Реакция аммиака с галогеналканами

Алкилирование. Амины, как и аммиак (см. 6.1.2), подвергаются алкилированию галогеналканами. Эта реакция была открыта немецким химиком А. В. Гофманом (1850) и носит название реакции Гофмана. В результате алкилирования первичные амины превращаются во вторичные, а вторичные — в третичные. Третичные амины также способны подвергаться алкилированию за счет наличия неподеленной пары электронов у атома азота, превращаясь при этом в четвертичные аммониевые соли. Этот метод наиболее широко применяется для синтеза вторичных и третичных аминов, содержащих разные углеводородные радикалы. [c.212]

РЕАКЦИЯ АММИАКА С ГАЛОГЕНАЛКАНАМИ [c.691]

Реакция между галогеналканом и аммиаком или амином [c.363]

Бесспорным преимуществом получения первичных аминов по Габриэлю служит отсутствие среди продуктов реакции вторичных и третичных аминов. Побочные продукты такого рода неизбежны при получении первичных аминов из галогеналканов и аммиака по схеме реакций 5д,2 (см. разд. 13.4.1 и 23.4.2). [c.274]

При взаимодействии галогеналканов с аммиаком происходит нуклеофильное замещение галогена на аминогруппу и образуются а м и-н ы. Эту реакцию также называют аммонолизом галогеналканов. Образующийся в ходе реакции галогеноводород взаимодействует с амином, давая аммониевую соль. Для получения свободного амина необходимо использовать избыток аммиака (см. 6.1.4.2). В приведенной ниже реакции нуклеофилом служит нейтральная молекула аммиака, в которой атом азота имеет неподеленную пару электронов. [c.144]

Ф взаимодействием галогеналканов с аммиаком (реакция Гофмана) [c.369]

Получение пз галогеналканов. При взаимодействии галогеналканов с аммиаком происходит нуклеофильное замещение галогена на аминогруппу и образуются амины (см. 4 4.2). Эту реакцию можно рассматривать как аммонолиз галогеналканов, а также как а л -килирование аммиака и аминов. В результате реакции обычно образуется смесь первичного, вторичного, третичного аминов и соль четвертичного аммониевого основания. В результате действия аммиака на галогеналкан первоначально образуется аммониевая соль, которая под действием основания (другой молекулы аммиака) превращается в свободный первичный амин. [c.206]

По механизму нуклеофильного замещения протекают также реакции галогеналканов с другими (кроме воды) нуклеофилами, такими, как цианид-анион СЫ , ацетат-анион СНзСОО , аммиак ЫНз, амины КЫНа и многие другие. [c.630]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология