Нитроалканы дипольные моменты

Нитрогруппа, являясь одним из наиболее сильных электрофильных заместителей, вызывает смещение л-электронов ароматического ядра, понижая его электронную плотность в наибольшей степени в орто- и ара-положениях. Уменьшение межъядерного расстояния азот — углерод ароматического кольца по сравнению с соответствующей величиной в нитроалканах и увеличение дипольного момента при переходе от нитрометана к нитробензо- [c.448]

Катионы плохо сольватируются в таких, например, растворителях, как нитроалканы и алкилцианиды. Причина этого состоит в том, что, несмотря на высокий дипольный момент этих растворителей, в нитроалканах эффективный отрицательный заряд сильно делока-лизован, а в цианидах условия сольватации электронодонорным атомом неблагоприятны [1]. Было высказано предположение [1], что общая сольватация катионов уменьшается в ряду растворителей ДМСО, ДМАА > ДМФА, ЗОа, Н2О > СН3СОСН3, сульфолан > СНзОН СНзСЫ, СНзЫОа > СеНбСЫ, СеНзЫОг. Однако необходимы дальнейшие исследования, чтобы этот ряд растворителей можно было считать достоверным. [c.11]

Удлинение углеводородной цепи в молекулах мононитроалканов не приводит к существенным изменениям дипольного момента. Например, для нитроэтана в бензоле ц, = 3,19 О [169]. Так как дипольные моменты связей С—С и С—Н, по-видимому, малы, можно считать, что большие значения дипольных моментов молекул нитроалканов (обычно 3 О и выше) обусловлены главным образом большой полярностью самих нитрогрупп. Этот вывод хорошо согласуется с теоретическими представлениями о распределении зарядов на атомах нитрогруппы и подтвержден квантово-химическими расчетами [51, 170]. [c.395]

Применяя те же представления о влиянии природы алкильной группы, которые были использованы для объяснения изменения дипольного момента нри переходе от толуола к mpm-бутилбензолу, необходимо предположить, что в случае алкилцианидов и нитроалканов более выраженный эффект гиперконъюгации метила по сравнению с торет-бутилом приблизительно уравновешивается более сильным индуктивным эффектом трет-бутяла (разд. 1,д), тогда как в алкилбензолах такая компенсация не достигается. [c.114]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология