Синтез изохинолинового ядра

СИНТЕЗ ИЗОХИНОЛИНОВОГО ЯДРА (обзор см. [74]) [c.190]

Из структуры (1) вытекает, что за основу строения морфина можно взять как изохинолиновый скелет, так и фенантреновое ядро. Пространственное строение молекулы морфина изображает формула (2). Полный синтез этого алкалоида осуществлен в 1952 г. Гейтсом и Чуди. [c.674]

Рассмотренный путь синтеза пиридоксина построен на принципе использования в качестве основного полупродукта изохинолинового или хинолинового соединения (XXX), содержащего пиридиновое ядро с соответствующими заместителями в нужных положениях. Использование в качестве исходного вещества непосредственно самого пиридина или его гомологов, например g-пиколина, затруднено, так как введение необходимых заместителей в пиридиновое ядро практически доступно, как известно, лишь для а- и -положения. Большим недостатком рассмотренного пути синтеза, помимо многостадийности, являются также трудности получения исходных изохинолиновых или хинолиновых производных типа (XXX). [c.145]

Изохинолиновое ядро содержится во многих алкалоидах, например в лауданозине, папаверине и берберине поэтому синтезы изохинолино-вых производных были широко изучены. [c.737]

Избирательное восстановление замещающих групп. Некоторые группировки, связанные с изохинолиновой системой, можно восстановить, не затрагивая самого ядра. Так, например, винильная группа [143—145] и кетонная группа [146], находящиеся в положении 1, могут быть избирательно восстановлены в соответственно этильную и карбинольную группы нитроизохино-лины можно перевести в аминоизохинолины атомы галогена, находящиеся в разных положениях ядра, можно заместить на водород. Восстановительное отщепление бензильного радикала (введенного с целью защиты) в бензилокси-изохинолинах (стр. 320) является обычным приемом в синтезе оксиизохино-линов. Известно восстановительное расщепление 7-окси-8-(пиперидинометил)-изохинолина (I) до 7-окси-8-метилизохинолина (II) под действием метилата натрия в метаноле при повышенных температурах [147]. [c.289]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология