Фенилпропионамид

Механизм реакции был предметом продолжительной дискуссии, и хотя было выдвинуто множество предложений, до сих пор отсутствует единое заключение, которое бы удовлетворяло следующим наблюдениям. 1) Отсутствуют скелетные перегруппировки меченный ацетофенон дает фенилацетамид, в котором атомы углерода сохраняют первоначальные положения [80]. 2) Если алкильная цепь содержит четвертичный атом углерода, соседний с карбонильной группой, происходит только восстановление карбонильной группы в метиленовую [81]. 3) Использование Ph O H2 D2Et приводит к 95%-ной потере обоих атомов дейтерия [82]. Возможный механизм модификации Киндлера для превращения пропиофенона в 3-фенилпропионамид показан на схеме (31). Карбонильная группа превращается в тиокарбонильную группу, которая а-тиолируется, а затем перемещается вдоль цепи путем десульфуризации и нового тиолирования. В ряде случаев [83] интермедиаты (62), производные тиокетонов, удается выделить. Однако а-тиолирование метиленовой группы может происходить [c.796]

При нагревании с серой, водным аммиаком и пиридином прн 150° 1-фенил-пропин-1 образует -фенилпропионамид [274, [c.67]

При взаимодействии гидридов триалкил- или трифенилолова с диэтил-амидом или М-фенилпропионамидом диэтилалюминия соединения со связью 5п—А1 не образуются [109а]. [c.488]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология