Пиридоксин синтезы

Одной из наиболее изученных реакций оксазолов является реакция Дильса — Альдера, приводящая к пиридинам, фуранам и производным бицикло [2.2.1] гептана (см. схему 25) и имеющая особое значение в синтезе витамина Ве и различных аналогов пиридоксина (см. подробный обзор [4]). [c.452]

Пиридоксин. Витамин Ве. Синтез из р-дикарбонильного соединения и цианацетамида. [c.95]

СИНТЕЗ ПИРИДОКСИНА ЧЕРЕЗ ПРОИЗВОДНЫЕ ХИНОЛИНА И ИЗОХИНОЛИНА [29, 30] [c.156]

МЕТОДЫ СИНТЕЗА ПИРИДОКСИНА, ОСНОВАННЫЕ НА ПОСТРОЕНИИ ПИРИДИНОВОГО ЦИКЛА ИЗ ДВУХ АЛИФАТИЧЕСКИХ ФРАГМЕНТОВ [c.156]

Новый синтез пиридоксина. Разработан Гаррисом и др. [65] на основе нового метода синтеза пиридиновых соединений Кондратьевой и Хуан Чжи [c.159]

Известно [71—73], что фосфорные эфиры пиридоксина, пиридоксаля и пиридоксамина в качестве коферментов входят в состав различных ферментов, катализирующих белковый обмен в организме. В этом обмене особо важную роль играет пиридоксаль-5-фосфат. Известно также (см. стр. 153), что в животных тканях и дрожжах преимущественно содержатся пиридоксаль и пиридоксамин. В связи с этим синтез указанных веществ и их коферментов представляет большой интерес. [c.168]

НА СИНТЕЗ 1 КГ ПИРИДОКСИН ГИДРОХЛОРИДА МЕДИЦИНСКОГО [c.171]

СИНТЕЗ ПИРИДОКСИНА, ПИРИДОКСАЛЯ И ПИРИДОКСАМИНА [c.338]

Синтез пиридоксина через производные хинолина и изохинолина основан на деструкции последних и образовании в качестве промежуточного продукта цинхомероновой кислоты. Для синтеза используют производные хинолина, содержащие в пиридиновом кольце метильную группу при и метоксигруппу при Сд. Для предупреждения разрушения пиридинового кольца, ослабленного указанными заместителями, в бензольное кольцо хинолинового производного вводят аминогруппу и полученный продукт окисляют перманганатом калия в щелочной среде при этом образуется а-, Р-, 7-пиридинтрикарбоновая кислота (I). При отщеплении у последней при 180° двуокиси углерода образуется 2-метил-З-метоксицинхомероновая кислота (И), которую этерифицируют (III), восстанавливают литий-алюми-нийгидридом в 2-метил-3-метокси-4,5-диоксиметилпиридин (IV) и затем гидролизуют в присутствии кислоты [c.663]

Синтезы пиридоксамина и пиридоксаля основаны на превращениях уже готовой молек)-лы пиридоксина. [c.338]

Нагреванием 2-мет,ил-3-окси-4,5-диоксиметилпиридина гидрохлорида (пиридоксина гидрохлорида) (I) с тионилхлоридом в хлористом метилене с добавкой диметилформамида получают 2-метил-3-окси-4,5-дихлорметилпиридина гидрохлорид (II), который путем частичного гидролиза подой при 45—50 °С превращают в 2-метил-3-окси-4-окси-метил-5-хлорметил пиридина гидрохлорид (III). Последний без выделения обработкой дисульфидом натрия с дальнейшей перекристаллизацией из смеси соляной кислоты со спиртом превращают в 2-метил-3-окси-4-оксиметил-пиридил-5-метил)-дисульфида дигидрохлорид, моногидрат (пиридитол) (IV). Этот метод имеет преимущества по сравнению с описанным синтезом по той же схеме, где II получают нагреванием I в избытке тионихлорида, а превращение И в IV осуществляют с выделением III в виде неустойчивого основания. Технологически менее удобным оказалось также получение IV из 4,5-ди-О-метилового, [c.148]

Многочисленные синтезы пиридоксина основаны главным образом или на непосредственном получении пиридинового цикла из алифатических соединений с заместителями, которые образуют функциональные группы в положениях 4 и 5, метильную группу в положении 2 молекулы пиридоксина или могут быть в них преобразованы, или на получении гетероциклов и системы конденсированных циклов, которые способны превращаться в пиридиновый цикл, при этом имевшиеся у них заместители пригодны для дальнейших преобразований в заместители молекулы пиридоксина. [c.338]

Известны следующие основные методы синтеза пиридоксина а) через производные хинолина и изохинолина, б) через производные динитрила цинхомероновой кислоты и в) через производные нитрила никотиновой кислоты. [c.663]

Для дальнейшего упрощения синтеза пиридоксина было предложено [54 и 54а] сочетать реакции получения цианацетамида, метоксиацетилацетона и пиридона в одной стадии путем взаимодействия метилового эфира метоксиуксусной кислоты и ацетона в присутствии метилата натрия. Затем, не выделяя натрийметоксиацетилацетона, в реактор вводят циануксусный эфир и аммиак, при этом получается цианацетамид, который также не выделяют. При добавлении серной кислоты происходит конденсация метоксиацетилацетона и цианацетамида с образованием пиридона. [c.159]

Синтез пиридоксина через производные нитрила никотиновой кислоты [c.338]

Химическая структура молекулы пиридокснна открывает перспективу многих путей синтеза ее. Казалось, наиболее эффективным должен быть путь синтеза через производное пиридина, как, например, 2-метил-5-этил-пиридин или Р-пиколин. Однако введение заместителей в пиридиновый цикл (кроме Р-положения) является весьма сложным и малодоступным. Следовательно, остаются два варианта возможного осуществления синтеза пиридоксина 1) применение таких производных пиридина или хинолина, которые уже содержали бы заместители в требуемых положениях (2 3 4 и З ), либо 2) синтез из алифатических фрагментов пиридинового цикла с функциональными группами в соответствующих положениях. К первому варианту относится синтез пиридоксина через производные хинолина или изохинолина, а ко второму варианту — синтез пиридоксина а) через производные динитрила цинхомероновой кислоты и б) через производные нитрила никотиновой кислоты. [c.155]

РАСХОД ХИМИКАЛИЕВ, КГ НА СИНТЕЗ 1 КГ ПИРИДОКСИНА ГИДРОХЛОРИДА МЕДИЦИНСКОГО [c.172]

Строение пиридоксамина и пиридоксаля вытекает, естественно, из реакций их получения из пиридоксина и доказывается их синтезом из метилового эфира пиридоксина. [c.338]

Пром. способы получения пиридоксина и пиридоксаль-5 -фосфата (лек. формы витамина Bj) основаны на синтезе из алифатич. предшественников (напр., из амида циануксусной к-ты и 1-метокси-2,4-диоксопентана) пиридинового гетероцикла с соответствующими функц. группами в положениях 4 и 5, а также метильной группой в положении 2 и на р-ции Дильса - Альдера оксазолов с диенофилами. Применяют витамин Bg для лечения токсикозов беременных, нек-рых видов злокачественного малокровия, заболеваний нервной системы, себорейного дерматита и др. Суточная потребность взрослого человека 2-2,5 мг. [c.383]

Синтез пиридоксина через производные нитрила никотиновой кислоты по последнему варианту представляет собой один из наиболее рациональных путей его технического получения как по выходам, так и по достаточно четкой воспроизводимости процесса. [c.341]

Впоследствии [31] синтез пиридоксина из пиридиндикарбоновой кислоты был осуществлен в две стадии. Проводилось восстановление эфира пи-ридинкарбоновой кислоты литийалюмгидридом до 2-метил-3-метокси-4,5-диоксиметилпиридина и омыление последнего в пиридоксин. Реакции протекают по следующей схеме [c.154]

Из всех указанных реакций в первую очередь должно быть проведено нитрование для того, чтобы не потребовалась защита функциональных групп пиридоксина от окисляющего действия азотной кислоты. В соответствии с указанным выше пятой стадией синтеза должно быть получение нитропиридона путем нитрования пиридона согласно следующему химическому уравнению [c.164]

Вариант синтеза пиридоксина через нитрил никотиновой кислоты. Ниже приведена схема синтеза, разработанного Гаррисом и Фолькерсом в первоначальном варианте и с введенными в последующем изменениями. [c.158]

Исходным веществом во всех этих синтезах обычно является витамин пиридоксол (141) или близкий к нему пиридоксамин (145). В связи с этим представляется целесообразным кратко рассмотреть химические свойства этих соединений, которые вместе с пиридоксалем (140) часто называют пиридоксином, или витамином Вб. Структура пиридоксола (141) была независимо установлена двумя группами исследователей [117]. На схеме (89) приведены важнейшие реакции этого определения. Наличие 3-гидрокси-пиридинового ядра установлено из характеристичного УФ-спектра, присутствие трех гидроксильных групп — из образования триацетата и трибензоата. Из этих групп только одна может метилироваться диазометаном с образованием метилового эфира (142). Осторожное окисление перманганатом бария дает дикарбоновую кислоту (143), содержащую все атомы углерода исходного соединения, включая С-метильную группу. Дикарбоновая кислота легко переходит в ангидрид (144). Характер замещений в пиридиновом кольце определен на основании наблюдения, что пиридоксол (141), но не его метиловый эфир (142) давал положительный тест на [c.635]

Схема синтеза пиридоксина по Гаррису и Фолькерсу [c.158]

Синтез 2-метил-3-нитро-4-метоксиметил-5-циан-6-пиридона (нитропиридона). Для превращения пиридона в пиридоксин необходимо [c.164]

Синтез 2-метил-3-окси-4-метоксиметил-5-оксиметилпиридина (метилового эфира пиридоксина). По методу Гарриса и Фолькерса [9] восстановление группы МОа, СМ и С1 проводили в две стадии вначале в присутствии платинового катализатора восстанавливали нитрогруппу в аминогруппу, [c.165]

Синтез хлоргидрата 2-метил-3-окси-4,5-диоксиметилпиридина (хлоргидрата пиридоксина). Хлоргидрат пиридоксина получают путем гидролиза эфира пиридоксина соляной кислотой при температуре 145—147° С согласно следующему уравнению [c.167]

Накопившиеся фактические клинические данные и подробные генетические и биохимические исследования позволили отнести подобные заболевания к врожденным нарушениям обмена и функций витаминов, которые уже описаны для тиамина, пиридоксина, биотина, фолиевой кислоты, витамина никотиновой кислоты, витаминов А, О, Е, К и др. В настоящее время имеется достаточно оснований считать, что причиной развития этих болезней являются генетические дефекты, связанные с нарушениями или всасывания витаминов в кишечнике, или их транспорта к органам-мишеням, или, наконец, с нарушениями превращений витаминов в коферменты (или в активные формы-в случае витаминов группы О). Имеются также доказательства наследственного дефекта синтеза белковой части фермента (апофермента) в развитии некоторых врожденных расстройств обмена и функций витаминов, а также нарушения взаимодействия (связи) кофермента (или активной формы витамина) со специфическим белком-апоферментом, т.е. дефект формирования холофермента. [c.207]

Описанный метод получения пиридинола-3 был использован для НОВОГО синтеза пиридоксина (LXII) из фурана (I) [46]. [c.89]

Основным промежуточным соединением в различных вариантах синтеза пиридоксина является 3-амино-4-алкоксиметил-5-аминометил-2-пиколин (LIII). [c.339]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология