Влияние растворителя в ацилировании нафталина

При ацилировании нафталина ацетилхлоридом в присутствии хлорида алюминия можно получить 1-аце-тилнафталин (в растворителе СЗг или тетрахлорэтане) или 2-ацетилнафталин (в растворителе нитробензоле). Напишите уравнения реакций. Как можно объяснить влияние растворителя на ориентацию замещения [c.212]

Ацилирование нафталина демонстрирует очень интересное влияние растворителя. В сероуглероде или галогенных растворителях преимущественно атакуется а-положение. Но в нитробензоле, где объем атакующего электро-фила возрастает вследствие сольватации нитробензолом, атакуется менее пространственно затрудненное р-полон ение. [c.378]

Во многих случаях растворитель оказывает сильное влияние на течение реакции Фриделя — Крафтса. Ацилирование нафталина хлористым ацетилом в дихлорэтане или сероуглероде дает главным образом 1-ацетилнафта-лин, в то время как в нитробензоле или нитромезитилене основной продукт— 2-изомер. Этот метод получения 2-ацетилнафталина весьма важен, так как он является почти единственным удовлетворительным способом прямого введения боковой цепи в это положение нафталина. [c.50]

На реакцию ацилирования ароматических углеводородов ангидридами кислот положительное влияние оказывают растворители с высокой диэлектрической постоянной. Так, при насыщении смеси нафталина и ангидрида бензойной кислоты избытком фтористого бора в растворителе — нитробензоле, после стояния смеси в течение 18—20 час. получается фенил-нафтилкетон с выходом 77%, а в растворителе GGI4 — с выходом 4% [126]. Интересно, что в обоих случаях образуется только фенил-1-нафтил-кетон. Напомним, что при беизилировапии нафталина бензиловым спиртом в присутствии BFg получается также главным образом а-бензил-нафталип [127]. Это делает борфторидный синтез нафтилкетонов более перспективным по сравнению с реакцией Фриделя — Крафтса с хлористым бензоилом и AlGlg, которая приводит к образованию продукта, содержащего р-изомер, требует в 3 раза более продолжительного времени и дает меньший выход продукта [128]. [c.263]

На реакцию ацилирования ароматических углеводородов ангидридами кислот положительное влияние оказывают растворители с высокой диэлектрической постоянной. Так, при насыщении смеси нафталина и ангидрида бензойной кислоты избытком фтористого бора в растворителе — нитробензоле после стояния смеси в течеиие 18—20 часов получается феиилнафтил-кетон с выходом 77%, а в растворителе ССЬ — с выходом 4% [c.316]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология