Тропановые алкалоиды

В основе структуры тропановых алкалоидов лежит скелет трепана [c.229]

Биогенез алкалоидоз. Фундаментальные теоретические и экспериментальные исследования в этой области были выполнены главным образом Робинсоном и Шёпфом. Трактовка механизма биосинтеза сложных алкалоидов часто сопряжена с большими трудностями с другой стороны, образование в природе многих алкалоидов простого строения может быть объяснено относительно легко и достоверно. Так, например, алкалоиды гигрин и кускгигрин можно рассматривать как соединения, построенные из одного ацетонового и одного или двух пирролидиновых структурных элементов. Аналогичным образом можно разложить на оба этих структурных элемента углеродно-азотный скелет тропановых алкалоидов. [c.1137]

Основными представителями тропановых алкалоидов являются рацемический атропин и его левовращающий изомер гиосци-амин, скополамин, кокаин и его спутники — труксиллины, цин-намил-кокаин. [c.337]

Биосинтез тропановых алкалоидов [c.471]

Вероятным, хотя и не доказанным, промежуточным соединением в биосинтезе тропановых алкалоидов является соль Л -метил-Д -пирролиния (12). Установлено, что последняя выполняет роль предшественника в синтезе никотина (см. ниже), а 1п иНго реагирует с ацетоуксусной кислотой, образуя гигрин (2) [21] [ср. схему 2, кокаин (16) также может синтезироваться этим путем, но без потери карбоксильной группы]. В соответствии с этой гипотезой (см. схему 4) ацетат (в виде ацетоацетата) является вторым специфическим предшественником гигрина (2), кускогигрина (14) и гиосциамина (15) справедливость гипотезы была подтверждена с помощью меченых соединений, что позволило локализовать места включения меток [19, 22, 23]. [c.545]

Эта книга начинается с рассмотрения влияния функциональных групп на процессы фрагментации при электронном ударе речь идет о наиболее часто встречающихся в органической химии функциональных группах, в частности карбонильной, гидроксильной и аминогруппах. Гл. 5 посвящена масс-спектрам тропановых алкалоидов, у которых имеются три функциональные группы в сравнительно небольшой молекуле. Основные направления разрыва связей в молекулах этих соединений легко объяснить на основании выводов, изложенных в гл. 1—4 для изолированных функциональных групп. В последующих главах, описаны масс-спектры других классов относительно простых органических соединений. В следующем томе речь пойдет о современных достижениях масс-спектрометрии при исследовании более сложных полициклических органических соединений, преимущественно природного происхождения [8]. [c.9]

Конформация тропановых алкалоидов. Методы конформационного анализа, разработанные для производных циклогексана (стр. 802 и сл.), могут быть перенесены [c.1078]

Альтернативное превращение — внутримолекулярная реакция с участием метильной группы боковой цепи гигрина (2) может приводить к тропинону (13), тропину (3) и далее к тропановым алкалоидам. Эта гипотеза подтверждена включением изотопной метки-из тропина (3) в гиосциамин (15) [24]. [c.545]

Напр., соланин, стрихнин Тропановые алкалоиды [c.68]

Важнейшие природные тропановые алкалоиды представляют собой производные нортроиана со следующими за.местителями [c.1070]

Получают взаимод. 2-фенил-3-(4-гидроксифенил)пропио-новой к-ты с уксусным ангидридом с поспед. переводом полученной 2-фенил-3-(4-ацетоксифенил)пропионовой к-ты в ее хлорангидрчд, к-рый используют для ацилирования тропина (см. Тропановые алкалоиды). [c.14]

Диалкокси-3-галоген-4-окситетрагидрофурань1 были превращены в другие соединения, нредбтавляющиё интерес для химии тропановых алкалоидов [6Г, 77, 109," 112] (см. раздел Межмолекулярная конденсация , стр. 76). [c.74]

Классический синтез тропинона (13) из янтарного альдегида, метиламина и ацетондикарбоновой кислоты в физиологических условиях [13] до наших дней остается образцом эффективности и стратегического мастерства, однако биосинтез такого рода алкалоидов осуществляется другим путем и начинается с а-амннокис-лоты — орнитина (1). Установлено, что в различные тропановые алкалоиды, например в гиосциамин (15), включается [2- С] орнн-тин [14, 15], а также продукт его декарбоксилирования, путресинн [c.543]

Близость структур гигрина (2) и тропановых алкалоидов, например гиосциамина (15) и кускогигрина (14), позволяет предположить, что гигрин может выполнять роль предшественника этих алкалоидов это подтверждается описанными выше экспериментами с мечеными соединениями. [Л/-метил,2 - С2] Гигрин эффективно и строго определенным образом включается в кускогигрин [c.545]

Тропановые алкалоиды более высоких степеней окисления, ме-телоидин (23) и скополамин (20), также образуются из тропина [c.545]

Пирролидиновое кольцо никотина (35) синтезируется почти так же, как аналогичный элемент структуры тропановых алкалоидов (см. разд. 30.1.2.1) заметное различие заключается только в способе включения орнитина. Так, при включении [2- С] орнитина в никотин метка равномерно распределяется между С-2 и С-5, тогда как в аналогичном эксперименте с тропановымн алкалоидами метка включается только в одно из эквивалентных положений (см. разд. 30.1.2.1). Отсюда следует, что утилизация орнитина (1) в случае никотина (и в отличие от тропановых алкалоидов) происходит через промежуточное соединение симметричного Строения, которым, очевидно, является диамин путресцин (11) [(схема 9). Действительно, [ 1,4- Сг] путресцин включается в никотин, причем метка переходит в С-2 и С-5 алкалоида [36]. [c.547]

Тропановые алкалоиды — алкалоиды пирролидинового ряда, в молекулах которых содержится остаток нортропана, представляющего со-8-аза [3,2,1] бициклооктан [c.301]

Долгое время считалось, что к биосинтезу тропановых алкалоидов способны только растения семейства пасленовых Solana eae). В настоящее время их изредка находят и в других растительных семействах. [c.469]

Наиболее известный тропановый алкалоид атропин 6.194 представляет собой сложный эфир тропина 6.190 и 2-фенил-3-гидроксипропионовой кислоты (троповой). Впервые атропин в чистом виде выделен в 1833 г. из расте- [c.469]

Биосинтез тропановых алкалоидов идет через стадии гигрина 6.96 и карбоксигигрина 6.197, как это показано на схеме 119. [c.471]

Алкалоиды группы тропана. Трепан — бициклическая система, в которой одновременно можно вычленить пирролидиновый и пипе-ридиновый циклы, имеющие общий атом азота. Главные представители тропановых алкалоидов — атропин, кокаин, скополамин. [c.385]

Смотреть страницы где упоминается термин Тропановые алкалоиды: [c.1079] [c.229] [c.599] [c.125] [c.147] [c.423] [c.13] [c.300] [c.761] [c.253] [c.254] [c.76] [c.545] [c.546] [c.549] [c.551] [c.559] [c.152] [c.645] [c.662] [c.470] [c.147] [c.599] [c.110] [c.117]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.224 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.599 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.652 , c.657 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.652 , c.657 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.114 , c.164 , c.176 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология