Синтез из о-оксибензиловых спиртов

Использование реакций замещения для превращения функциональных групп мы рассмотрим на примере одного из первых, реально осуществленных синтезов тирамина — физиологически активного природного соединения. Тирамин был обнаружен во многих продуктах питания (например, в сыре), но когда он попадает в организм, то немедленно разрушается сложным белком (ферментом), называемым моноаминооксидазой (МАО). При разработке схемы синтеза тирамина, приведенной ниже, в качестве исходного соединения мы выбрали /г-оксибензиловый спирт. В большинстве случаев выбор пути синтеза целесообразно начинать с конца. Приходится намного меньше вспоминать, если, начав с конечного продукта, задать вопрос Как получить данное соединение в одну стадию Это в свою очередь ведет к выбору ближайших предшественников конечного продукта, и тот же вопрос возникает вновь. Обычно после рассмотрения таким способом двух-трех стадий синтеза вопрос оказывается решенным или выбранный синтетический путь становится очевидным. [c.185]

Промежуточные соединения, подобные тем, которые получаются при конденсации альдегидов и кетонов с фенолами, возникают, вероятно, и при синтезе ксантенов путем конденсации о-оксибензиловых спиртов с фенолами [225], а также при пиролизе о-оксибензилового спирта [226], фенолформальдегидных смол [227, 228] и смесей фенола с метиловым спиртом или формальдегидом над окисью тория при 500° [229] или над окисью алюминия при 430° [230]. [c.340]

СИНТЕЗ 3,5-ДИТРЕТ-БУТИЛ-4-ОКСИБЕНЗИЛОВОГО СПИРТА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ [c.376]

К аналогичному результату приводит реакция диенового синтеза стирола с о-оксибензиловым спиртом. Согласно предполагаемому механизму, спирт сначала теряет молекулу воды, и образующийся в результате этого о-хино-метид присоединяет молекулу стирола [605]. [c.132]

По описанной выше схеме диенового синтеза проходит также конденсация 5-трет.бутил-3-метил-2-оксибензилового спирта (LI Н = С (СНз)з [c.521]

Синтез из о-оксибензиловых спиртов. При нагревании о-оксибензиловых спиртов с ненасыщенными соединениями при 180 — 220° образуются хроманы (LXVII —LXIX) [71]. В этой конденсации были использованы стирол, кротоновая кислота, этиловый эфир малеиновой кислоты, аллиловый эфир капроновой кислоты, а-терпинеол, олеиновая кислота, абиетиновая кислота, этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты [71], метилциклогексен, дигидро-мирцен и каучук [72]. Основным ограничением рассматриваемого синтеза являются температуры кипения ненасыщенных соединений, так как образующаяся при конденсации вода должна непрерывно удаляться. [c.309]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология