Имидазолы синтезы

Р-оксо-Л -фениламиды 4. 203 Фенилизоцианат — имидазолы синтез [c.601]

При конденсации глиоксаля с формальдегидом и аммиаком образуется сам имидазол от применяемого в данном синтезе глиоксаля он и получил свое второе название — глиоксалин. [c.1001]

В отличие от реакции 10-5, здесь не возникает проблемы, связанной с побочными процессами эта реакция протекает значительно быстрее, чем обычный гидролиз в случае бензамида взаимодействие с азотистой кислотой происходит в 2,5-10 раз быстрее обычного гидролиза [451]. Для сложных случаев разработана другая процедура, заключающаяся в действии водного пероксида натрия [452]. Согласно еще одному методу, амид обрабатывают водой и трет-бутилатом калия при комнатной температуре [453]. Сильное основание снимает протон с иона 93, что предотвращает обратную реакцию ( -О- Имидазолы (98, реакция 10-24) подвергаются гидролизу особенно легко (см. обзоры [454]) и часто используются в синтезе. Гидролиз амидов также можно катализировать нуклеофилами (разд. 10.9). [c.116]

Метод применим гл. обр. для получения ароматич. альдегидов, не содержащих в орто- и пара-положениях электроотрицат. заместителей. Удовлетворительные результаты получены и при синтезе гетероциклич. альдегидов ряда пиридина, хинолина, изохинолина, пиримидина, имидазола, тиазола и бензотиофена (выходы 13-70%). Имеется лишь ограниченное число примеров применения р-ции для синтеза алифатич. и алициклич. альдегидов. [c.639]

Ф.- р-ритель, мягчитель для бумаги, входит в состав мазей для бальзамирования. Сырье для синтеза муравьиной к-ты, а также разл. гетероциклов (имидазола, пиримидина, триазина и да.) и нек-рых алкалоидов. [c.116]

РЕАКЦИИ И СИНТЕЗЫ ИМИДАЗОЛА, ТИАЗОЛА И ОКСАЗОЛА [c.329]

Из а-галогенкарбонильных соединений. Вполне естественно, чтО методы синтеза кольцевых систем оксазола, тиазола и имидазола имеют между собой много общего. Главный и наиболее широко ис- [c.345]

Другие методы. Широкое применение нашел синтез имидазолов, основанный на взаимодействии а-аминокарбонильного соединения (или эквивалентного ему соединения) с тиоцианат-анионом. [c.347]

Володарский Л. Б., Синтез производных имидазола из а-гидроксиламино- [c.381]

В препаративной химии довольно часто пользуются азлактон-ным синтезом Эрленмейера, в основе которого лежит также метод Перкина [43]. Азлактонный синтез позволяет получить различные аминокислоты. Так, из гиппуровон кислоты с глиоксалин-4-альде-гидом (имидазол-4-альдегидом) под влиянием уксусного ангидрида и ацетата натрия получается так называемый азлактон, по которому и названы все эти синтезы [c.484]

Альдольные конденсации. По принципу альдольной конденсации боковую цепь R вводят при помощи альдегидов. Такого рода синтезы особенно пригодны для получения некоторых ароматических аминокислот, так как в этом случае соответствующие альдегиды легко доступны. Способ может быть применен для получения фенилаланина из бензальдегида, 0-метилтирозина из анисового альдегида, гистидина из имидазол-4-альдегида. В качестве реагентов с активной метиленовой группой применяются различные соединения и, соответственно, существует несколько вариантов метода. Важнейшими из них, бесспорно, являются азлактонный и гидантоинный синтезы. [c.363]

Имидазол (глиоксалин) и его производные. Кольцевая система имидазола построена аналогично оксазольной и тиазольной, но вместо атома кислорода или серы содержит иминогруппу —NH—. Эта система лежит в основе многих природных н синтетически полученных соединений. Общий метод синтеза производных имидазола заключается в конденсации 1,2-дпкарбонильиых соединений с аммиаком и альдегидами [c.1001]

Метил-2-(Р-оксиэтил)имидазол получают взаимодействием 2 молей хлоргидрата метилового имидоэфира Р-оксипро-пионовой кислоты (см.стр. 244) с дпметилацеталем мети ламиноацетальдегнда по методике, предложенной для синтеза 2-(Р-оксиэтил)пмидазола (см. стр.244). Остаток от спиртового экстракта перегоняют при остаточном давлении 1—2 Л1Л и получают 195 г неочищенного окрашенного вещества, ки-пяп его при 110—145 . Это вещество повторно перегоняют при остаточном давлении 0,2—0,3 мм и получают светло-желтую жидкость с т. кип. 85— 105 . Дистиллят при охлаждении легко затвердевает и его дважды перекристаллизовывают из 225 мл бензола. Получают 165 г 1-метил-2-(р-окси-этил)имидазола с т. пл. 68,5—69,5 выход равен 65,5% от теорет. [2971. [c.246]

Синтез и биологическая активность производных 2-аминобенз-имидазола и карбоновых кислот [c.187]

Проводился синтез анионактивных водорастворимых ПАВ на основе солей ими-дазол-4,5-дикарбоновой и 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновой кислот путем окисления бензоазолов до азолдикарбоновых кислот, защитной этерификации спиртом карбоксильных групп, алкилирования длинноцепочечным радикалом и снятия защитных сложноэфирных групп омылением в щелочной среде. Получены дикалиевые соли 1-алкил-имидазол-4,5-дикарбоновых кислот и смеси 1- и 2- изомеров алкил-1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновых кислот, где алкил н-децил, н-тетрадецил и н-гексадецил. [c.111]

Создана новая общая концепция использования реакции амидоалки-лирования как > ниверсального метода для конструирования и селективных трансформаций различных гетероциклических соединений с двумя атомами азота, в том числе функционально замещенных имидазолов, пиримидинов, 1,3-тиазинов, пиразолов и многих других. Разработанные методы значительно дополняют известные литературные способы синтеза соответствующих гетероциклов. В некоторых случаях становится возможным получать ранее недоступные типы гетероциклических соединений. В развитие данного направления предполагается осуществить синтезы ряда известных биологически активных препаратов, а также соединений с потенциальной биологической активностью. [c.102]

Виланд (1961) на примере конденсации кбз-/)1-аланина с этиловым эфиром глицина показал применимость этого реагента в пептидном синтезе. При реакции М-защищенных аминокислот с тионилдиимид-азолом I получается Ы-ацилимидазол III, равноценный активированному эфиру, и выделяется имидазол II. При добавлении триэтиламина к гидрохлориду этилового эфира глицина выделяется свободный эфир, который при конденсации с промежуточным соединением III образует производное дипептида IV [c.685]

При действии на имидазол гексаметилдисилазана образуется 1-триметилсил ил имидазол [308]. Триметилсилильная группа используется в гетероциклическом ряду в качестве защитной группировки.. Кроме того, она легко замещается на другие лабильные заместители, например ацильные, что также используется в органическом синтезе. [c.98]

Ацилимидазолы являются высокоактивньши ацилирующнмн агентами [314, 315], а также удобными промежуточными продуктами в синтезе 1-алкил- [316] и 5-аци.[имидазолов [317]. [c.99]

При взаимодействии имидазола с фосгеном в соотношении 4 1 образуется N, N -карбонилдиимидазол [318, 319], который находит широкое применение в органическом синтезе в качестве карбонили-рующего реагента. Обзоры методов применения его см. [320, 321]. [c.99]

Имеется большое число примеров N-алкилирования (и N-ацилирования) в различных гетероциклических системах. В условиях межфазного катализа, правда в присутствии эквимольных количеств ТЭБАХ (т. е. методом экстракции ионных пар), удалось даже проалкилировать азиридины [166]. Разработаны удобные методики синтеза N-алкил- и N-бензилпроизводных пи-разолов и имидазолов [167] [c.86]

Побочный процесс — образование а, 3-непредельных к-т (р-цИя Кневенагеля). Р-ция использ. для получ. (3-аминокислот, а также для синтеза гетероциклич. соед. ряда пиримидина и имидазола. Открыта В. М. Родионовым и Е. Ф. Малевинской в 1926. [c.510]

Наиболее рациональным оказалось получение гипоксантина из про-гизводного имидазола — 4-амино-5-имидазолкарбоксамида [12, 14]. Ис- ходным сырьем в этом синтезе является циануксусный эфир, который через гидрохлорид иминоэфира карбэтоксиуксусной кислоты (II) с по- [c.281]

Девятый вьшуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит описание методов получения тридцати различных производных пиразола, пиримидина, хтгалина, изохинолина, тиазола, имидазола и других гетероциклических систем. При подборе методов для комплектования девятого выпуска редколлегия, как и прежде, руководствовалась такими признаками, как оригинальность проведения синтеза, доступность исходных веществ и возможность широкого применения получаемых соединений в органическом синтезе. [c.5]

Литература богата примерами десульфуризации гетероциклических оснований с одной или большим числом тиоловых групп, непосредственно связанных с ароматическим кольцом. Эти реакции применялись для синтеза таких веществ, получить которые иным путем было затруднительно. Так, имидазолы можно получить обессериванием тиогилантоинов, например Х1 ХИ можно считать, что они вступают в реакцию в тауто-мерной форме в виде 2,4-меркаптоимидазола сам имидазол был получен по этому методу с 25%-ным выходом [64]. Подобным же образом меркаптопиримидины являются полезными исходными веществами для синтеза пирцмидинов родоначальный гетероцикл был- голучен с выходом 17% при проведении [c.386]

Найдено, что -Н-ацильн . производные имидазола, родственные хлор ангидридам и эфирам кислот, особенно удобны в синтезе ацил-алкилиудентрнфенилфосфорансв [ПГз] [c.310]

АЗАТИОПРЙН [имуран, б-(1-метил-4-нитроимидазолил-5)-меркаптопурин], мол. м. 277,27 зеленовато-желтые кристаллы т. пл. 243-245 °С практически не раств. в воде, этаноле, легко раств. в воде в присут. едких щелочей. Получают А. обычно взаимод. б-меркап-топурина с 1-метил-4-нитро-5-хлор-имидазолом. А.- иммуно депрессант, цитостатик в организме нарушает синтез пуриновых оснований. Применяют его для подавления р-ции тканевой несовместимости при пересадках органов и заболеваниях, сопровождающихся аутоиммунными процессами (системная красная волчанка, неспецифический язвенный колит и др.). [c.44]

A, используют для синтеза разл. конденсированных гетероциклич. соед,, иапр. производных индола и азаиндола. Ацеталн диметилформамида-циклизующие агенты в сиитезе производных имидазола, пиридина, пиримидина и др. [c.223]

Б. синтезируют из производных имидазола или тиофена, наращивая соота тиофеновый или имидазольный цикл. Его применяют в медицине при циррозе печени, сахарном диабете и нек-рых др. заболеваниях. Потребность в нем взрослого человека -150-200 мкг/сут, в период беременности и лактации у женщин-250-300 мкг/сут. Значительная часть потребности человека в Б. обеспечивается в результате его синтеза микрофлорой кишечника, в связи с чем недостатка Б. в обычных условиях у человека ие наблюдается. В сыром яичном белке присутствует гликопротеин авидин, связывающий Б. в прочный комплекс и нарушающий утилизацию Б. организмом. В связи с этим прием в пищу больших кол-в сырых яиц может вызвать недостаточность Б [c.290]

Р.р.-распространешалй метод лаб. и пром. пол) чения р-аминокислот, к-рые м.б. использованы как лек. ср-ва и полупродукты в орг. синтезе, напр, для получения гетероциклич. соед. ряда хшримидина и имидазола. [c.272]

Одиннадцатый выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит описание тридцати тщательно проверенных методов получения различных производных пиррола, фурана, тетрагидрофурана, пиперидина, тетрагидропи-рана, имидазола, пиримидина, а также конденсированных гетероциклических систем- [c.3]

Четырнадцатый выпуск серии Синтезы гетероциклических соединений содержит описание методов получения тридцати производных фура1га, тетрагидропираыа и тиопирана, пиримидина, индола, имидазола и других гетероциклических систем, представляющих интерес в качестве исходных веществ в органическом синтезе. [c.3]

Использован продажный имидазол. Удобными методами синтеза имндазола являются описанные в. литературе способы [1, 2]. [c.21]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология