Присоединение карбоновых кислот к терпенам

Присоединение карбоновых кислот к терпенам [c.201]

Детально эта реакция на протяжении многих лет изучалась С. В. Завгородним. Им была изучена реакция 13 органических кислот (пяти жирных одноосновных, трех двухосновных, двух ароматических и трех га-лоидуксусных) с 18 непредельными соединениями (шестью олефинами, одним циклоолефином, одним арилолефином, тремя галоидолефинами, двумя алкилвиниловыми эфирами, тремя аллилалкиловыми эфирами, одним терпеном и одним диеновым углеводородом). В результате этих исследований показано, что фтористый бор является весьма активным катализатором для реакции присоединения органических карбоновых кислот к этиленовым соединениям. Он может применяться или самостоятельно или в виде молекулярных соединений с простыми эфирами, или с органическими и минеральными кислотами. В тех случаях, когда нет большой необходимости в изучении количественной стороны процесса, фтористый бор можно применять самостоятельно или в виде молекулярного соединения с уксусной кислотой. Однако лучшим катализатором во всех отношениях является этилэфират фтористого бора, который позволяет вести реакцию присоединения кислот к этиленовым соединениям в относительно мягких условиях, не вызывающих побочных процессов (главным образом, полимеризации олефинов), и получать эфиры с выходом 40—95% [44]. [c.193]

Несмотря на многообразие реакций, в которые вступают ненасыщенные углеводороды, получение их производных затруднительно даже при работе с макроколичествам и. Для характеристики терпенов предложено использовать продукты взаимодействия с нитрозилхлоридом, двуокисью и четырех-окисью азота [303]. Окисление перманганатом применимо в случае некоторых симметричных олефинов и ацетиленов, которые преимущественно дают один тип карбоновой кислоты для этой реакции требуется по меньшей мере 300 мг углеводорода. Некоторые олефины, такие, как стирол, образуют твердые дибромиды и легко дают производные, присоединяя бром. Для идентификации некоторых олефинов используются продукты присоединения роданида [304], тиолов [305, тиофенолов и тиокислот [304]. Реакция олефинов с 2,4-динитрофенилсульфидом [306—307], очевидно, станет лучшим методом для характеристики последних, чем присоединение других сернистых соединений в литературе уже описаны такие производные более чем для 20 олефинов. [c.466]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология