Хлор угольная кислота, этиловый

Метиловый (т. кип. 71,5°) и этиловый (т. кип. 95°) эфиры хлор-угольной кислоты применяются в органическом синтезе для получения производных угольной кислоты, а также для введения карбоксильной группы в ароматические соединения. [c.244]

Этиловый эфир хлор-угольной кислоты аСООСаНб [c.124]

К наиболее часто применяемым в качестве ацилирующих средств хлор-ангидридам в химико-фармацевтической промышленности принадлежат хлористый ацетил, хлористый бензоил, фосген и хлорангидриды кислых эфиров угольной кислоты (метилового и этилового), так называемые хлор-угольные эфиры [c.138]

Тирозин. Наличие фенольной группы в этой кислоте обычно препятствует образованию смешанного ангидрида, так как фенольная группа вступает в реакцию с алкильным эфиром хлор-угольной кислоты. Одним из примеров может служить салициловая кислота [79], а другим —карбобензилокситирозин [80]. Для того чтобы получить удовлетворительные результаты, необходимо блокировать фенольную группу в тирозине [41] с этой целью применялись тозильные [81], карбобензилокси-[82] и ацетильные [28] производные. С другой стороны, блокирование не является необходимым в случае карбобензилокси-5-бензил-Ь-цистеинил-Ь-тирозина. Смешанный ангидрид образуется с этиловым эфиром хлоругольной кислоты и конденсируется с метиловыми эфирами лейцина, валина, фенилаланина [83] или изолейцина [84] с выходом 60—75%. Таким н<е образом К-то-зил-5-бензил-Ь-цистеинил-Ь-тирозин [85] и М-карбобензилокси-5-бензил-Ь-цистеинил-Ь-тирозин [82, 86] реагируют в виде ангидрида с изобутиловым эфиром хлоругольной кислоты с Ь-фенил-аланил-Ь-глутаминил-Ь-аспарагином выход неочищенного продукта реакции 62—64%. Аналогичный ангидрид из К-тозил-5-бензил-Ь-цистеинил-Ь-тирозил-Ь-фенилаланина образует пептид с Ь-глутаминил-Ь-аспарагинил-5-бензил-Ь-цистеином с выходом 59% [87]. Ввиду того что присутствие 5-бензил-Ь-цистеина рядом с остатком тирозина может уменьшить реакционную способность фенольного гидроксила, защищать его нет необходимости. [c.188]

Раствор 3 2 карбобензилокси-р-аланина и 1,53 г Ы-этил-пиперидина в 13,5 мл тетрагидрофурана охлаждают до 0° и за- тем к нему прибавляют по каплям 1,5 г этилового эфира хлор угольной кислоты, сразу же выпадает осадок хлористого Ы-этилпиперидиния. После того как исчезнет запах хлорангидрида (через 10—15 мин), прибавляют 1,52 г тиофенола и смесь выдерживают 4 час при комнатной температуре. Растворитель удаляют при пониженном давлении и оставшуюся сиропообразную массу размешивают с водой, чтобы вызвать кристаллизацию. После перекристаллизации из воды получают 3,7 г (90%) препарата с т. пл. 77°. [c.275]

Фосген — полный хлорангидрид угольной кислоты — образуется взаимодействием на свету оксида углерода (П) и хлора (его название произошло от греч. слов фос — свет и генос — рождение). Фосген — газ, температура кипения 8,2°С, обладает удушающими свойствами. При действии воды фосген медленно гидролизуется на оксид углерода (IV) и соляную кислоту. Применяется он для синтеза различных органических соединений, например эфиров хлоругольной кислоты, мочевины. Эфиры хлоругольной кислоты образуются взаимодействием фосгена со спиртами (метиловым, этиловым) [c.292]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология