Синтезы индолина и его гомологов

Синтезы индолина и его гомологов [c.85]

Синтез индолина с помощью реакции, включающей нагревание с сильной минеральной кислотой в течение нескольких часов, обнаруживает резкое различие в поведении индолина и индола. Действительно, индолины относительно устойчивы к действию минеральных кислот, образуют соли и более похожи на алкиланилины, чем на индолы. Последние являются гораздо более слабыми основаниями, и многие из них легко осмоляются при нагревании с разбавленными минеральными кислотами. Индолины и их гомологи образуют кристаллические бензолсульфонаты и бензоильные производные многие индолины дают устойчивые кристаллические хлоргидраты. Индолины, подобно другим сильным циклическим основаниям, при реакции исчерпывающего метилирования раскрывают кольцо. При конденсации с некоторыми замещенными этилхлоридами индолин дает производные с заместителем, находящемся в положении 1. Так, например, индолин конденсируется в присутствии амида натрия с 2-(1-пирролидил)этилхлоридом, образуя 1-[2-(1-пирролидил)этил]индолин с 70%-ным выходом [404]. [c.86]

Индол-2-карбоновая кислота и ее гомологи вследствие легкости декарбоксилирования также служат источником получения индолов (см. синтез Рейссерта, стр. 14). Сугасава, Сатода и Янагисава [21] сообщилиополучении индола с хорошим выходом путем каталитического дегидрирования индолина. [c.7]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология