется в первую очередь наличием непредельного лактонного цикла, обладающего отчетливым электрофильным характером, [c.114]

Таким образом, С,д-ацетогенины, образующие особый класс природных метаболитов, особенно интересны разнообразием вариантов 0-гетероцикли-зации. Многие из них имеют чрезвычайно ценную биологическую активность. В последние годы повысился интерес к разработке полного синтеза метаболитов, содержащих фрагменты О-гетероциклов различного размера [101]. Выполнен ряд работ по синтезу кислородсодержащих гетероциклов среднего размера. Нет сомнения в том, что галогенированные С,5-ацетогенины все чаще будут становиться объектами полного синтеза и моделями для конструирования биологически активных молекул. [c.147]

Спиртовые и тетрагидрофурановые фрагменты молекул ацетогенинов, скорее всего, выполняют свою роль [c.115]

Глава 9 ГАЛОГЕНИРОВАННЫЕ НЕТЕРПЕНОВЫЕ с,5-ацетогенины морских организмов [c.134]

Поразительным разнообразием отличаются структуры метаболитов, имеющих элемент оксациклооктана. В дополнение к обсужденным выше метаболитам этого типа (структуры (9-1)-(9-10)) приведем сведения еще о 22 ацетогенинах, продуцируемых водорослями. [c.142]

Из морских беспозвоночных выделено пока сравнительно небольшое число галогенированных ацетогенинов. Эти соединения обнаружены преимущественно у беспозвоночных, которые используют водоросли в своем пищевом рационе. Как считают многие исследователи [1-3, 6-8], соединения попадают в организм с пищей и могут быть модифицированы ферментами самих беспозвоночных. [c.145]

Способ конструирования природных молекул по схеме 4 называют ацетатным путем биосинтеза, а вещества, образующиеся таким способом, именуют ацетогенинами. Не все биосинтетические последовательности включают мевалонатный и ацетатный пути, но это — два главных способа, которыми природа конструирует вторичные метаболиты. С реакций по схемам 1 и 4 начинаются многостадийные процессы построения молекул большинства природных веществ. [c.42]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.113 , c.114 , c.115 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.407 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.468 , c.469 , c.470 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.468 , c.469 , c.470 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология