Непредельные лактоны

Представленные в табл. 7.4.1 тритерпеноиды отличаются достаточно высокой степенью функционализации электрофильного характера непредельные лактонные циклы, непредельные сопряженные кетоны, эпоксидные группы, аллильные спиртовые фрагменты — все эти функции химически активны по отношению к нуклеофилам, содержаш,им сульфидные группы, функции первичного и вторичного амина, прокарбанионные центры, т.е. настоящие тритерпены могут взаимодействовать с боковыми функциями белковых молекул, нуклеиновыми основаниями ДНК и РНК, многими кофермен-тами. Поэтому не является случайностью обнаружение среди них биологически активных субстанций самого различного типа (антифедантная. [c.182]

При действии водоотнимающих средств на -кетокислоты могут быть получены непредельные лактоны 22 . [c.90]

Лактон этот содержит метоксильную группу в -положении к СО-группе, так как в щелочном растворе или при перегонке он легко превращается в а.Р Непредельный лактон (VI) строения [c.711]

Восстановление сг,р-непредельного лактона в фуран [131 [c.278]

Правильность предположения о структуре вещества IX была доказана восстановлением его в соединение X. Непредельные лактоны, полученные из у-оксокислот, также способны давать пиридазиноны, например IX [155]. [c.99]

Близки по строению к желчным кислотам агликоны (генины), находящиеся во многих растениях в виде глюкозидов, например строфантидин. Он содержит гидроксильные группы при Сд, С5, С , кислородсодержащий заместитель при Сщ и в положении 17 непредельное -[-лактонное кольцо. [c.403]

Необычно высокая цитотоксичиость ацетогенинов определяется в первую очередь наличием непредельного лактонного цикла, обладающего отчетливым электрофильным характером, [c.114]

При проведении реакции 3-метил-1-фенилпиразол-5-она с а-ацетилбутиро-лактоном в полученном пиранопиразоле 41Н присутствовала трудно отделимая примесь (-15%), которая по спектру ЯМР Н соответствовала промежуточному продукту конденсации - непредельному лактону 2-42 (схема 15). [c.123]

ОН-группа и кислородсодержащий заместитель при С ю. В отличие от прочих стероидов кольца С и О в генинах всегда сочленены в цис-положении. У некоторых представителей имеются гидроксильные группы в положениях И и 16. Характерным для всех генинов является наличие в положении 17 непредельного -лактонного кольца. Из важнейших представителей назовем периплс/генин (XX), строфантидин (XXI) и сар.ментогенин (ХХП). [c.273]

Действительно, сарментогенин обладает всеми необходимыми элементами для построения из него молекулы кортизона. Он имеет кислородную функцию в положении 11, цис-сочленение колец А к В, что важно для введения двойной связи, и непредельную лактонную группировку, которую легко превратить в оксиацетоновую простым озоыиро.ванием. [c.364]

Под действием уксусного ангидрида происходит превращение 4,7 дикетокаприловой кислоты в непредельный -лактон, последний под [c.6]

Как и ранее, сущность проблемы выявляется при рассмотрении альтернативных канонических форм кумарина (79) и (79а). Из спектров кумаринов нельзя получить никаких доказательств наличия делокализацип электронов, которую можно предположить на основании формулы (79а). Положение полосы поглощения карбонильной группы (vмaк 1710 СМ ) В ИК-спектре согласуется со структурой непредельного лактона. Так, оно очень близко к таковому для изокумарина (80) (v ,aк 1736 см ), но существенно отличается от соответствующего значения (1665 см ) для хромона [c.61]

Некоторые реакции у- и 8-оксокислот протекают таким образом, как если бы они существовали в виде таутомерных оксилак-тонов. Так, при нагревании левулиновая кислота дегидратируется с образованием смеси двух непредельных лактонов (изомерные ангеликолактоны), а при нагревании с уксусным ангидридом дает ацетильнре производное циклического строения [c.493]

Михаеля. Реакционноспособные нуклеофильные группы широко представлены в любой живой клетке. В частности, активные центры многих ферментов содержат сульфгидрильные остатки, которые участвуют в механизме их каталитического действия. Непредельные лактоны реагируют с сульфгидриль-ными группами, как показано на схеме 9, и тем самым вызывают дезактивацию ферментов. Это и служит причиной их биологической активности. [c.59]

В противоположность диалкилфосфористым и диалкилтиофосфори-стым кислотам диалкилдитиофосфорные кислоты реагируют с 2-ви-нилпиридином очень легко при комнатной температуре или при непродолжительном нагревании до 100 °С. Диалкилдитиофосфорные кислоты присоединяются по двойной углерод-углеродной связи непредельных лактонов в присутствии пиперидина [c.78]

При перегонке или нагревании с уксусным ангидридом у-кетокислоты теряют воду и образуют непредельные лактоны. При этом, вероятно, промежуточно возникают лактолы (стр. 350). Р-Бензоилпропионовая кислота, например, дает смесь двух изомерных лактонов [c.296]

Лактоны легко получаются при действии на окпси олефинов металл-енолятами эфиров малоновой [8, И, 12, 282, 521—527] и циануксусной кислот [528] или металл-енолятом этилового эфира изомасляной кислоты [69]. Подобным же образо.м, мононитрилы были превращены в циклические имидоэфиры [27, 329], которые можно гидролизовать до лактонов [25]. В результате реакции а-бромизомасляного альдегида с малоновым эфиро.м образуется не нормальный продукт алкилирования, а непредельный лактон [529]. [c.168]

К этой большой группе антибиотических веществ относятся различные антибиотики, содержащие непредельные лактонные кольца протоанемонин, пеницилловая кислота, клавацин, а также ряд анти биотиков с неполностью выясненным строением, у которых, однако, установлено наличие ненасыщенного лактонного кольца. К последним соединениям можно отнести, например, крепин и некоторые другие антибактериальные вещества, образуемые растениями. В этой же главе должна быть рассмотрена и койевая кислота, являющаяся, производным 7-пирона. [c.41]

Эта реакция, характерная для непредельных лактонов, проводится следующим образом к волнопиридиновому раствору вещества прибавляют несколько капель 100/о-ного раствора едкого натра, а затем мл 0,3%-ного раствора нитропруссида натрия. В случае наличия непредельного лактонного кольца появляется интенсивная красная окраска 169, по. [c.59]

Соединение joH O , выделенное из растения Spirea arun us L., не получило специального названия. Этот антибиотик кристаллизуется в виде бесцветных призм, плавящихся при 79—80 . Доказано наличие в его молекуле непредельного лактонного кольца. Поэтому он рассмотрен среди других антибиотиков этого типа в гл. 1П (стр.60). [c.199]

В гл. 111 (см. стр. 65) было уже отмечено, что Зависимость в связи с наличием в молекулах многих антибиоти-аитибакте- ков непредельного лактонного кольца, в значитель- смйств обусловливающего их биологическую спе- [c.291]

При реакции С2Н2 с карбонилом никеля и КСОС (К = СеНз или СНз) н среде Н2О образуются непредельные лактоны IV, а в среде ацетона — лактоны V [c.69]

Смотреть страницы где упоминается термин Непредельные лактоны: [c.558] [c.713] [c.168] [c.405] [c.61] [c.342] [c.409] [c.409] [c.109] [c.123] [c.68] [c.168] [c.545] [c.60] [c.65] [c.66] [c.200] [c.200] [c.291] [c.376] [c.80] [c.98] [c.110]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология