Третичные амины, четвертичные аммониевые соединения и алкалоиды

Наиболее важной реакцией четвертичных аммониевых оснований является их термическое разложение при температурах 100 °С или выше — разложение по Гофману, рассмотренное в гл. 10 как пример реакции элиминирования. При пиролизе гидроокиси самого тетраметиламмония образуются метанол и триметиламин, но обычно при пиролизе гидроокисей получаются третичный амин и алкен, а не алканол. Установление природы алкена и третичного амина указывает на структуру исходного четвертичного соединения, а если оно было получено путем исчерпывающего метилирования, то сразу можно вывести структуру исходного амина. Структуры многих азотсодержащих оснований, называемых алкалоидами, которые встречаются в растениях и многие из которых являются очень ценными лекарственными препаратами, были установлены путем использования одновременно исчерпывающего метилирования и элиминирования по Гофману. Поскольку атом азота часто входит в состав пиперидинового или пирролидинового колец (см. гл. 20, разд. 1), то расщепление алкалоида обязательно включает стадию раскрытия цикла. Это можно показать на примере пиперидина [c.466]

ТРЕТИЧНЫЕ АМИНЫ, ЧЕТВЕРТИЧНЫЕ АММОНИЕВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И АЛКАЛОИДЫ [c.383]

Метод использовался для количественного анализа первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов, жирных аминов (с большим молекулярным весом) и их производных, аминокислот, аминоспиртов, амидов кислот, сульфонамидов, оксазолинов, пиридин-карбоновых кислот и их производных, пуринов, пиразолонов, алкалоидов, витаминов, четвертичных аммониевых солей, комплексных соединений, солей неорганических и органических кислот и т. д. [c.204]

Эти СОЛИ легко извлекаются из водных щелочных растворов органическими растворителями, особенно углеводородами. Бромфеноловый синий, которым предпочитает пользоваться Ауэрбах, нерастворим в бензоле ни в своей кислотной форме, ни в виде натриевой соли. Кроме того, он не образует извлекаемых из щелочного раствора солей с первичными, вторичными или третичными аминами, которые исследовал автор, а также с алкалоидами. Вероятно, все катионы состава [RR R"R" N]+, где R,R — метил или высшие алкилы, а R — бензил, С4Н9 или аралкил с длинной цепью, будут образовывать с бромфеноловым синим соли, извлекаемые из щелочных растворов. Утверждения, что только четвертичные аммониевые соединения будут давать эту реакцию, [c.523]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология