Фенилпропиоловая кислота эфиры

Ацетиленовые кислоты и их сложные эфиры [352] присоединяют бисульфиты. Пропиоловая кислота реагирует с сернистокис-пым аммонием с образованием т/)анс-р-сульфоакриловой кислоты, [345]. Метиловые эфиры фенилпропиоловой и н-амилпропиоловой кислот при взаимодействии с бисульфитом натрия [352 дают соли моно-и дисульфокислот, тогда как натриевая соль фенилпропиоловой кислоты присоединяет только одну молекулу реагента [c.164]

Каталитический процесс окислительного карбонилирования алкинов в эфиры замещенных пропиоловых кислот (1) протекает в системе Pd(0A )2 -хинон - PPhr метанол - органический растворитель. Исследования проводились с использованием фе-нилацетилена - получаемый продукт метиловый эфир фенилпропиоловой кислоты (МЭФПК). Производные пропиоловой кислоты используются при синтезе лекарственных препаратов, подавляющих рост бактерий и грибков. [c.10]

Этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты реагирует с некоторыми кетонами в присутствии этилата натрия с образованием производных пирона в результате реакции, например, с ацетоном образуется 2-метил-6-фенил-у-пирон. При этом, повидимому, вначале происходит ацилирование кетона с образованием соответствующего р-дикетона, который затем циклизуется. [c.105]

Аналогичным образом из этилового эфира коричной кислоты можно получить фенилпропиоловую кислоту (СОП, 2, 520 выход 81%). [c.268]

Эфир фенилпропиоловой кислоты способен полимеризоваться с образованием нафталинового производного, эфира 1-фенилиафталин-2,3-ди-карбоновой кислоты [c.651]

Ароматические л, р ацетиленовые эфнры (табл. XX). В ароматическом ряду, как и в алифатическом, ацетиленовая свянь в сочетании со сложноэфирнои группировкой ведет себя в конденсации Михаэля подобно двойной связи (табл. XX). В некоторых случаях нельзя точно установить строение аииона первичного продукта реакции кондснсацин. Например, наблюдалось, что конденсация этилового эфира фенилпропиоловой кислоты с малоновым эфиром при использовании раствора этилата иатрия в этиловом спирте, а также металлического натрия в бензоле приводит к образованию ра."1личных анионов, для которых приведены формулы LXV и LXVI [32, 33, 353, 354]. Этот вопрос рассмотрен на стр. 185. [c.237]

Опыты показали, что фенилпропиоловая кислота лишь очень. медленно реагирует с нитрозобензолом При действии же нитрозобензола, р-нитрозодиметиланилинэ или нитрозомонометиланилина на этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты реакция протекает, как и и случае толана, с образованием динитрона (I), [c.139]

Кляйзеновская конденсация этилового эфира фенилпропиоловой кислоты с ацетоном служит примером общего пути синтеза у-пи-ронов. [c.182]

Методы синтеза флавонов, в которых исходными соединениями служили фенолы, получили значительно меньшее распространение. В них было использовано присоединение по тройной углерод-углеродной связи. Так, в результате реакции фенолята натрия с эфиром фенилпропиоловой кислоты образуется (3-фе-ноксикоричная кислота [49], которая действием пятихлористого фосфора [50] или [c.196]

Фенилпропиоловая кислота превращается в ангидрид 1-фе-нилнафталиндикарбоновой-2, 3 кислоты [186], который, вероятно, представляет собой продукт циклизации ангидрида фенилпро-пиоловой кислоты. Чрезвычайно своеобразно реагирует ацети-лендикарбоновая кислота с этоксиацетиленом в спирте образуется рацемический этиловый эфир бутантетракарбоновой-1, 2, 3,4 кислоты, вероятно, в результате перегруппировки первоначально образующегося аддукта [186]. [c.163]

Эту реакцию проводят, наЛример, таким образом пропускают газообразный хлорциан в сухой охлажденный эфир, определяют количество поглощенного хлорциана по привесу и прибавляют по каплям раствор магнийорганического соединения. Дальнейшая обработка производится, как обычно. Выход нитрила фенилпропионовой кислоты, полученного таким образом из фенилэтилмагний-бромида и хлорциана, составляет, например, 88—90%, выход нитрила фенилпропиоловой кислоты из фенилацетиленмагнийбромида и хлорциана составляет 60—70%. [c.50]

Хотя NOa довольно легко присоединяется к тройной связи, но №Оз не присоединяется к тройной связи толана и эфира фенилпропиоловой кислоты. Фенилацетилен реагирует с N2O3 о образованием фенилфуроксана, причем, вероятно, сначала происходит присоединение двух молекул N2O3, а затем образовавшееся соедиие- [c.225]

Видоизменением описанного синтеза является конденсация фенолов с хлорангидридом фенилпропиоловой кислоты в присутствии хлористого алюминия. Из реакционной смеси наряду с фенолом после сублимации в высоком вакууме (0,003 — 0,004 мм) удалось выделить флавон с незначительным выходом [169]. Диметиловый эфир резорцина (LXXIV) дает о-метокси-бензоилфенилацетилен (LXXV) [170, 171], который можно получить также [c.190]

Синтез из о-оксибензиловых спиртов. При нагревании о-оксибензиловых спиртов с ненасыщенными соединениями при 180 — 220° образуются хроманы (LXVII —LXIX) [71]. В этой конденсации были использованы стирол, кротоновая кислота, этиловый эфир малеиновой кислоты, аллиловый эфир капроновой кислоты, а-терпинеол, олеиновая кислота, абиетиновая кислота, этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты [71], метилциклогексен, дигидро-мирцен и каучук [72]. Основным ограничением рассматриваемого синтеза являются температуры кипения ненасыщенных соединений, так как образующаяся при конденсации вода должна непрерывно удаляться. [c.309]

Эфиры кислот, содержащих ацетиленовую связь, в том числе и в а, 3-по-ложении, с реактивами Гриньяра нормально образуют ацетиленовые третичные спирты (1,2-присоединение). Так реагируют, например, этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты с иодистым метилмагнием, бромистым фенилмагнием [314], бромистым /г-толилмагнием [315]. В присутствии Си2С12 бромистый н-бутилмагний присоединяется к эфирам тетроловой и фенилпропиоловой кислот в положение 1,4 с образованием эфиров а,р-непредельных кислот [316] [c.219]

Выход последних удается несколько повысить, если реакции проводить в растворителе и использовать не менее чем двукратный избыток эфира пропиоловой кислоты. Аналогично при присоединении диэтилфосфор истой и диэтилтиофосфористой кислот к этиловому эфиру фенилпропиоловой кислоты получают продукты присоединения как одной, так и двух молекул неполного эфира [c.33]

Константа р Гаммета является мерой смещения электронов к реакционному центру [624]. Из реакций пара-замещенных 1-фенилбутадиенов с малеиновым ангидридом [625] и этиловых эфиров пара-замещенных фенилпропиоловых кислот с тетра-фенилциклопентадиеноном [626] следует, что влияние заместителей невелико. Замена ге-СНзО на тг-КОа приводит к менее чем 10-кратному изменению констант скоростей. По существу, определяющие скорость реакции переходное состояние несет лишь небольшие парциальные заряды. Для сравнения можно упомянуть, что сольволиз га-СНзОСвН4С(СНз)2С1 протекает примерно в 13 ООО ООО раз быстрее, чем сольволиз соответствующего ге-нитропроизводного [627]. [c.565]

Присоединению этилового эфира фенилпропиоловой кислоты к тетрациклону, вопреки правилу Альдера, способствуют электронооттягивающие заместители в п-поло жепиях третьего и четвертого фенильных ядер, а электронодопоры затрудняют присоединение [633]. [c.568]

Первая реакция стала понятной только после того, как Неф показал, что натрий в эфире является активным дегидрогалогенизирующим агентом. При его действии из ненасыщенного бромида получается фенилацетилен, который затем через натрийпроизводное превращается в натриевую соль фенилпропиоловой кислоты [c.255]

Ацетиленовая связь в а, -положении к карбоксильной, карбонильной или сложноэфирной группе частично восстанавливается до двойной связи [368, 847, 849, 1428, 1706, 1707] (в отличие от изолированных тройных связей, которые устойчивы к действию гидрида) [340, 1185, 1428, 1706, 1707]. Пропиоловая кислота [368, 847] и ее метиловый эфир [1707], фенил пропиоловая кислота [847], циклогексан-пропиоловая кислота [847], ацетилендикарбоновая кислота [368], альдегид фенилпропиоловой кислоты [849] и 2,6-геп-тадииновая кислота [1706] были превращены в соответствующие непредельные спирты с выходами в пределах от 60 до 85%. В ацетиленовых соединениях, а также в ениновых, дииновых и полиениновых системах, содержащих гидроксильную группу в аллильном положении по отношению к тройной связи, ацетиленовая связь реакционноспособна и в результате парциального восстановления может быть превращена в двойную связь [850, 855, 1424, 1692, 1707, 1723, 1724], как это видно на примере восстановления 7- (2 -тетрагидропиранилокси) -октен-5-ин-З- [c.166]

Застывший плав растирают и нагревают 4 часа на водяной бане с 2 1/2 молями 20-проц. водного раствора едкого кали. Фенплаце-тилен, образующийся в качестве побочного продукта реакции, извлекают эфиром отдувают эфир из щелочного раствора и осаждают фенилпропиоловую кислоту серной кислотой. Выход должен достигать 85% от теории, но, как установлено, он нолучается ниже. Температура плавления чистой фенилпропиоловой кислоты 137°. [c.354]

Этиловый эфир бензоилуксусной кислоты был получен конденсацией (в присутствии этилата натрия) уксусноэтилового эфира с бензойноэтиловым эфиром ацетофенона с зтольным эфиром и ацетофенона с щавелевым эфиром с последующим нагреванием действием концентрированной серной кислоты на этиловый эфир фенилпропиоловой кислоты или на а-бромкоричную кислоту , взаимодействием диазоуКсусного эфира с бензальдегидом , конденсацией бензола с моноэтиловым эфиром хлорангидрида малоновой кислоты в присутствии хлористого алюминия или [c.585]

Один такой частный пример показывает, что перегруппировка может быть затруднена в растворителях, не содержащих гидроксильной группы [32, 33]. При взаимодействии этилового эфира фенилпропиоловой кислоты (V) и натриймалонового эфира в инертных растворителях образуется натриевая соль, окрашенная в желтый цвет, а в спиртовом растворе — бесцветный изомер. Формулы VI (до перегруппировки) и VII (после перегруппировки) были приписаны соответственно каждой из этих солей. Натрийжегалмалоновый эфир з бензоле также образует с этиловым эфиром фенилпропиоловой кислоты соединение (VIII), окрашенное в желтый цвет. Бесцветный изомер [c.185]

Другим примером может служить аддукт ацетоуксусного эфира и этилового эфира этоксиметиленмалоновой или этокси-метиленциануксусной кислоты [330]. Продукты конденсации этилового эфира фенилпропиоловой кислоты с ацетоуксусным эфиром [452, 453] и с ацетилацетоном [454, 455] ведут себя так же, образуя соединение XIV (К = ОС2Н5 и СНз соответственно). [c.253]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология