Кафестол, спектр ЯМР

Протонные спектры азулена и ацеплейадилена, измереннйе с помощью приборов высокого разрещения, были подвергнуты тщательному анализу величины химического сдвига и константы связи были определены и рассмотрены, исходя из модели кольцевого тока [85]. Показано [86], что спектр ЯМР может быть использован при определении степени замещения индоль-ного ядра в а- и -положениях. Спектр фурана состоит из двух триплетов с / = 1,5 гц, причем линии водорода в а-положении появляются при более слабом поле, чем в р-положении. Эта тенденция. которая систематически наблюдается также в спектрах ряда замещенных фуранов, использовалась с целью подтверждения установленных другими способами структур сложных природных производных фурана. кафестола, кoлyмб нa и лимо-нина [87]. [c.312]

Кафестол СгоНгвОз — главная составная часть неомыляемой фракции масла кофейных зерен. Выделение кафестола в чистом виде натолкнулось сначала на значительные трудности из-за наличия в нем примеси более ненасыщенного соединения, названного кавеолом. Этот последний весьма чувствителен по отношению к свету, кислороду воздуха и кислотам и содержит полосу поглощения при 290 mii, имеющуюся в спектре большинства образцов кафестола. Кафестол особенно усиленно изучался в 1940—1945 гг., когда предполагалось, что он обладает эстрогенной активностью. На этом основании предполагалось, что кафестол имеет стероидную структуру, но это предположение былр [c.273]

После того оставалось только найти положение для четырех атомов углерода, один из которых входит в состав первичной спиртовой группы. Поскольку эти атомы должны входить в пятичленный цикл (как это было уже показано), то он может образоваться в результате либо 1,2, либо 1,3 сочленения с ядром. В первом случае все свободные атомы углерода войдут в состав пятичленного цикла, во втором — положение одного из углеро-дов (в виде метильной группы) останется еще неясным. В спектре эпоксиноркафестадиена (полученного при восстановлении диенона по Кижнеру — Вольфу) имеется полоса при 1384 см отнесенная к метильной группе. Из этого следует, что пятичленное кольцо должно быть образовано за счет 1,3-присоединения к циклу основного скелета. Из возможных вариантов Джерасси с сотрудниками предпочел для кафестола формулу СХХП, отчасти из-за ее биогенетической связи с филлокладеном. Группировка а-гликоля была помещена у атома i5, а не у ie еще и потому, что образующийся кетон дает трибромпроизводное [36]. Это, однако, не является убедительным, так как кетогруппа находится у головы моста. [c.277]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология