Гистидин как производное имидазол синтез

Животный организм оказывается неспособным осуществлять синтез некоторых гетероциклических соединений. Так, например, в организме животных не синтезируется ядро индола, входящее в состав триптофана, ядро имидазола, входящее в состав гистидина, и ядро пиридина, входящее в состав никотиновой кислоты и ее производных. [c.236]

Одним из важных природных производных имидазола является аминокислота белков — гистидин, представляющий собой р-(4-имидазо-лил)-аланин, или, что то же самое, р-(5-имидазолил)-аланин. Строение гистидина ясно из синтеза [c.288]

Успешное введение аминокислотного остатка гистидина в синтетические пептиды по-прежнему представляет собой чрезвычайно сложную проблему. И это связано с крайне неудобными для синтеза химическими свойствами имидазольного цикла. Свободный имидазол — это эффективный катализатор гидролиза сложных эфиров и амидов, а также рацемизации. Сами же гистидиновые производные особенно склонны к рацемизации в процессе пептидного синтеза. Если имидазольный цикл оставить незащищенным, то он может подвергаться ацилированию активированными карбоксильными компонентами, причем получающиеся ацильные производные сами по себе достаточно реакционноспособны и могут затем вызывать перенос ацильной группировки в разных участках молекулы. По этой причине Л т-ацильные производные гистидина часто неудобны в качестве синтетических интермедиатов, если на ряде стадий нужно сохранить находящуюся в боковом радикале защитную группу. Для ступенчатого синтеза можно использовать защищенные уретановые производные, например Ма, Л 1т бис-грег-бут-оксикарбонилпроизводное (63), причем обе защитные группы удаляют непосредственно после введения аминокислотного остатка в пептидную цепь. Так, интермедиат (63) успешно используется в твердофазном синтезе [47]. [c.387]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология