Стигмастерин

Прогестерон — гормон, выделяемый желтым телом, участвующим в регуляции процессов, связанных с беременностью. Его структура была установлена, в частности, в результате синтеза его из стероида стигмастерина, выделяемого из соевого масла. [c.661]

Источники получения стеринов. Высокая биологическая активность стеринов, возможность синтеза на их основе многочисленных производных, используемых в медицине, косметологии, пищевой промышленности, привела к необходимости выявления природных источников получения стеринов. Содержание фитостеринов, в основном р-ситостерина с примесью дигидропроизводного, кампестерина, стигмастерина, эргостерина, следующее, % [c.93]

Препаративное получение прогестерона и других s)-стероидов осуществляют в большинстве случаев, исходя из сапонина, путем разрушения в нем боковой цепи, или из А -стероидов (эргостерин, стигмастерин) окислением с последующим отщеплением С-атома 22. или, наконец, из желчных кислот. [c.877]

Стигмастерин, содержащийся в соевом масле, и эргостерин — в дрожжах, используют для частичного синтеза стероидных гормонов. [c.573]

Ввиду малых выходов (1—2>%) этот способ не получил практического использования. Более пригодным оказалось получение прогестерона (11) из неомыляемой части масла соевых бобов —стигмастерина (III), путем окислительного расщепления последнего через прегненолон (I) [c.605]

Среди стеринов растительного происхождения отметим эргостерин (IV ) (содержится в дрожжах) и стигмастерин (V) (содержится в соевом масле), кото рые представляют интерес для частичных синтезов стероидных гормонов. [c.270]

Эргостерин, характерный для грибов представитель стеринов, содержит Д кольцевую систему, как и 7-дегидрохолестерин, а также дополнительную двойную связь в боковой цепи. Ситостерин и стигмастерин широко распространены среди высших растений. Отличительной особенностью этих стеринов служит присутствие дополнительной этильной группы в боковой цепи. Ситостерин образуется путем метилирования (при участии S-аденозилметионина) эргостерина. Стигмастерин является витамином для морских свинок, у которых он предотвращает окостенение суставов ( фактор гибкости). [c.582]

Холестерин оказывает значительное влияние на свойства фосфолипидных бислоев (см. разд. 25.3.3.3). Такие стерины, как стигмастерин и эргостерин, возможно, обладают аналогичным действием соответственно в мембранах клеток растений и простейших эукариот (например, дрожжей). [c.118]

Стигмастерин макс( макс) 188(21700 [c.191]

Другой путь получения прогестерона частичным синтезом заключается в превращениях стигмастерина. [c.695]

Стигмастерин, содержащийся в соевых бобах, такл<е обладает двойной связью мен<ду углеродными атомами 22 и 23 в положении 24 у него находится этильная группа, наличие которой было доказано также вр-ситостеринеи других фитостеринах (напрнмер, а-спинастерине)..р-Ситостерин представляет собой стигмастерин, лищен-ный двойной связи в положении 22, 23 известны также его изомеры — а- и "(-ситостерины. , [c.865]

Строение прогестерона было доказано частичным синтезом из стигмастерина (Слотта, Бутенандт). Окисление стигмастерина по двойной связи в боковой цепи привело к кислоте, которая была затем расщеплена до прегненолона. Окисление в последнем 3-оксигруппы, со- [c.876]

Стибониевые соли четвертичные 181, 182 Стигмастерин 864, 865, 876, 877 Стигмастерол 865 [c.1200]

При бромировании стигмастерина образуется с присоединением брома к 5—6 двойной связи дибромид стигмастерина (IV), который при озонировании превращают в озонид (V), а при последующей обработке цинком н уксусной кислотой в Зр-оксибиснорхоленовую кислоту (VI) [c.606]

Из стеринов растит, проиоюждения (фитостеринов) в P.M. наиб, часто содержатся ситостерин и стигмастерин, являющиеся предшесгвенниками витамина D (см. Стерты). Холестерин в Р. м. практически не содержится. Наиб, кол-во стеринов содержится в кукурузном масле-0,42-1,38%, в подсолнечном их 0,25-0,53"/о, в хлопковом ОДб-0,57%, в соевом 0,35-0,40%. При переработке и очистке Р. м. потери стеринов стараются свести к минимуму. При необходимости стерины из Р. м. могут быть извлечены с помощью алкалоида дигитоннна, с к-рым онн дают нерастворимые в этаноле соединения. [c.195]

В пром-сти С. выделяют из животного или растит, стеринсо держащего сырья холестерин-из продуктов мясопереработки (мозга крупного рогатого скота), стигмастерин-из масла соевых бобов, -ситостерин-из отходов целлюлозно-бум. производства, эргостерин-из дрожжей. [c.435]

Стерины, встречающиеся в растениях, называют фи-тостерипами. В дрожжах содержится. эргостерип, кото-рый при облучении ультрафиолетовыми лучами превращается в витамин Пг- Е растительных маслах содержатся стигмастерин и -сич истерии, в бурых водорослях — фукостерип. р-СитОстерин найден в плодах малины, еже-ники, грейпфрута. [c.182]

Имеется еще и другой способ выделения холестерина, тоже чрезвычайно важный. Оказывается, что холестерин образует нерастворимое комплексное соединение с дигитонино м — соединением, принадлежащим к классу сапонинов. Этот комплекс легко разлагается либо при нагревании в вакууме при 240° (отгоняется чистый холестерин) либо при взаимодействии с пиридином. Ввиду чрезвычайно малой растворимости комплекса эта реакция употребляется для количественного определения холестерина. Однако в эту реакцию вступает не только холестерин, но и другие стероиды, при этом обязательно те, которые содержат р-гидроксильную группу в положении 3. Так, аналогичные комплексы образуют также эргостерин, стигмастерин и даже любой искусственно полученный стероид, опять-таки при условии, что гидроксильная группа занимает это положение. [c.293]

Синтез прогестерона из стигмастерина. может и.меть значение для стран В осточной Азии, где производится. много соевого масла и имеются большие отходы при его производстве. Другим перспективным сырьем для получения прогестерона, и вообще стероидных гор.монов, является соласодин— продукт гидролиза алкалоида Соланина. [c.327]

Следует остановится на синтезе 17-оксипрогестерона из стигмастерина (LXVI), так как в этом синтезе есть своеобразные, интересные детали. Первой ступенью его является укорочение боковой цепи с одновременной защитой А -двойной связи от окич ли7елей. Это достигается [c.357]

Конфигурация Д ( °>- ч .7.триеновой системы характерна для эргокальциферола и других витаминов группы О. Из возможных геометрических изомеров двойной связи алифатической боковой цепи витаминов Ог и Ов ей приписывается тракс-конфигурация, что вытекает из инфракрасных спектров эргокальциферола (также и стигмакальциферола) и соответствующих провитаминов эргостерина и стигмастерина, имеющих полосы при 964, 968 и 970 см [83] для тра с-конфигурации двойной связи характерна полоса в инфракрасном спектре при 965 см в отличие от с-конф игу рации, для которой наблюдается полоса при 690 см [83]. [c.108]

Среди других стеринов следует упомянуть стигмастерин, имеющий растительное происхождение (калвбарские соевые бобы), а также выделенный из дрожжей эргоетерин — предшественник витамина О. [c.704]

Стигмастерин (стигмастерол, 24-этилхолестадиен-5,22-ол-3 ) получают из соевого масла или воска сахарного тростника. Он служит исходным веществом для частичного синтеза стероидных гормонов [c.689]

Вслед за ранними сообщениями об использовании меченого уксусного ангидрида в анализах на альдостерон [96—98] этот радиоактивный агент стали применять для определения гидроксильных групп стероидов и стеринов с помощью методов с единственным радиоактивным изотопом [99—104]. В большинстве своем это простые радиохимические методы. В работе [99] описано определение стигмастерина в смеси стеринов, содержащихся в сое, с использованием уксусного ангидрида, меченного изотопом в сочетании с прямым изотопным разбавлением. Меченый ацетат добавляют при эгом к смеси стеринов, которую затем подвергают ацетилированию. Радиоактивным веществом, которое выделяют и радиоактивность которого измеряют, является стигмастеринтетра-бромапетат, получаемый путем обработки ацетата элементарным бромом. Изотопное разбавление меченым субстратом в качестве эадиореагента применяли при определении диэтилстильбэстрола 105]. [c.74]

Изобутиловый спирт Изопентиловый спирт Пропен-2-ол-1 Е>ензиловый спирт Фуриловый спирт Тетрадеканол-1 Гексадеканол-1 ловый спирт) Бутанол-2 Циклогексанол ( )-Ментол Стигмастерин Склареол [c.37]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.545 ]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.0 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.270 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.661 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.695 ]

Реагенты для органического синтеза Т.7 (1978) -- [ c.586 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.586 ]

Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) -- [ c.37 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.545 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.905 , c.921 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.570 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.170 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.170 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.438 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.804 , c.865 , c.876 , c.877 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.7 , c.598 , c.615 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.660 , c.670 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.448 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 1 (1986) -- [ c.252 , c.289 , c.292 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.92 ]

Биологические мембраны Структурная организация, функции, модификация физико-химическими агентами (2000) -- [ c.12 , c.15 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология