Прогестерон получение

Е-Х для жидкостной хроматографии, либо марки 51Ь-Х(НР) для хроматографии в системе жидкость—жидкость). На рис. 28.8 представлены результаты разделения трех кортикостероидов и андростендиона с применением жидкостной адсорбционной хроматографии высокого давления на силикагеле марки 81Е-Х, в то время как в табл. 28.4 приведены времена удерживания отдельных кортикостероидов и прогестерона, полученные с применением жидкостной хроматографии высокого давления с обращенными фазами на силикагеле марки SIL-X(RP). [c.239]

Гестагенные гормоны (гормоны желтого тела) необходимы для нормального протекания беременности. Наиболее важный из них — прогестерон, полученный из эргостерина. Гормон содержит кето-группу в положении 3, сопряженную с двойной связью, и ацетогруппу у С1, (в дезоксикортикостероне он окислен до кетоспирта). [c.403]

Препаративное получение прогестерона и других s)-стероидов осуществляют в большинстве случаев, исходя из сапонина, путем разрушения в нем боковой цепи, или из А -стероидов (эргостерин, стигмастерин) окислением с последующим отщеплением С-атома 22. или, наконец, из желчных кислот. [c.877]

Ввиду малых выходов (1—2>%) этот способ не получил практического использования. Более пригодным оказалось получение прогестерона (11) из неомыляемой части масла соевых бобов —стигмастерина (III), путем окислительного расщепления последнего через прегненолон (I) [c.605]

Практически более пригодны способы получения прогестерона (I) из эргостерина (IV). [c.326]

В результате второго озонирования (или окисления) енамина (VII) получается прогестерон. Все стадии протекают с хорошими выходами, а такие стадии, как гидрирование и образование енамина, идут количественно. Общий выход прогестерона достигает 50%. При получении же прогестерона из холестерина наибольший выход составил 1,5%. К сожалению, сам эргостерин, добываемый в сравнительно небольших количествах из дрожжей, является еш,е трудно доступным сырьем. [c.326]

С того момента, когда прогестерон был получен в чистом виде, начались поиски соединений, которые были бы столь же активны, как и он сам. Вскоре такие соединения были найдены, причем они оказались [c.330]

Строение дезоксикортикостерона было доказано синтетически. Он был получен из прогестерона, очень простым путем, именно действием тетраацетата свинца, который интересен тем, что действует на группировку, находящуюся непосредственно рядом с кетогруппой. [c.346]

А. Проводят определение, как описано в разделе Спектрофотометрия в инфракрасной области спектра (т. 1, с. 45). Инфракрасный спектр соответствует спектру, полученному со стандартным образцом прогестерона СО, или спектру сравнения прогестерона. Если спектр, полученный с испытуемым веществом в твердой фазе, не соответствует спектру, полученному со стандартным образцом, сравнивают спектры растворов в хлороформе Р с концентрацией 30 мг/мл и используют кювету с толщиной слоя 0,2 мм. [c.261]

Другой путь получения прогестерона частичным синтезом заключается в превращениях стигмастерина. [c.695]

Спиновый зонд 2 (меченый прогестерон) моделирует ЛВ стероидной структуры, которые отличаются высоким сродством к альбумину в ряду многих ЛВ. Полученные данные показывают, что многие ГНР, попадая в системный кровоток (инъекционные препараты), способны вытеснять лекарственные вещества из альбумина, меняя при этом основные параметры фармакокинетики — уровень ЛВ в крови и время удержания ЛВ в организме. [c.561]

Н2-Прогестерон был получен [5] каталитическим обменом между прогестероном и 70%-ной смесью уксусная кислота-Н — вода-Нг в присутствии платины. Обмен протекает при 130° в течение 2 дней. После хроматографирования продукта на окиси алюминия был выделен Н -прогестерон (т. пл. 120—121°), а также некоторое количество Н -17а-прогестерона, т. пл. 140—142°. [c.429]

Футтервейт и др. [264] анализировали методом газовой хроматографии элюаты прогестерона, полученные после хроматографирования на тонком слое проб плазмы крови беременных женщин. Коллинз и Соммервилл [265] также пользовались газовой хроматографией для количественного определения прогестерона в плазме крови человека. Экстракт плазмы разделяли на силикагеле О, элюируя сначала смесью бензол—этилацетат (3 2), а затем смесью эфир—диметилформамид (99 1). Пятна стероидов экстрагировали смесью метанол—хлороформ (1 1) и полученный экстракт вводили в газохроматографическую колонку, на входе в которую расположена сетка из нержавеющей стали. Эта колонка длиной 152 см была заполнена хромосорбом Р (фракция 60—80 меш) с 1 % диметилсукцината, который наносили на хромосорб из раствора в циклогексане. Рабочая температура колонки равнялась 210°С. Пик прогестерона идентифицировали, подмешивая 0,25 мкг прогестерона-4-1 С к исходной плазме. Этим методом можно определить до 0,01 мкг этого соединения. [c.336]

Разброс результатов. Концентрацию прогестерона в пробах плазмы определяли методом DELFIA и обычным методом РИА. Результаты представлены на рис. 11.7. Наблюдающиеся при низких концентрациях отклонения в отрицательную сторону обусловлены завышенными результатами метода РИА впоследствии они были откорректированы. Результаты определения прогестерона, полученные методом DELFIA, хорошо согласуются с данными, полученными с применением выпускаемых промышленностью на- [c.160]

Прегненолон является также одним из продуктов окисления холестерина (стр. 862) и, кроме того, может быть получен нз других исходных материалов (например, диосгенина). Эти синтезы имеют очень большое значение, так как прогестерон в настоящее время является важнейшим промежуточным продуктом в одном из синтезов кортизона (стр. 881). Путем ферментации с некоторыми штаммами Rhizopus в прогестерон можно с хорошим выходом ввести оксигруппу в положение Па. Получающийся таким способом 11а-оксипрогестерон является исходным веществом в семистадийном синтезе кортизона. [c.877]

Рис. 21. Спектры поглощения прогестерона в гексафторбензоло, полученные Фурье-преобразованием сигнала спада свободной индукции, накопленного за 500 импульсов (а) и за одинаковое время стационарным методом (б).

Кроме того, было найдено, что гормон беременности прогестерон может быть получен из стероидного сапогенина диосгенина, выделенного Цукамото (1936) из японского вида диоскореи [c.103]

Впервые прогестерон (И) выделен Бутенандтом в 1934 г. из желтого тела свиней (спустя 6 лет после открытия эстрона). Строение его было выведено на основании аналитических и спектральных данных, подтвержденных частичным синтезом из прегненолона (I) сам прегненолон получен при окислении 3-ацетата 5,б-дибромхолестерина [c.605]

При гидрировании двойной связи прегнина или замене карбонильной группы гидроксильной активность утрачивается, но при расширении пятичленного цикла О до шестичленного — О-гомопрогестерон обнаруживает почти такую же активность, как и прогестерон. Синтез О-гомопрогестерона представляет собой точное повторение синтеза прогестерона из 3-ацетата дегидроэпиандростерона-17. При действии на последний (I) синильной кислоты получен оксинитрил (П), который восстановлением литийалюминийгидридом превращен в оксиамин (III) и при обработке азотистой кисло- [c.609]

Его активность оказалась в 8 раз выше активности прогестерона. Этот факт заслуживает внимания, так как ранее принималось, что стероиды с цис-сочленением колец ID являются неактивными. Для получения 19-норпрогестерона ацетат строфантидина (I) окислялся перманганатом калия. в щелочной среде и образовавшаяся за счет лактонного кольца с одной стороны и альдегидной группы с другой кетокислота (II) самопроизвольно замыкалась в лактон (III). При обработке последнего перекисью водорода, в присутствии щелочи, боковая цепь окислялась до карбоксильной группы, причем под влиянием щелочи происходила инверсия у j,, в результате чего получилась кислота (IV). При действии хлористого водорода на (IV) наступала дегидратация с образованием V, а при последующем гидрировании получалась кислота с г ггс-сочленением колец С к D (VI). При нагревании до 200° удалялись ангулярные — ОН группа при С14 и СООН — [c.611]

Смит II соавторы с помощью аффинной хроматографии очищали рецептор прогестерона человека. Содержание рецептора в матке составляет лишь 0,002% суммарного белка, и оп весьма лабилен. В качестве лиганда использовали 11-дезоксикортикостерон. Гормон сажали на Br N-активнрованную сефарозу 41 в виде конъюгата с бычьим сывороточным альбумином. Полученный таким образом аффинный сорбент инкубировали 18 ч с частично очищенным цитозолем матки, промывали 0,4 М КС1 и элюировали мкМ раствором меченного тритием прогестерона. Рецептор выходил в комплексе с гормоном. Операция обеспечивала очистку в 10 ООО раз. Вместе с предварительной 6-кратной очисткой цитозоля осаждением сульфатом аммония это позволило авторам получить гомогенный препарат рецептора [Smith et al., 1981). [c.434]

Синтез прогестерона чрезвычайно важеи для химии стеринов не только шотому, что о н сам является гормоном. Его потребление для этнх целей сравнительно невелико, о он представляет собой про.межуточный продукт для получения других, более важных, кортикоидных гормонов и Поэто.му,. может быть, ни для одного гормона не было предложено столько способов синтеза из са.мых разнообразных видов сырья, как для прогестерона. [c.327]

Синтез прогестерона из стигмастерина. может и.меть значение для стран В осточной Азии, где производится. много соевого масла и имеются большие отходы при его производстве. Другим перспективным сырьем для получения прогестерона, и вообще стероидных гор.монов, является соласодин— продукт гидролиза алкалоида Соланина. [c.327]

Способ получения прогестерона, из дегидроэпиандростерона дополняется способом получения з Зр-ацетокси-А -холеновой ислоты (XV). Дело в том, что при окислении холестерина выход дегидроэпиандростерона составляет самое большое 8%, Основную же часть нродуктов представляют КИСЛОТЫ. Из этой смеси К ислот легче В Сего выделяется (и в довольно больших количествах) Зр-ацетокси-А -холеновая кислота, которую заманчиво перевести в прогестерон или какое-либо другое стероидное соединение. [c.329]

Предложен также способ получения прогестерона из гиодезоксихоле-вой КИСЛОТЫ (XX), выделяемой из желчи свиней. Получение ее в чистом вЕде на скотобойнях не -представляет ничего сложного и этот -продукт до стается почти даром. Она отличается от упоминавшейся выше Зр-окси-А -холеновой кислоты только тем, что гидроксильная группа находится не в р- а в а-положении, а двойная -связь как бы гидратирована молекулой воды. [c.330]

Имелось и другое доказательство обратного характера действием я-толуолсульфохлорида был получен паратолуолсульфонат (иначе тозилат) дезоксикортикостерона. При действии на него иодистого натрия получилось иодистое производное, а при дальнейшем действии цинком образовался прогестерон. [c.346]

Практически важным оказался способ получения кортизона из дезоксихолевой кислоты, где имеется функциональный заместитель в кольце С., правда, не в положении 11, а в положении 12. В этом соединении можно сравнительно легко провести деградацию боковой цепи (этот процесс уже описывался, когда рассматривались способы получения прогестерона и дезоксикортикостерона) и легко окислить ОН-группы трудность заключалась только в том, чтобы кислородную функцию перевести из положения 12 в положение И. Попутно возник и вопрос, в какой последовательности проводить превращения, т. е. следует ли сначала удалить боковую цепь, ввести кетонную группу, а введением [c.365]

З-Кетобиснорхолен-4-альдегид ( V), который получают пятистадийным синтезом из эргостерина, был превращен в пипе-ридиновый енамин VI. В результате избирательного окисления VI бихроматом натрия в смеси бензол — уксусная кислота получен прогестерон ( VII) с высоким общим выходом [227, ср. 2281. [c.26]

Количественное определение. Растворяют около 20 мг препарата (точная навеска) в достаточном количестве метанола Р до получения 100 мл раствора разводят 5,0 мл этого раство-раа до 100 мл тем же растворителем. Измеряют поглощение этого разведенного раствора в кювете с толщиной слоя 1 см при максимуме около 240 нм. Рассчитывают содержание С21Н30О2 в испытуемом веществе путем сравнения со стандартным образцом прогестерона СО, который исследуют одновременно аналогичным образом. Поглощение раствора стандартного образца в правильно откалиброванном спектрофотометре должно составлять 0,54 0,03. [c.262]

Практическое и теоретическое значение имеет получение и преобразование физиологически активных стероидов, например холестерина, эргостериий, половых гормонов — тестостерона и прогестерона, а также гормонов надпочечников — кортикостеро-на и его производного — кортизона. Уже указывалось, что эргостерин является провитамином витамина 02, кортикостерон используют при лечении шоковых состояний, кортизон — для лечения артрита и различных воспалений, преднизолон — для лечения кожных заболеваний и т. д. Таким образом, физиологически активные стероиды широко применяются в медицине. Для их получения успешно используют метод микробиологической трансформации. [c.212]

Синтез стероидов по Вудворду [1а], представленный на схеме 3.1, может служить убедительной иллюстрацией значения тщательно продуманного общего плана синтеза для достижения желаемого результата. Непосредственной целью этого синтеза было получение кетоальдегида 1 — общего предшественника природных стероидов, таких, как прогестерон (2), дезоксикорти-костерон (3), авдростерон (4), тестостерон (5), холестерин (6), кортизон (7), переход к которым мог быть сравнительно легко вьшолнен с помощью хорошо известных путей. План этого синтеза должен был обеспечить решение следующих ключевых задач [c.289]

Вельюз и Руссо II] описали получение реагента и его использование для осаждения прогестерона в виде производного 1 1 с более чем 95%-ным выходом. Прогестерон выделяют обменной реакцией с бензальдегидом. [c.206]

Эту циклизацию очень соблазнительно исиользовать в полном сннтезе стероидов, и действительно, Джонсон и сотр. [3] применили ее в синтезе /-прогестерона. На ключевой стадии синтеза ироисходит циклизация соединеиия (3) с образованием (4). Эту реакцию проводят под действием ТФК, как описано выше, только в реакционную смесь добавляют еще этиленкарбонат для захвата вннильного катиона. По окончании циклизации к реакционной смеси добавляют раствор поташа, чтобы гидролизовать полученный комплекс енола. Соединение (3) превращали, таким образом, в (4) с выходом 71%. Тетрациклический кетон [c.564]

Часто можно предсказать, какое положение в молекуле стероида будет гидроксилироваться при использовании данного конкретного микроорганизма. Это в значительной мере основывается на данных, полученных при изучении стероидных субстратов с кислородсодержащими заместителями в положениях 3 и 17 (или 20 в случае прогестинов и кортикоидов). Однако английская группа исследователей предприняла изучение микробиологического окисления стероидов, в которых кислородсодержащие функциональные группы размещены в более необычных местах молекулы. Это фундаментальное исследование, как полагают, приведет к выяснению роли, которую играют различным образом размещенные кислородсодержащие группы при определении места вступающего атома кислорода. Например, хотя alone tria de ora окисляет прогестерон до 12р, 15а-диоксипрогестерона с превосходным выходом (77%) [22—24], при [c.21]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология