Галоидирование фурана

Фуран, пиррол и тиофен вступают в реакции электрофильного замещения с большей легкостью, чем бензол, тогда как пиридин и хинолин вступают в эти реакции труднее бензола. По сравнительной легкости, с которой эти гетероциклические -соединения и бензол вступают в указанный тип реакций (нитрование, сульфирование, галоидирование),, их можно расположить в следующий ряд, в котором слева от бензола располагаются соединения, обладающие большей ароматичностью и легче, чем бензол, вступающие в эти реакции, а справа—соединения, вступающие в них труднее бензола [c.56]

Поведение простейших пятичленных и шестичленных гетероциклических соединений, обладающих ароматическими свойствами—фурана, пиррола, тиофена и соответственно пиридина и хинолина, в реакции галоидирования, подобно их поведению в других реакциях электрофильного замещения (в реакциях нитрования и сульфирования — см. стр. 56 и 111) фуран, пиррол и тиофен галоидируются легче бензола, тогда как пиридин и хинолин галоидируются труднее бензола. [c.185]

Прямое галоидирование фурана протекает с очень высокой скоростью, причем выделяющийся галоидводород обычно вызывает быструю полимеризацию целевых продуктов, поэтому выделить их, как правило, не удается [45]. Однако в мягких условиях бром присоединяется к фурану с образованием нестабильного промежуточного соединения (XVI), которое подвергается быстрому сольволизу реакционной средой [c.111]

Эта реакция является прототипом меркурирования ароматических соединений, которое часто употребляется для введения в них ртути. Толуол и ароматические соединения с более высокой температурой кипения легко меркурируются уксуснокислой ртутью при атмосферном давлении. Эта реакция имеет даже более общее значение, чем нитрование или галоидирование, не только в ряду производных бензола, но и в ряду гетероциклических соединений, таких, как тиофен, фуран и пиридин. При избытке ароматического соединения (по крайней мере 5 1) полимеризация приобретает лишь второстепенное значение. [c.132]

Несмотря на свою малую стабильность, фуран способен к реакциям электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, ацилирование по Фриделю — Крафтсу, галоидирование), хотя условия этих реакций резко отличаются от условий их протекания в случае бензола. Так, фуран удалось просульфировать пиридинсульфотриоксидом (А. П. Терентьев) [c.260]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология