Стигмастерин превращение

Другой путь получения прогестерона частичным синтезом заключается в превращениях стигмастерина. [c.695]

Положение, занимаемое гидроксильной группой в молекуле стигмастерина, было установлено следующим образомСтигмастерин был подвергнут гидрированию, и полученное ацетильное производное станола (VI) было окислено хромовой кислотой. Из окисленной смеси была выделена в незначительном количестве кислота VII, в которой ацетили-рованная гидроксильная группа и кольцевая система остались неизмененными, но от боковой цепи отщепился остаток с щестью атомами углерода. Аналогичным окислением ацетильного производного холестанола с последующим укорачиванием боковой цепи продукта окисления по способу Барбье — Виланда была приготовлена для сравнения кислота,, обладающая строением соединения VII. Следовательно, гидроксильная группа в молекуле стигмастерина занимает такое же положение и обладает такой же ориентацией, как в молекуле холестерина (Р осаждается дигитонином). Положение двойной связи в ядре стигмастерина было установлено на основании превращения этого стерина, через окись- [c.159]

На методе Фернгольца—Бутенандта был основан один из процессов, применявшихся в Германии для получения прогестерона в техническом масштабе Исходным сырьем служила смесь фитостеринов соевого масла, состоящая главным образом из у -ситостерина (насыщенная боковая цепь), но содержащая наряду с ним также 12 —16 /о стигмастерина. Полученный в качестве промежуточного соединения прегненолон подвергался непосредственно окислению по Оппенауеру (выход прогестерона из 2,5 кг прегненолона составлял 76 /о). Майлс - описал метод получения оксибиснорхоленовой кислоты, заключающийся в неполном бромировании смеси ацетатов стеринов соевого масла и в последующем озонировании бромидов. Ригель " предложил осуществить защиту двойной связи и гидроксильной группы при озонировании стигмастерина путем превращения его в метиловый эфир г-стерина этим путем из смеси [c.367]

Основные микробиологические превращения стероидов. Промышленный синтез названных вьнне ценных лекарственных препаратов стал возможен только с разви ием методов микробиологической химии и, в частности, метода микробиологической трансформации. В качестве сырья для получения указанных лекарственных средств используется диосгенин (из растения диоскореи), стигмастерин из соевых бобов, в последние годы интенсивно изучается р-ситостерин как потенциально дешевый и доступный источник. В табл. 2 приведены некоторые трансформации стероидов, имеющие промышленное значение. [c.94]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология