Никотин, синтез

Эта формула была позднее подтверждена синтезом алкалоида. Цитизин очень ядовит. Ои, подобно никотину, действует на центральную нервную систему сначала возбуждающим образом, а затем вызывает паралич. [c.1084]

Синтез никотиновой кислоты из никотина (пиридин-метилпирролидина) осуществляют окислением азотной кислотой. Реакция протекает по схеме [c.658]

Один из методов синтеза никотина в лабораторных условиях показан ниже. [c.231]

Среди многочисленных методов синтеза замещенных пирролов имеются лишь единичные примеры получения пирролов с пиридиновыми заместителями. Между тем соединения такого типа интересны как аналоги природного алкалоида никотина. [c.354]

Синтезы никотиновой кислоты. Как было отмечено выше, никотиновая кислота впервые была синтезирована окислением никотина хромовой кислотой . [c.66]

Таким образом, проведенные работы показали, что в образовании даже таких близких пс строению алкалоидов, как никотин и анабазин, принимают участие разные органы растений. Это соответствует установившемуся в настоящее время мнению, что алкалоиды являются сложными органическими веществами с весьма разнообразной структурой они, вероятно, не могут иметь только один источник и путь синтеза. Роль их в растениях также, видимо, разнообразна. [c.179]

Синтез никотиновой кислоты из никотина и анабазина 298 [c.630]

Химический контроль. Известно, что многие вещества стимулируют или подавляют синтез каротиноидов или вызывают качественные изменения в их составе у микроорганизмов. Некоторые из таких соединений, например дифениламин и никотин, широко использовались в исследованиях биосинтеза каротиноидов (разд. 2.6.4 и 2.6.5). [c.80]

Производные пиридина широко распространены в природе. Хорошо известным примером является алкалоид никотин, который дает при окислении никотиновую (пиридин-З-карбоновую) кислоту. Кроме этого единственного исключения, природные соединения ряда пиридина имеют небольшое значение для синтеза. Пиридин и его гомологи, получаемые из каменноугольной смолы, костяного масла, нефти и т. д., нельзя рассматривать как природные веш ества, поскольку эти соединения образуются, несомненно, при термической обработке угля, костей и нефти, из которых они получаются. [c.346]

В опытах по подкормке Ni otiana glau a установлено, что лизин и кадаверин (см. стр. 383 и 423) являются предшественниками пиперидинового кольца анабазина. В отличие от синтеза никотина синтез анабазина, по-видимому, идет без образования промежуточного продукта с симметричным строением, подобного кадаверину, так как 90% метки из 2-С -лизина локализуется в положении 2 пиперидинового кольца. [c.392]

Первый полный синтез никотина был осуществлен Пикте. Подобно тому как при сухой перегонке слизевокислого аммония образуется пиррол (стр. 969), при нагревании слизевокислого 3-аминопиридина получается М-р-пиридилпиррол [c.1063]

Последняя стадия синтеза, заключается в восстановлении пиррольного кольца никотирина. Для этого сначала получают иодникотирин и восстанавливают его до дигидроникотирина, затем соединение монобро-мируют и вновь восстанавливают. Синтезированный таким путем /-никотин расщепляют при помощи винной кислоты на энантиоморфные формы [c.1063]

Позднее Шпстом был осуществлен второй синтез никотина — из эфира никотиновой кислоты и Ы-метилпнрролндона следующим путем [c.1064]

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

Никотин (темп. кип. 247 °С) в виде лимоннокислой соли содержится в количестве до 2—3% в листьях табака (Ni otiana taba um) и махорки. Впервые в Европу из Америки табак был привезен португальскими моряками в 1550 г. и распространен французским послом в Португалии Нино от этой фамилии и произошло название растения и алкалоида. Природный алкалоид вращает плоскость поляризации влево. Первый синтез никотина был осуществлен Пикте в 1904 г. [c.613]

Никотиновая кислота. Для синтеза витамина РР (р-пиридинкарбоновой кислоты) могут быть использованы как пиридин, так и его производные (замещенные в р-положении). Последние могут быть получены либо из природного сырья, как, например, никотин-основание из отходов табачного листа, анабазин — р-(а-пиперидил)-пиридин из растения Anabasis aphylla, Р-пиколин и хинолин из каменноугольной смолы, либо синтетическим путем, как, например, 2-метил-5-этилпиридин. Рассмотрим основные источники сырья и методы синтеза никотиновой кислоты, имеющие промышленное применение, и выберем те из них, которые представляются наиболее эффективными. [c.187]

А.-промежут. продукты, напр, при каталитич восстановит. аминировании альдегидов в первичные амины, аммо-нолизе ацетальдегида и его гомологов соотв. в 7-пиколин или алифатич. нитрилы, синтезе а-аминокислот из альдегидов, NH3 и H N (р-ция Штреккера). Д З Завегыкш, АЛЬДЕГИДДЕГИДРОГЕНАзЫ, ферменты класса оксидоредуктаз, катализирующие окисление альдегидов до к-т. Различают А., использующие в качестве кофермента только никотинамидаденнндинуклеотид, только никотин-амидадениндинуклеотидфосфат или любой из этих коферментов. [c.109]

Р-ция была впервые описана А В Гофманом на примере N-бpoмaмидoв в 1883. К. Лефлер и С Фрайтаг в 1909 использовали эту р-цию для синтеза никотина. [c.603]

Обычно используемыми путями синтеза никотиновой кислоты являются окисление 3-метилпиридина (р-пиколина), никотина или окисление с последующим декарбоксилировани-ем хинолина или 2-метил-5-этилпиридина. Известны другие способы получения никотиновой кислоты (например, окислением анабазина через никотиннитрил, получаемый из 3-бром-пиридина или 3-пиридинсульфокислоты), однако они препаративно менее удобны или исходят из труднодоступного сырья. [c.79]

Описанный выше (схема 9) принцип [3+2]-циклоприсоединепия использован для получения производных 7-азанорборнан карбоновой кислоты, применяемой в синтезе ряда аналогов ЭБ [95]. Учитывая, что изостер никотина АВТ-418° 106 был предложен для лечения болезни Альцгеймера [96], были исследованы изоксазольные изостеры ЭБ, лучший из которых эпибоксидии 107 по способности замещать [ Н]-цитизин в мембранах коры головного мозга крыс лишь в 4 раза уступал ЭБ при в 9 раз меньшей токсичности [97, 98]. [c.443]

Что же касается образования никотиновой кислоты из аминокислот (триптофан, пролин) и ее участия в биохимических синтезах алкалоида никотина в растениях, то существуют разного рода воззрения. Если эти схемы и подтверждаются и тем самым легко объясняется образование никотиновой кислоты в животных органвзмах и в некоторых плесневых грибках, то остается открытым вопрос синтеза никотиновой кислоты в органах высших растений. [c.64]

Для различных синтезов нами был получен хлоргидрат иикотинил-хлорида из никотиновой кислоты и тионилхлорида. Приводим описание одного из типовых опытов получения никотинил-хлорида. [c.72]

В ряде обзорных работприводится множество схем синтеза алкалоидов из аминокислот в растениях. В частности, при разборе вопроса об образовании никотина и анабазина допускается, что пирролидиновое кольцо никотина образуется из частично видоизмененного орнитина, а пиперидиновое ядро анабазина—соответственно из лизина. Допускается также образование большой группы алкалоидов лу-пина из лизина. Другие исследователи приводят, например, схему синтеза никотина из пролина и никотиновой кислоты. [c.170]

Первым открытым нуклеотидным коферментом был никотин-амидадениндинуклеотид (NAD+, 10), который был обнаружен в начале XX века Харденом и Янчом как температурно-стабильный кофактор спиртовой ферментации. Вслед за развитием метода радиоактивных меток и техникой мягкого выделения (например, ионообменная хроматография) были обнаружены многие другие коферменты [7]. Они принимают участие в биологических реакциях окисления-восстановления, переноса групп, в реакциях синтеза полимеров. Эти коферменты будут обсуждены в настоящей главе более детально позднее. Другие же важные встречающиеся в природе эфиры фосфорной кислоты, такие как составляющие клеточных мембран (фосфолипиды и техоевые кислоты) или участвующие в биосинтезе природных соединений (таких, как терпены или стероиды) здесь обсуждаться не будут, но будут рассмотрены в других главах, посвященных природным продуктам. [c.134]

Вероятным, хотя и не доказанным, промежуточным соединением в биосинтезе тропановых алкалоидов является соль Л -метил-Д -пирролиния (12). Установлено, что последняя выполняет роль предшественника в синтезе никотина (см. ниже), а 1п иНго реагирует с ацетоуксусной кислотой, образуя гигрин (2) [21] [ср. схему 2, кокаин (16) также может синтезироваться этим путем, но без потери карбоксильной группы]. В соответствии с этой гипотезой (см. схему 4) ацетат (в виде ацетоацетата) является вторым специфическим предшественником гигрина (2), кускогигрина (14) и гиосциамина (15) справедливость гипотезы была подтверждена с помощью меченых соединений, что позволило локализовать места включения меток [19, 22, 23]. [c.545]

Пиридиновое кольцо никотина, как оказалось, образуется из никотиновой кислоты (34). Последняя включается в молекулу никотина таким образом, что пирролидиновое кольцо связывается с тем же атомом углерода, который теряет карбоксильную группу. В никотин включается и хинолиновая кислота (41) никотиновая кислота (34) образуется из кислоты (41) и затем реагирует с соединением (12), образуя никотин (35) [46]. Механизм последней реакции предложен на основании результатов исследования дейта-рированных и тритированных производных никотиновой кислоты они свидетельствуют об отщеплении водорода (и его изотопов) Только от С-6. Специфичность реакции обусловлена не гидрокси-лированием при С-6, поскольку 6-гидроксиникотиновая кислота не является предшественником никотина. Предполагают, что истинным промежуточным соединением в синтезе никотина (35) является дигидроникотиновая кислота (42) (схема П) [42]. [c.549]

Исходным веществом для синтеза никотина является 3-цнанопири- [c.670]

Расширение наших знаний в области химии аминопиридинов во многом обязано открытию бактериостатической активности сульфидина, поскольку производство этого препарата зависит от доступности больших количеств промежуточного 2-аминопиридина. Всю важность этого обстоятельства можно понять, если учесть, что ко времени открытия сульфидина единственными доступными в промышленных масштабах производными пиридина, не считая пиридиновых оснований из угля и костей, были никотин и никотиновая кислота. Помимо того что это открытие дало повод к производству ценных промежуточных продуктов для синтеза сульфидина, оно также стимулировало дальнейшее исследование других аминопиридинов и замещенных аминрпири- [c.432]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология