Стероиды

В последующие годы Вудворд продолжал заниматься синтезом и получил ряд соединений все более и более сложной структуры. Так, в 1951 г. он синтезировал холестерин (наиболее известный из стероидов) и кортизон (стероидный гормон), в 1956 г.— резерпин (первый из транквилизаторов) а в 1960 г.— хлорофилл. В 1962 г. Вудворд синтезировал сложное соединение — производное хорошо известного антибиотика тетрациклина . [c.125]

Стероиды представляют собой следующую обширную область химии природных соединений, для которой весьма существенна специальная номенклатура [13]. Принципы этой номенклатуры, по-видимому, применимы и к некоторым другим разделам органической химии. [c.171]

Витамином является и еще один спирт — в его молекулы входит стероидное ядро, о котором мы говорили в главе 3. В нашем организме чаще всего встречается стероид, содержащий одну двойную связь, три углеводородных боковых цепочки и гидроксильную группу. Я не буду приводить его формулу во всех подробностях, а приведу только еще раз схему стероидного ядра, на которой видно, где именно присоединяется гидроксильная группа, где находится двойная связь и как расположены боковые цепи [c.101]

В химии терпенов, стероидов и некоторых других соединений сохранился ста , рый способ обозначения двойных связей греческой буквой Д (дельта], причем [c.385]

Два немецких химика, Генрих Отто Виланд (1877—1957) и Адольф Виндаус (1876—1959), определили строение стероидов и родственных им соединений. (К числу стероидов относится ряд важных гормонов.) Еще один немецкий химик, Отто Валлах (1847— [c.125]

Всякий стероид, который содержит гидроксильную группу, называется Название это происходит [c.101]

Карбонильные группы входят в состав колец некоторых стероидов — такие стероиды являются поэтому циклическими кетонами. К их числу относятся многие важнейшие гормоны, например женский и мужской половые гормоны. Главный женский половой гормон — эстрон его молекула состоит из стероидного ядра, в правом верхнем кольце которого один углеродный атом представляет собой часть карбонильной группы, а к левому нижнему кольцу присоединена гидроксильная группа. [c.132]

Уксусная кислота, образовавшаяся в живой ткани из углеводородов, может быть разрушена до двуокиси углерода и воды. Но она может быть использована и как кирпичик для построения не только более крупных молекул карбоновых кислот, но и стероидов или опять-таки углеводородов. В этом отношении уксусную кислоту можно считать важнейшим промежуточным продуктом в химии живого организма. [c.157]

Это явление называется цис-транс-изомерией и играет важную роль в организме, когда дело касается соединений с двойными связями, подобных витамину А и стероидам. Цис-изомер того или иного соединения может оказывать на организм сильное действие, в то время как транс-изомер — не оказывать никакого, и наоборот. [c.164]

Текст снова не очень ясен и требует дополнений. Главное, что следует четко усвоить а- и р-стороны не заданы раз и навсегда, т. е. привычное для стероидов (а — за плоскостью чертежа, р — перед плоскостью) не является общим правилом. а-Сторона та, на которой лежит опорный заместитель,— в данном случае СОгН-группа, расположенная перед плоскостью [c.168]

Нафталанская нефть Кировабадской газоносной области является тяжелой, СМ0ЛИС70Й и малосернистой, практически не содержит парафина. Эта нефть уникальна — сна обладает универсальностью и эффективностью при лечении многих заболеваний. В результате проведенных исследований установлено, что нафталанская лечебная нефть по углеводородному составу отличается от всех известных в настоящее время нефтей. Нефть состоит исключительно из нафтеновых и ароматических углеводородов, что и объясняет ее высокую плотность. По мнению Ю. Г. Мамедалиева, особой отличительной чертой нафталан-ской нефти является высокое содержание полициклических нафтеновых углеводородов, и главным образом нафтенов, содержащих в своем составе четырехъядерную циклопентанпергидрофенантреновую систему, которая, возмож(ю, и является основным действующим началом лечебной нефти. Различными биопроцессами эти углеводороды легко превращаются в гормоны, витамины, стероиды и другие необходимые организму вещества. [c.24]

Наконец, в номенклатуре стероидов применяется и весь набор вспомогательных символов, таких как R S, отн, энт, рац, ( ) (см. на с. 158). [c.173]

Однако СА предпочитает описывать такие конфигурации (за исключением инозита, о котором см. ниже) с помощью применяемой для стероидов системы a/ -символов (см. с. 171). [c.173]

Стероиды являются производными циклопентано[а]фенан-трена, имеющими скелет, нумерацию и стереохимию, показанные на формуле (16). [c.182]

В названиях стероидов часто встречаются специальные структурные префиксы, которые могут быть распространены и на другие природные соединения. Эти префиксы охарактеризованы здесь лишь вкратце для полноты освещения вопроса мы отсылаем читателя к правилам ШРАС/ШВ и СА. [c.183]

Поскольку многие важные соединения нашего организма также содержат стероиды, некоторые химики предполагают, что они при определенных условиях могут превращаться в канцерогены вроде 20-метилхолантре-на, что и может стать причиной заболевания раком. Это представляется мало вероятным, но пока еще не доказано обратного. [c.64]

Такое распределение ПЦА связано, по всей вероятности, с составом исходного ОВ. Так как ПЦА встречаются в нефтях, залегающих как на малых, так и на больших глубинах (5000 м), нельзя согласиться с мнением некоторых исследователей о вторичном генезисе ПЦА в условиях повышенных температур. В залежах, по-видимому, новообразования ПЦА не происходит, так как не наблюдается увеличения концентрации ПЦА (или частоты встречаемости) с возрастанием глубин залегания нефтей и температуры. Наличие перилена в нефтях чокракских и караганс-ких отложений Терско-Каспийского прогиба свидетельствует о том, что органический материал материнских пород содержал ингредиенты континентального генезиса. Значительно меньше их было в ОВ материнских пород эоцена и палеоцена, и они совсем, по-видимому, отсутствовали в органическом материале мезозойских материнских пород. Более высокое содержание УВ ряда фенантрена в мезозойских нефтях, с одной стороны, и возрастание содержания 3,4-бензпирена и 1,12-бензперилена, с другой, указывает на иную специфику органического материала. Как было показано, предшественниками фенантренов могут быть некоторые стероиды, а 1,12-бензперилена — остатки иглокожих. [c.89]

Для полициклических диенов появляется существенное стореохи-мическое ограничение, заключающееся в том, что сопряженные двойные связи должны находиться в г ыс-положении одна относительно другой для того, чтобы могла произойти конденсация. Так, нанример, из приведенных ниже структур только структура А может реагировать с диенофилами, ft эта реакция может применяться для установления структуры сложных молекул, особенно ряда стероидов [11] [c.178]

По аналогии со вторичными аминами можно ожидать, что в реакции с высшими спиртами основными продуктами будут формиаты. Однако они образуются лишь в небольшой степени. Табуши и сотр. [763] обнаружили, что вместо этого с высоким выходом образуются алкилхлориды. За исключением тех случаев, когда реакция является экзотермичной, перемешивание продолжают в течение 5 ч при комнатной температуре. Этот метод применяли [3, 644] для реакций ряда стероидов и терпенов, и как доказательство SNi-мexaнизмa наблюдалось сохранение конфигурации. Однако в некоторых случаях наблюдались перегруппировки и инверсии конфигурации [763], и детали механизма требуют дальнейшего исследования. Тем не менее этот метод представляет препаративный интерес, поскольку он позволяет проводить превращение спирт — алкилхлорид в основных условиях при комнатной температуре. Соединения с двойными связями обычно подвергаются циклопропанированию с сохранением гидроксильной группы. Фенолы, включая стероиды, превращаются в соответствующие хлориды [3]. Эта реакция может быть распространена и на получение алкилбромидов [764]. [c.328]

Циклоалкеновые кольца обозначаются префиксами цик-лопента- , цйклогепта- , циклоокта- и т. д., которые относятся к кольцам, содержащим максимальное число некумулированных двойных связей. Так образуются, например, названия соединений (21) и (22) (тотчас следует заметить, что соединение (21) является типичным стероидом, к которым применяется особая нумерация, не соответствующая рассмотренным выше правилам ШРАС, см. с. 171). Шестичленное кольцо, как в соединении (23), называют бензо-. [c.107]

Недавно предложенные названия подразделяются на два типа те, которые предложены для больших групп соединений, таких как углеводы или стероиды, названия которых широко используются соответствующими специалистами (см. гл. 8), и те, систематические названия которых даже для специалистов с первого взгляда не разъясняют истинное строение молекулы. Конечно, существуют и такие совершенно необычные и ни с какой стороны не отражающие структуру соединения названия, как, например, баррелей (34). Это название (производное от бочонка ) было дано тогда, когда предполагалось изображенное на формуле (34) взаимодействие между двойными связями. После того, как было установлено, что подобного эффекта не существует, представляется очевидным, что для этого соединения не слишком трудно дать систематическое наименование бицикло [2.2.2]октатриен-2,5,7, которое и должно бы применяться. Тем не менее из-за стремления к краткости все еще часто применяется бессмысленное тривиальное название. [c.111]

Если структурная формула би- или полициклического соединения написана в плоской форме в предписанной ориентации на плоскости бумаги, то связи, направленные под плоскость бумаги, изображаются пунктиром и обозначаются греческой буквой а, а связи, поднимающиеся над плоскостью бумаги, изображаются сплошной линией и обозначаются греческой буквой р. а/р-Символы записываются непосредственно после цифровых локантов соответствующих заместителей (без отбивки от локанта или дефиса). Классическим примером могут служить стероиды, номенклатура которых коротко будет обсуждена на с. 171. Правилами ШРАС применение а/р-символов частично обобщено [10] в недавно принятой номенклатуре СА, описываемой ниже, оно значительно расширено. [c.163]

Эта ориентация циклической системы является предпочтительной по соображениям, изложенным на с. 100. Для удобства отдельные кольца обозначают латинскими буквами от А до О. Стереохимия, показанная в формуле (47) гл. 7, наиболее распространена среди стероидов. Правила ШРАС/ШВ разрешают для обозначения специфической ориентации заместителя при С-20 использовать префиксы а и р, но предпочтительнее в данном случае пользоваться системой Я/5, как и для положений с большим номером. Как правилами ШРАС/ШВ, так и СА, для стереородоначальных соединений используются следующие лолусистематические названия [4в]1 [c.183]

В атом номере ж/риала опубликованы также разработанные ШРАС Правила ном. н-клатуры аминокислот, стероидов, вита.млнов и каротнноидов (стр, 5575), Руководство по физико-химическим обозначениям и терминологии (стр. 5517) и Правила номенклатуры неорганических соединений (стр. 5523). [c.304]

Формулы наиболее важных природных стероидов, являющихся вероятными источниками нефтяных стеранов, приведены ниже (это непредельные спирты — стеролы, или, что то же, стенолы (LIX—LXI, [c.123]

Характерно, что ни один из найденных метилфенантренов не имел метильных групп в положениях 4 и 5. Это хорошо согласуется с тем, что стероиды (очевидные источники углеводородов ряда фенантрена) также не имеют метильных заместителей у соответствующих атомов углерода [21]. Предшественниками 1,8-диметил- и 1,2,8-триметил-фенантренов, очевидно, являлись 4-метилстеролы. [c.164]

Изучению преобразований стеролов и станолов на ранних стадиях диагенеза посвящено в последние годы достаточно большое числоработ (см., например, [38,41]). Существуют различные взгляды на механизм реакций превращения стероидов. В литературе обсуждаются глав-ным образом два фактора, преобразующие биологические молекулы в осадках. Это воздействие микроорганизмов и воздействие алюмосиликатов (глин). Ясно, что первый фактор имеет наиболее важное значение для понимания процессов, происходящих в диагенезе, тогда как воздействие алюмосиликатов, протекающее при повышенных температурах, относится к области катагенеза органического вещества. Не обсуждая здесь подробности работ, связанных с изучением воздействия микроорганизмов, укажем все же, что главной реакцией в диагенезе является восстановление стеролов в станолы [42, 43]. [c.209]

Кроме подробно рассмотренных опытов с холестерином в работе [44], были проведены также опыты по превращению в тех же условиях эрго- и ситостеринов. В опытах с ситостерином были получены результаты, весьма схожие с результатами превращения холестерина. Эргостерин же превращался главным образом в соответствующий моноароматический стеран. Это не явилось полной неожиданностью, так как исходный продукт содержит, как известно, на две кратные связи больше, чем холестерин. Таким образом, присутствие в нефтях стеранов ag связано, вероятно, с наличием кампестерина — стероида, являющегося метильным гомологом холестерина. [c.211]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.355 ]

Органическая химия (1968) -- [ c.463 ]

Курс органической химии (1965) -- [ c.572 ]

Органический синтез. Наука и искусство (2001) -- [ c.4 , c.37 , c.47 , c.115 , c.185 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.558 ]

Руководство по газовой хроматографии (1969) -- [ c.0 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.39 , c.138 , c.213 ]

Химия (1978) -- [ c.408 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.545 ]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.0 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.184 , c.185 , c.186 , c.187 , c.188 , c.189 , c.190 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.278 , c.523 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.229 , c.273 , c.276 ]

Успехи органической химии Том 3 (1966) -- [ c.47 , c.56 , c.60 , c.61 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.497 , c.498 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.550 ]

Высокоэффективная жидкостная хроматография (1988) -- [ c.133 , c.141 , c.178 , c.301 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.72 , c.343 , c.482 , c.618 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.687 ]

Органический синтез (2001) -- [ c.37 , c.47 , c.48 , c.115 , c.185 , c.289 , c.293 , c.308 , c.341 , c.365 , c.481 , c.490 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.67 , c.131 , c.472 , c.483 ]

Высокоэффективная жидкостная хроматография (1988) -- [ c.133 , c.141 , c.178 , c.301 ]

Биологическая химия (2002) -- [ c.56 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.75 , c.581 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.257 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.354 ]

Микробиологическое окисление (1976) -- [ c.0 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.545 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.545 , c.557 , c.560 ]

Химические реакции полимеров том 2 (1967) -- [ c.36 ]

Равновесия в растворах (1983) -- [ c.279 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.557 , c.567 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.211 , c.248 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.359 , c.438 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.889 , c.903 ]

Молекулярная биология клетки Том5 (1987) -- [ c.73 ]

Руководство по газовой хроматографии (1969) -- [ c.0 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.352 , c.357 ]

Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода 13 (1975) -- [ c.201 , c.209 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.338 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.572 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.232 , c.305 , c.310 , c.319 , c.322 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.129 ]

Успехи спектроскопии (1963) -- [ c.419 ]

Биотехнология (1988) -- [ c.16 , c.161 , c.164 , c.328 ]

Общая микробиология (1987) -- [ c.96 , c.302 , c.335 , c.433 , c.496 ]

Межфазный катализ в органическом синтезе (1980) -- [ c.46 , c.121 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.122 , c.123 , c.146 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.0 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.334 , c.412 , c.419 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.300 , c.390 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.558 , c.572 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.363 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.542 , c.545 , c.626 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.197 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.466 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.386 ]

Конформационный анализ (1969) -- [ c.342 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.126 , c.396 , c.397 , c.407 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.362 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.439 , c.448 ]

Капельный анализ органических веществ (1962) -- [ c.92 ]

Комплексные гидриды в органической химии (1971) -- [ c.469 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.20 , c.105 , c.165 , c.197 , c.483 , c.687 , c.703 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.20 , c.105 , c.165 , c.197 , c.483 , c.687 , c.703 ]

Избранные проблемы стереохимии (1970) -- [ c.109 , c.113 , c.115 , c.124 , c.128 , c.152 , c.165 , c.167 ]

Радиационная химия органических соединений (1963) -- [ c.218 ]

История стереохимии органических соединений (1966) -- [ c.308 ]

Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам Часть 2 (1982) -- [ c.0 ]

Молекулярный масс спектральный анализ органических соединений (1983) -- [ c.0 ]

Практические работы по химии природных соединений Издание 2 (1966) -- [ c.125 ]

Бумажная хроматография антибиотиков (1970) -- [ c.120 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.299 , c.300 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.439 , c.448 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.438 , c.446 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.407 ]

Стереохимия Издание 2 (1988) -- [ c.252 , c.254 , c.267 , c.380 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.342 ]

Пептиды Том 2 (1969) -- [ c.0 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.67 , c.73 ]

Газовая хроматография в биохимии (1964) -- [ c.474 , c.478 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.404 ]

Катализ в химии и энзимологии (1972) -- [ c.0 ]

Химия органических соединений бора (1965) -- [ c.0 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.0 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.804 , c.806 , c.862 , c.865 , c.866 , c.868 , c.873 , c.877 , c.879 , c.880 , c.882 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.557 , c.567 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1952-1960) (1962) -- [ c.0 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1961-1966) Ч 1 (1969) -- [ c.28 , c.236 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1961-1966) Ч 2 (1969) -- [ c.0 ]

Газовая хроматография - Библиографический указатель отечественной и зарубежной литературы (1967-1972) Ч 1 (1977) -- [ c.115 , c.116 , c.120 , c.148 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.516 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.238 , c.594 , c.595 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.259 , c.658 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.243 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.439 , c.452 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.468 ]

Перспективы развития органической химии (1959) -- [ c.223 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.334 , c.373 , c.733 , c.736 , c.768 , c.772 ]

Газовая хроматография с программированием температуры (1968) -- [ c.193 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.286 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) -- [ c.195 , c.325 , c.336 , c.337 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.145 , c.147 ]

Химия азокрасителей (1960) -- [ c.105 ]

Курс органической химии (1987) -- [ c.133 , c.134 , c.331 ]

Биотехнология - принципы и применение (1988) -- [ c.16 , c.161 , c.164 , c.328 , c.329 ]

Жизнь зеленого растения (1983) -- [ c.158 , c.290 , c.511 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.151 , c.158 , c.160 ]

Руководство по газовой хроматографии (1969) -- [ c.0 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.162 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.58 , c.151 , c.160 ]

Биологические мембраны Структурная организация, функции, модификация физико-химическими агентами (2000) -- [ c.11 , c.15 ]

Введение в биомембранологию (1990) -- [ c.6 , c.9 , c.17 ]

Физиология растений Изд.3 (1988) -- [ c.367 ]

Основы гистохимии (1980) -- [ c.63 , c.143 ]

Методы органического анализа (1986) -- [ c.466 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.86 , c.87 , c.190 ]

Иммунология (0) -- [ c.247 , c.294 , c.405 , c.406 , c.501 , c.524 ]

Биохимия мембран Биоэнергетика Мембранные преобразователи энергии (1989) -- [ c.27 , c.206 ]

Молекулярная биология клетки Сборник задач (1994) -- [ c.219 , c.221 , c.222 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.380 , c.443 ]

Регуляция цветения высших растений (1988) -- [ c.316 , c.317 ]

Металлоорганическая химия переходных металлов Том 2 (1989) -- [ c.311 , c.335 , c.348 , c.364 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.287 , c.312 , c.383 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.433 , c.439 , c.570 , c.573 , c.593 ]

Химия Справочник (2000) -- [ c.427 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология