Бензилпенициллин Пенициллин эфира

Фенилацетамид — белые кристаллы с температурой плавления 154—158°. Хорошо растворим в горячей воде, плохо в холодной. Легко растворим в спирте, хлороформе, ацетоне, плохо в эфире, бензине, петролейном эфире. При нагревании с водными кислотами, щелочами гидролизуется с образованием фенилуксусной кислоты и аммиака. Фенилацетамид сублимируется при температуре 120°. Перегоняется в вакууме при температуре, равной 192—195°, и разрежении 4,0—4,4 кн/м . Является огневзрывоопасным, нетоксичным, негигроскопичным. Фенилацетамид поставляется предприятиям, выпускающим пенициллин он является предшественником направленного биосинтеза бензилпенициллина и входит в состав его молекулы [c.178]

Пенициллины, представляющие собой монокарбоновые кислоты, способны образовывать сложные эфиры. Однако последние не могут быть получены в обычных условиях этерификации кислот спиртами, так как Э Лактамное кэльцо молекул пенициллинов очень легко раскрывается уже при простом их нагревании со спиртами и особенно быстро в присутствии минеральных кислот. Поэтому сложные эфиры пенициллинов получают либо через бариевые соли, либо алкилирова-янем пенициллинов при помощи диазоалканов, а в случае бензил-пенициллина еще и действием на его ангидрид различными спиртами. В настоящее время описан ряд сложных эфиров пенициллинов, например метиловый, этиловый, бутиловый, бензиловый, и-иодбензиловый, а также -диметиламиноэтиловый эфир бензилпенициллина - [c.109]

Пениллоновые кислоты (183) могут быть получены и непосредственно из пенициллинов. Например, при возгонке метилового эфира бензилпенициллина в вакууме соответствующая пениллоновая кислота образуется с выходом, достигающим [c.317]

Сульфон (466) может быть легко получен с 85%-ным выходом из метилового эфира бензилпенициллина при окислении последнегс. перманганатом калия в определенных условиях. Его строение было доказано обстоятельным изучением продуктов его расщепления Что касается других структурных изменений, вносимых в молекулы пенициллинов, то, как уже указывалось в гл. V (см. стр. 120), они обычно приводят к веществам, не обладающим антибиотической активностью. В этой связи интересно отметить, что полученный синтетическим путем гомолог бензилпенициллина (467), имеющий [c.327]

В состав пеницилламина (II) и пенальдиновой кислоты (III) входят все атомы углерода и азота, имеющиеся в молекуле пенициллина (I). Таким образом, для окончательного установления строения последнего необходимо выяснить, как эти структурные элементы (II и III) были связаны между собой до гидролитического расщепления молекулы. Важные указания на этот счет дало изучение продуктов щелочного гидролиза бензилпенициллина 101 ОЭ. Выделенной при этом пенициллоиновой кислоте, на основании ее свойств, была приписана формула V (схема 79), правильность которой доказана синтезом а-метилового эфира этой кислоты. [c.497]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология