Галоген присоединение к изобутилену

В соответствии с двухстадийным механизмом образования галогенгидринов при действии на олефины водных растворов галогенов можно предположить, что атом галогена и гидроксильная группа присоединяются соответственно таким же образом, как и атомы водорода и галогена при электрофильном присоединении галогеноводорода. В некоторых случаях это так и происходит. Так, изобутилен, который ничего, кроме тпрет-бутилхлорида, не образует при присоединении хлористого водорода, в результате взаимодействия с хлором в воде и присоединения элементов хлорноватистой кислоты дает только хлор-трет.-бутиловый спирт. Но с уменьшением электроположительности групп на одном конце этиленовой связи ориентация в этих двух примерах электрофильного присоединения становится разной, а на определенной стадии — качественно противоположной. Это иллюстрируют данные, взятые из разных источников де ла Маром и Болтоном [1] и суммированные в табл. 176. Во всех приведенных в таблице примерах присоединение галогеноводорода происходит таким образом, что водород присоединяется к концевому атому олефина, а для хлорноватистой кислоты происходит изменение ориентации присоединения от полного присоединения хлора к концевому атому до почти полного его присоединения к неконцевому атому углерода. [c.804]

Мепее гладко присоединяется галоген к изобутилену. Хотя вначале и образуется нормальный продукт присоединения, по он даже при низкой температуре (около 0°) в большей своей части отщепляет молекулу галогепо-водорода с образованием ненасыщенного галогенопроизводного. Кроме того, отщепившийся галогеноводород присоединяется к исходному изобутилену. Таким образом, в результате получается смесь насыщенных и ненасыщенных галогенопроизводных углеводородов [346, 347]. [c.74]