Водородная связь в аминоазосоединениях

Большинство прямых красителей для хлопка представляет собой 2-окси- и 2-аминоазосоединения, у которых внутримолекулярное комплексообразование способствует планарности молекулы и вследствие этого их сцеплению с цепью целлюлозы. Кроме того, образование внутримолекулярной водородной связи между азо- и 2-окси-или 2-аминогруппами облегчает образование водородной связи между атомом кислорода или азота окси- или аминогрупп красителя и оксигруппами молекулы целлюлозы, как показано в формуле VII. [c.1455]

Такое утверждение основано на том, что Л к > Л л. Действительно, в этих соединениях полосы О—Н наблюдаются в областях соответственно 3050-—3100 и 3175—3200 см . В случае, когда нарушаются условия копланарности при образовании водородной связи, л-электронное взаимодействие уменьшено и главную роль играет донорно-акцепторное взаимодействие. Например, это наблюдается в о-аминоазосоединениях (м)—(н), в которых условие копланарности выполняется недостаточно вследствие пирамидального строения группы МНа. Если у этих соединений вообще возможно образование внутримолекулярной водородной связи, то она прежде всего будет наблюдаться у соединения (м), так как Л м Л н- [c.208]

Окраска -оксиазокрасителей при добавлении щелочи углубляется, например переходит из оранжевой в красную, так как при этом фенол превращается в фенолят-ион. и неподеленная пара электронов атома кислорода с большой легкостью участвует в резонансе. о-Оксиазокра-сители, особенно производные -нафтола, обычно не способны образовывать соли по фенольной гидроксильной группе (или образуют их лишь в концентрированной щелочи) вследствие того, что в них имеются водородные мостики. Поэтому такие красители не меняют цвета иод действием щелочей. Аминоазосоединения в кислом растворе легко присоединяют протон, образуя катион красителя. В зависимости от того, вступает ли протон в амино- или в азогруппу, наблюдается, соответственно, повышение цвета (вследствие блокирования неподеленной пары электронов аминогруппы) или углубление цвета (благодаря образованию бензоидной структуры), В связи с этим многие окси- и аминоазокрасителн находят применение в качестве 1шдикаторов. [c.604]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология