Фуран, конденсация с малеиновым ангидридом

Путем конденсации малеинового ангидрида с фураном получают эндоксогексагид рофталевый ангидрид [c.550]

В отличие от других диенов фуран и его производные вступают в диеновую конденсацию лишь с немногими диенофилами. Помимо конденсации с малеиновым ангидридом описана диеновая конденсация фурана с этиленом [44]. Эта реакция проводилась при 150—160° в течение 16 час. при начальном давлении около 80 атм и привела к образованию 3,6-эндоксо-А - циклогексена (ХХХ) с выходом всего 5—8%. Структура аддукта (ХХХ) была доказана гидрированием его в 1,4-эндоксоциклогексан и превращением в триазолиновое производное (XXXI) [c.539]

Из других арилзтиленов в конденсации с изобензофуранами исследован дибензоилэтилен. Последний реагирует с 1,3-дифенил-5,6-диметилизобензо-фураном по общей схеме диенового синтеза и образует количественно 1,4-дифенил-6,7-диметил-2,3-дибензоил- 1,4-эндоксо -1,2,3,4-тетрагидронафталин (ХХШ) [85]. Этот аддукт при кипячении в бензольном растворе легко диссоциирует на исходные компоненты, а при действии уксусной ккслоты превращается в соединение (XXIV). Последнее оказалось способно к конденсации с малеиновым ангидридом и /г-бензохиноном, однако полученные при этом аддукты ближе не изучены. [c.548]

По своей структуре пиррол — циклический вторичный амин с цисоидной сопряженной системой двойных связей, замкнутых имино-группой. Вследствие этого можно было предполагать [130], что пиррол будет вступать в реакцию с диенофилами по общей схеме диенового синтеза. Однако попытки [131—133] ввести в диеновую конденсацию пиррол, а также некоторые его производные, показали, что в данном случае реакция проходит только по типу заместительного присоединения, аналогично тому, как это имеет место в случае конденсации фурана с акролеином, метилвинилкетоном и другими подобными соединениями. Это можно объяснить тем, что иминная группа пиррольирго кольца оказывает большее влияние на систему двойных связей пиррола, чем кислородный атом в фуране, придавая пирроль-ному кольцу значительно более ароматический характер. Интересно отметить, что активированные производные бензола (метилбензолы, эфиры фенолов и др.) способны к реакции заместительного присоединения с малеиновым ангидридом, правда, только в присутствии катализаторов типа Фриделя — Крафтса [134]. [c.553]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология