Схемы полного синтеза стероидов линейная

Первый пример полного синтеза стероидов был описан в 1939 г. Бахманном, осуществившим вместе с сотрудниками линейную синтетическую цепочку, при которой последовательно проводилось построение одного за другим колец А, В, С и О. Примером подобного синтеза может служить и синтез холестерина по Вудворду [3.7.3]. В последнее время ( ыли разработаны конвергентные сходящиеся) синтетические цепочки при этом сначала получают два фрагмента целевой молекулы по раздельно осуществляемым схемам, а затем, по возможности на одной из последних стадий, соединяют эти фрагменты в более сложную структуру. Такой путь синтеза позволяет уменьшить потери промежуточно синтезируемых соединений, на получение которых ступень за ступенью затрачивается много времени и средств. Поэтому конвергентные пути синтеза со сходящимися цепочками особенно привлекательны для промышленного производства стероидов. Ниже приводится пример построения стероидного скелета с помощью линейного синтеза из метилового эфира 5-оксогептен-6-овой-1 кислоты и 2-метилциклопентандиона-1,3 [3.7.4] (см. схему на с. 696). [c.695]

При разветвленной схеме синтеза (рис. 2, б) молекула строится путем соединения отдельных фрагментов по пирамидальному типу, и основные потери имеют место на стадии сравнительно дешевых исходных продуктов. В чистом виде эта схема в полном синтезе стероидов пе встречается. Более обычными являются комбинированные схемы (рис. 2, в), когда в реакции соединяются отдельные фрагменты, полученные по линейным схемам примером может служить сихггез эстрона, приведенный на схемах 38 и 39. Для наиболее рационального проведения полных синтезов по схеме, наиболее близко подходящей к разветвленной, требуется объединение на последних стадиях синтеза возможно больших фрагментов. [c.13]

Согласно линейной схеме (рис. 2, а) в реакции вводится вещество, обладающее основной структурой, все более и более приближающейся к конечному продукту в процессе синтеза. Эта схема синтеза, примером которой может служить получение эстрона по Аннеру и Мишеру (схемы 8, 12), представляет максимум трудностей, поскольку в этой схеме наблюдается прогрессивное уменьшение выходов ключевых полупродуктов синтеза. Поэтому, в частности, получение с хорошим выходом оптически активных стероидов при полном синтезе требует возможно более раннего расщепления рацематов [c.12]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология