Продигиозины

Недавнее исследование [43] вторичных бактериальных метаболитов продигиозина (полученного из бакте- [c.208]

Рис. 8.7. Спектры ЯМР С ПФ гидрохлорида продигиозина.

На рис. 8.7 приведены спектры ЯМР продигиозина как при естественном содержании изотопа [c.211]

Трипиррилметаны представляют также некоторый интерес вследствие того, что они являются лейкооснованиями трипиррилметановых красителей, один из которых—продигиозин—был выделен из природных продуктов [142]. [c.246]

Многие бактерии и грибы продуцируют пиррольные тримеры, в молекулах которых существуют одновременно два упомян> тых типа межъядер-ных связей. В основе их структуры лежит скелет продигиозена 6,67. Его производные называются продигиозанами и отличаются друг от друга природой алкильных заместителей в положениях С2 и СЗ. Атом С6 обычно несет метоксильную группу. Типичный представитель продигиозин имеет химическую структуру 6.68. Это вещество и его аналоги окрашены в красный цвет и относятся к физиологически активным пигментам. Они обладают противомикробной, цитотоксической и фунгицидной активностями, но высоко токсичны и не пригодны для использования в качестве терапевтических препаратов. Кроме того, продигиозины подавляют иммунный ответ у млекопитающих. В этом, видимо, состоит их естественная функция, помогающая бактериям и грибам противостоять защитным реакциям инфицируемого организма. [c.444]

Пятичленная циклическая система пиррола (1)—одна из самых распространенных в растительном и животном мире, так как она является структурным фрагментом гема и хлорофиллов биосинтетически родственный витамин В12, как и животные и растительные пигменты желчи, также являются производными тетрапиррола. К монопиррольным природным продуктам относится порфобилиноген, предшественник всех природных пиррольных пигментов, содержащих ядра порфирина и коррина, а также ряд антибиотиков и т. д., в том числе трипиррольные продигиозины самого разного биосинтетического происхождения. В природе широко распространена система индола, в которой пиррольное ядро конденсировано с бензольным она присутствует в аминокислоте триптофане, во многих алкалоидах и в индиго. [c.332]

Получение оснований Манниха (44) из пирролов, формальдегида и вторичного амина схема (19) — препаративно важная реакция [56] с участием иминиевого интермедиата. Еще один пример такого рода представляет синтез бипиррольного остатка продигиозина (см. ниже). [c.348]

Соединения, содержащие два, три или четыре пиррольных ядра, представляют значительный интерес как промежуточные вещества в синтезе тетрапиррольных порфиринов, корринов и пигментов желчи [132, 133], а также трипиррольных продигиозинов. В случае порфиринов и пигментов желчи пиррольные ядра соединены через один атом углерода в корринах и продигиозинах есть и прямая связь пиррол-пиррол. Значительный стимул к разработке синтеза таких систем дали биосинтетические исследования [134]. [c.366]

Биосинтез продигиозинов резко отличается от биосинтеза про-фобилиногеиа он был изучен в экспериментах с радиоактивным С [194], а позднее — с использованием ЯМР- С [195]. Пер- [c.376]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология