Тропановые алкалоиды, биосинтез

Биосинтез тропановых алкалоидов [c.471]

Биогенез алкалоидоз. Фундаментальные теоретические и экспериментальные исследования в этой области были выполнены главным образом Робинсоном и Шёпфом. Трактовка механизма биосинтеза сложных алкалоидов часто сопряжена с большими трудностями с другой стороны, образование в природе многих алкалоидов простого строения может быть объяснено относительно легко и достоверно. Так, например, алкалоиды гигрин и кускгигрин можно рассматривать как соединения, построенные из одного ацетонового и одного или двух пирролидиновых структурных элементов. Аналогичным образом можно разложить на оба этих структурных элемента углеродно-азотный скелет тропановых алкалоидов. [c.1137]

Классический синтез тропинона (13) из янтарного альдегида, метиламина и ацетондикарбоновой кислоты в физиологических условиях [13] до наших дней остается образцом эффективности и стратегического мастерства, однако биосинтез такого рода алкалоидов осуществляется другим путем и начинается с а-амннокис-лоты — орнитина (1). Установлено, что в различные тропановые алкалоиды, например в гиосциамин (15), включается [2- С] орнн-тин [14, 15], а также продукт его декарбоксилирования, путресинн [c.543]

Вероятным, хотя и не доказанным, промежуточным соединением в биосинтезе тропановых алкалоидов является соль Л -метил-Д -пирролиния (12). Установлено, что последняя выполняет роль предшественника в синтезе никотина (см. ниже), а 1п иНго реагирует с ацетоуксусной кислотой, образуя гигрин (2) [21] [ср. схему 2, кокаин (16) также может синтезироваться этим путем, но без потери карбоксильной группы]. В соответствии с этой гипотезой (см. схему 4) ацетат (в виде ацетоацетата) является вторым специфическим предшественником гигрина (2), кускогигрина (14) и гиосциамина (15) справедливость гипотезы была подтверждена с помощью меченых соединений, что позволило локализовать места включения меток [19, 22, 23]. [c.545]

Долгое время считалось, что к биосинтезу тропановых алкалоидов способны только растения семейства пасленовых Solana eae). В настоящее время их изредка находят и в других растительных семействах. [c.469]

Биосинтез тропановых алкалоидов идет через стадии гигрина 6.96 и карбоксигигрина 6.197, как это показано на схеме 119. [c.471]

Одним из результатов проведенных исследований явилось наблюдение, что в растениях из семейства пасленовых тропановые алкалоиды образуются главным образом в корнях . Объектами исследования обычно служили белладонна, дурман и виды дубоизии Duboisia), причем опыты по культивированию были аналогичны опытам, вкратце изложенным при описании алкалоидов табака. Однако проблема селекции в действительности сложнее, чем может казаться, судя по результатам этих специальных наблюдений так, Джемс в отчете по исследованию биосинтеза алкалоидов белладонны констатирует, что алкалоиды сначала образуются в меристеме корешка и могут быть обнаружены, когда корешки достигнут длины 3 мм, но наряду с этим показывает, что можно добиться увеличения содержания алкалоидов даже в отрезанных листьях белладонны. Из этого он делает вывод, что нахождение алкалоидов в листьях может вызываться двумя причинами синтезом в самих листьях или перемещением алкалоидов из корня. [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология