Синтезы с. применением нитрита серебра

Так, нитрит серебра следует употреблять только с такими субстратами, которые с трудом превращаются в ионы карбония, например с первичными алкилгалогенидами или особенно с первичными галогенидами, имеющими электроноакцепторные заместители. По той же причине нитрит натрия намного превосходит нитрит серебра как реагент в синтезе всех типов вторичных нитросоединений. Специфические детали синтеза, обзор по которому сделан Корнблюмом [21, будут далее рассмотрены таким образом, чтобы обрисовать, как конкретно реализуются вышеизложенные принципы. Для сведения к минимуму образования побочных продуктов, например нитритов, нитратов и спиртов, важно соблюдать определенные у словия эксперимента. Хорошие выходы нитросоединений можно получить при использовании нитрита серебра и первичных алкилбромидов или ал-килиодидов при О °С, позволяя затем температуре подняться до комнатной. Подобным образом хорошие выходы получают с а-иодзаме-щенными сложными эфирами, и первичными алкилбромидами и ал-килиодидами, имеющими разветвление в -положении по отношению к атому углерода, с которым связан галоген. Действительно, применение нитрита серебра предпочтительно при синтезе первичных нитроалканов и сложных эфиров с нитрогруппой в а-положении [31. [c.490]

При синтезе предельных первичных нитросоединений с использованием нитрита серебра выход нитропарафина достигает около 80% по сравнению с выходами около 60% при применении нитрита натрия. Таким образом, хотя нитрит серебра кажется лучшим реагентом, однако более низкая стоимость и ббльшая доступность нитрита натрия при не очень большой разнице в выходе, а также более короткое время реакции повышают значение нитрита натрия как реагента. Однако если мы хотим получить первичное нитросоедииение типа А—СНгНОг, где А — карбэтокси-, п-нитрофенил- или какая-либо другая сильная электроноакцепторная группа, то, конечно, следует отдать предпочтение нитриту серебра. [c.130]

Нитрит серебра+ алкилгалогенид Нитрит натрия+ алкилгалогенид Альдоксимн-трифторнадуксусная кислота Примечание. При синтезе соединений типа АСНгНОг, где А — сильная электроноакцепторная группа, например карбэтокси, -нитрофенил, следует избегать применения нитрита натрия [c.145]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология