Бромацетофенон (фенацилбромид)

БРОМАЦЕТОФЕНОН (фенацилбромид), С Н СОСН Вг. Мол сес т. ил. 48—5Г. Получение см. I, 52. [c.45]

Из ацетофенона в сухом эфире с А1С13 и 1 моль брома при 0° С получаю/ ш-бромацетофенон (фенацилбромид) выход 88—96% от теоретического т-, пл. 51° С. Бромистый водород отдувают воздухом (подробности см. [680]) При действии на ацетофеноп 2 моль брома в ледяной уксусной кислоте таким ж, образом легко получают ы,о)-дибромацетофенон [681Ь [c.183]

Фенацилбромид (а-Бромацетофенон) тиольная группа в синтезе 2-тиацефалоспоринов 10, 359 пептидный синтез [49951 циклизация [c.597]

Упражнение 21-12. Диметилсульфоксид реагирует с а-бромацетофеноном СвНзСОСН2Вг (который называют также фенацилбромидом) при комнатной тем- [c.159]

Эти соображения явились предпосылкой для постановки соответствующих экспериментов [157, 158]. В частности, было изучено бромирование ацетофенона в хлороформе в присутствии хлористого алюминия. Результаты этих опытов оказались такими же, как в условиях, описанных Пирсоном, причем выяснилось, что нет необходимости вводить большие количества хлористого алюминия л-бромацетофенон получается с выходом 60% в присутствии пе только 2,5 молей AI I3 на 1 моль карбонильного соединения, как это рекомендовано Пирсоном [151, 152], но и 1,5 молей AI I3 на 1 моль ацетофенона. Дальнейшее уменьшение количества хлористого алюминия приводит к некоторому замедлению бромирования и увеличению образования фенацилбромида, который, когда количество хлористого алюминия приближается к эквимолярному, становится основным продуктом реакции. При бронировании ацетофенона в дихлорэтане выход. и-бромацетофено-на достигает 80—85%. В качестве растворителей могут быть использованы также хлористый метилен, четыреххлористый углерод, сероуглерод. В нитробензоле не удается получить продуктов бромирования ацетофенона в ядро, что можно объяснить диссоциацией комплекса ацетофенона с хлористым алюминием в этом растворителе и, возможно, также недостаточной активностью катализатора (избыточный хлористый алюминий связан в комплекс с нитробензолом). Насыщенные углеводороды непригодны для проведения реакции, так как в них совершенно не растворяется комплекс ацетофенона с хлористым алюминием. [c.53]

Упражнение 21-12. Диметилсульфоксид реагирует с а-бромацетофеноном СвНаСОСНаВг (который называют также фенацилбромидом) при комнатной температуре, образуя продукт, который после обработки водой дает с 70%-ным выходом фенилглиоксаль СвНвСОСНО. н-Октилтолуолсульфонат вступает в аналогичную реакцию при 150° в присутствии бикарбоната натрия и дает к-октаналь (выход 80%). Напишите механизмы этих реакций, соответствуюш ие природе реагентов и продуктов реакций. [c.108]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология